Mitkä ovat kemiallisen rakenteen teorian määräykset. A.M. Butlerovin orgaanisten yhdisteiden kemiallisen rakenteen teorian tärkeimmät määräykset

Yleisimmässä ja järjestelmällisimmässä muodossa kemiallisen rakenteen teorian (lyhennettynä TCS) muotoili ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A. M. Butlerov vuonna 1861, minkä jälkeen hän ja hänen opiskelijansa ja seuraajansa (ensisijaisesti V. V. Markovnikov, A. M.) kehittivät ja täydensivät sitä. Zaitsev ja muut), samoin kuin monet ulkomaiset kemistit (Ya. G. van't Hoff, J. A. Le Bel ja muut).

Tarkastellaanpa klassisen TCS:n pääsäännöksiä ja kommentoikaamme niitä modernin rakennekemian näkökulmasta.

1. Molekyylin jokainen atomi pystyy muodostamaan tietyn määrän kemiallisia sidoksia muiden atomien kanssa.

Jo XIX vuosisadan ensimmäisellä puoliskolla. kemiassa syntyi ajatuksia atomien kyvystä yhdistyä toistensa kanssa tietyissä suhteissa. Butlerovin mukaan jokainen atomi "syntyy tietyllä määrällä voimaa, joka tuottaa kemiallisia ilmiöitä (affiniteettia). Kemiallisessa yhdistelmässä ... osa tästä voimasta tai sen määrä kulutetaan kokonaan. Siten korostettiin kahta atomien välisen kemiallisen vuorovaikutuksen piirrettä: a) diskreettisyys - kaiken atomille ominaisen affiniteetin oletettiin koostuvan erillisistä osista tai Butlerovin mukaan "erillisistä kemiallisen voiman yksiköistä", mikä ilmeni selvästi valenssiiskujen symboliikka (esimerkiksi H-O-H, H-C≡N jne.), jossa kukin lyönti luonnehti yhtä kemiallista sidosta; b) kyllästyminen - atomin muodostamien kemiallisten sidosten lukumäärä on rajoitettu, minkä vuoksi on olemassa esimerkiksi sellaisia ​​neutraaleja molekyylisysteemejä, joilla on eri stabiilisuus, kuten CH, CH2, CH3, CH4, mutta CH5-, CH6-molekyylejä ei ole, jne.

Kvantitatiivinen mitta atomin kyvystä muodostaa kemiallisia sidoksia on sen valenssi. Muodostuminen 1850-luvulla valenssin ja kemiallisen sidoksen käsitteet toimivat tärkeimpänä edellytyksenä TCS:n luomiselle. Kuitenkin ennen XX vuosisadan alkua. valenssiiskun fyysinen merkitys ja siten kemiallisen sidoksen ja valenssin luonne jäi epäselväksi, mikä joskus johti paradokseihin. Joten tutkiessaan tyydyttymättömien hiilivetyjen ominaisuuksia, Butlerov hyväksyi vuonna 1870 saksalaisen kemistin E. Erlenmeyerin ajatuksen monien sidosten olemassaolosta niissä. Samaan aikaan jäi epäselväksi, miksi moninkertainen sidos osoittautui vähemmän vahvaksi (altis additioreaktioihin) kuin yksisidos (joka ei mene näihin reaktioihin). Oli muitakin merkkejä siitä, että jotkin tai kaikki molekyylin kemialliset sidokset eivät olleet samanarvoisia.

Kvanttikemian luomisen myötä kävi selväksi, että pääsääntöisesti kutakin valenssiiskua vastaa kahden keskuksen kahden elektronin sidos ja että kemialliset sidokset voivat poiketa energiasta, pituudesta, napaisuudesta, polarisoituvuudesta, orientaatiosta avaruudessa, moninkertaisuudesta. jne. (katso Kemiallinen sidos) .

Kemiallisen sidoksen käsite sisältää molekyylin atomien jakamisen kemiallisesti sitoutuneisiin ja kemiallisesti sitoutumattomiin (katso kuva), josta seuraa TCS:n toinen asema.

H / O \ H Kemiallisesti sitoutuneet atomit

Kemiallisesti sitoutumattomat atomit

2. Molekyylin atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä valenssinsa mukaan. Butlerov kutsui kemialliseksi rakenteeksi "kemiallisen vuorovaikutuksen järjestystä" tai toisin sanoen molekyylin atomien "keskinäisen kemiallisen sidoksen menetelmää". Tämän seurauksena kemiallinen rakenne, joka ilmaistaan ​​selvästi rakennekaavalla (joskus kutsutaan myös graafiseksi, ja viime vuosina - topologiseksi), näyttää mitkä atomiparit ovat kemiallisesti sitoutuneita ja mitkä eivät, eli kemiallinen rakenne luonnehtii atomien topologiaa. molekyyli (katso Molekyyli). Samanaikaisesti Butlerov korosti erityisesti, että jokainen yhdiste vastaa vain yhtä kemiallista rakennetta ja siten vain yhtä rakenteellista (graafista) kaavaa.

Tarkasteltu TCS-ehto on yleisesti voimassa nykyään. Ensinnäkin ei kuitenkaan ole läheskään aina mahdollista välittää molekyylirakennetta yhdellä klassisella rakennekaavalla (katso bentseeni), toiseksi ei-jäykissä molekyyleissä atomien sidosjärjestys voi muuttua spontaanisti ja melko nopeasti (katso molekyyli), ja Kolmanneksi moderni kemia on löytänyt laajan valikoiman molekyylejä, joilla on "epätavalliset" rakenteet (esimerkiksi joissakin karboraaneissa hiiliatomi on sitoutunut viiteen viereiseen atomiin).

3. Yhdisteen fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet määräytyvät sekä sen laadullisen ja määrällisen koostumuksen että sen kemiallisen rakenteen sekä atomien välisten sidosten luonteen perusteella.

Tämä säännös on keskeinen TCS:ssä. Hänen väitteensä kemiassa oli Butlerovin tärkein tieteellinen ansio. Tästä asennosta seuraa useita tärkeitä seurauksia: isomerian selitys isomeerien kemiallisen rakenteen erolla, ajatus atomien keskinäisestä vaikutuksesta molekyylissä sekä myös molekyylien rakennekaavojen merkitys ja merkitys. paljastetaan.

Vuonna 1874 TCS rikastettiin stereokemiallisilla käsitteillä (katso Stereokemia), joiden puitteissa oli mahdollista selittää optisen, geometrisen ja konformationaalisen isomerian ilmiöt (katso Isomerismi).

Modernissa kemiassa termi "molekyylin rakenne" ymmärretään "kolmella tavalla: a) kemiallisena rakenteena (eli molekyylin topologiana); b) tilarakenteena, joka kuvaa ytimien järjestystä ja liikettä avaruudessa. c) elektronisena rakenteena (katso Molekyyli, kemiallinen sidos).

Siten TCS:n pääasema nykyajan näkökulmasta voidaan esittää seuraavasti: yhdisteiden fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet määräytyvät niiden kvantitatiivisen ja laadullisen alkuainekoostumuksen sekä kemiallisen (topologisen), spatiaalisen (ydin) perusteella. ) ja niiden molekyylien elektroninen rakenne.

4. Kemiallista rakennetta voidaan tutkia kemiallisilla menetelmillä eli analysoimalla ja synteesillä.

Tätä asemaa kehittäessään Butlerov muotoili useita sääntöjä "kemiallisen rakenteen tunnistamiseksi" ja sovelsi niitä laajasti kokeellisessa työssään.

Tällä hetkellä molekyylien rakennetta tutkitaan sekä kemiallisin että fysikaalisin menetelmin (ks. Spektrianalyysi).

5. Molekyyliin kuuluvilla atomeilla, sekä kemiallisesti sitoutuneilla että sitoutumattomilla, on tietty vaikutus toisiinsa, mikä ilmenee molekyylin yksittäisten atomien ja sidosten reaktiivisuudessa sekä sen muissa ominaisuuksissa.

TCS, kuten mikä tahansa tieteellinen teoria, perustuu joihinkin mallikonsepteihin, joilla on tietty soveltuvuusalue ja jotka heijastavat vain tiettyjä todellisuuden puolia. TCS:stä puhuttaessa ei siis pidä unohtaa, että todellisuudessa molekyyli on yksi yhtenäinen ytimien ja elektronien järjestelmä ja yksittäisten atomien, funktionaalisten ryhmien, kemiallisten sidosten, jakamattomien elektroniparien jne. erottaminen siinä on likiarvo. Mutta heti kun tämä likiarvo osoittautui tehokkaaksi useiden kemiallisten ongelmien ratkaisemisessa, siitä tuli laajalle levinnyt. Samanaikaisesti teoreettinen, henkinen hajoaminen, esineen (molekyylin) integraalin strukturointi luonnossa pakottaa meidät tuomaan teoriaan lisäideoita ottaen huomioon, että valitut molekyylifragmentit (atomit, sidokset jne.) ovat ovat todella yhteydessä toisiinsa ja ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa. Tätä tarkoitusta varten luotiin atomien keskinäisen vaikutuksen (VVA) käsite.

Molekyylin kunkin atomin tai funktionaalisen ryhmän ominaisuudet ja tila määräytyvät paitsi niiden luonteen, myös niiden ympäristön perusteella. Esimerkiksi OH-ryhmän lisääminen molekyyliin voi johtaa erilaisiin tuloksiin:

Siksi tutkiessaan erilaisten substituenttien vaikutuksen luonnetta ja voimakkuutta molekyylin ominaisuuksiin ne toimivat seuraavasti: he tarkastelevat reaktiosarjoja, eli useita samantyyppisiä yhdisteitä, jotka eroavat toisistaan ​​joko läsnä ollessaan substituentin tai useiden sidosten järjestelyssä, esimerkiksi: CH2=CH-CH=CH-CH3, H2C=CH-CH2-CH=CH2 jne., tai joidenkin muiden rakenteen yksityiskohtien mukaan. Samalla tutkitaan tämän sarjan aineiden kykyä osallistua samantyyppisiin reaktioihin, esimerkiksi fenolin ja bentseenin bromausta. Havaitut erot liittyvät eri substituenttien vaikutukseen muuhun molekyyliin.

Mitä tulee orgaanisille yhdisteille, yksi niiden ominaispiirteistä on substituentin kyky siirtää vaikutustaan ​​kovalenttisesti sitoutuneiden atomien ketjuihin (katso Kemiallinen sidos). Tietenkin molekyylin muu osa vaikuttaa myös substituentteihin. Substituentin vaikutuksen siirtyminen a- ja l-sidoksiin johtaa näiden sidosten muutokseen. Jos substituenttien vaikutus välittyy a-sidosten osallistuessa, niin substituentin sanotaan osoittavan induktiivista tai I-vaikutusta. Jos ketjussa on π-sidoksia, ne ovat myös polarisoituneita (π-vaikutus). Lisäksi, jos ketjussa on konjugoitujen useiden sidosten järjestelmä (-C=C-C=C-) tai substituentti, jossa on jakamaton elektronipari, jossa on monisidos (CH3-O-CH=CH2) tai jossa on aromaattinen ydin, vaikutuksen siirtyminen tapahtuu pitkin π-sidosjärjestelmää (konjugaatioilmiö tai C-ilmiö), kun taas elektronipilvi siirtyy osittain viereisen σ-sidoksen alueelle. Esimerkiksi substituentit, kuten -Br, -Cl, -OH, -NH2, joilla on jakamattomia elektronipareja, ovat π-elektronin luovuttajia. Siksi niillä sanotaan olevan +C-vaikutus. Samalla ne siirtävät elektronitiheyttä itseään kohti σ-sidoksia pitkin, eli niillä on -I-ilmiö. -Br:lle, -Cl:lle I-vaikutus vallitsee, -OH:lle ja -NH2-:lle päinvastoin +C-vaikutus. Siksi esimerkiksi fenolissa π-elektronitiheys bentseenin ytimessä on suurempi kuin bentseenissä, mikä helpottaa elektrofiilisten substituutioreaktioiden esiintymistä fenolissa (verrattuna bentseeniin).

Kemiallisen rakenteen teoriaa käytetään laajalti myös epäorgaanisessa kemiassa, varsinkin sen jälkeen, kun A. Werner loi koordinaatioteorian vuonna 1893 (katso Koordinaatioyhdisteet).

Suurin tapahtuma orgaanisen kemian kehityksessä oli suuren venäläisen tiedemiehen A.M. luoma vuonna 1961. Butlerovin teoria orgaanisten yhdisteiden kemiallisesta rakenteesta.

Ennen A.M. Butlerov, katsottiin mahdottomaksi tietää molekyylin rakennetta, eli atomien välisen kemiallisen sidoksen järjestystä. Monet tutkijat jopa kielsivät atomien ja molekyylien todellisuuden.

OLEN. Butlerov kiisti tämän mielipiteen. Hän lähti oikeista materialistisista ja filosofisista ajatuksista atomien ja molekyylien olemassaolon todellisuudesta, mahdollisuudesta tietää atomien kemiallinen sidos molekyylissä. Hän osoitti, että molekyylin rakenne voidaan määrittää empiirisesti tutkimalla aineen kemiallisia muutoksia. Toisaalta, kun tiedetään molekyylin rakenne, voidaan johtaa yhdisteen kemialliset ominaisuudet.

Kemiallisen rakenteen teoria selittää orgaanisten yhdisteiden monimuotoisuuden. Se johtuu neliarvoisen hiilen kyvystä muodostaa hiiliketjuja ja renkaita, yhdistyä muiden alkuaineiden atomien kanssa ja isomeriasta orgaanisten yhdisteiden kemiallisessa rakenteessa. Tämä teoria loi orgaanisen kemian tieteelliset perustat ja selitti sen tärkeimmät säännönmukaisuudet. Hänen teoriansa perusperiaatteet A.M. Butlerov totesi raportissa "Kemiallisen rakenteen teoriasta".

Rakenneteorian pääsäännöt ovat seuraavat:

1) molekyyleissä atomit liittyvät toisiinsa tietyssä järjestyksessä valenssinsa mukaisesti. Atomien sitoutumisjärjestystä kutsutaan kemialliseksi rakenteeksi;

2) aineen ominaisuudet eivät riipu vain siitä, mitkä atomit ja missä määrin ovat osa sen molekyyliä, vaan myös siitä, missä järjestyksessä ne ovat yhteydessä toisiinsa, eli molekyylin kemiallisesta rakenteesta;

3) molekyylin muodostaneet atomit tai atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa.

Kemiallisen rakenteen teoriassa kiinnitetään paljon huomiota atomien ja atomiryhmien keskinäiseen vaikutukseen molekyylissä.

Kemiallisia kaavoja, jotka kuvaavat atomien liittymisjärjestystä molekyyleissä, kutsutaan rakennekaavoiksi tai rakennekaavoiksi.

A.M.:n kemiallisen rakenteen teorian arvo. Butlerov:

1) on olennainen osa orgaanisen kemian teoreettista perustaa;

2) tärkeydeltään sitä voidaan verrata D.I:n jaksolliseen elementtijärjestelmään. Mendelejev;

3) se mahdollisti valtavan määrän käytännön materiaalin systematisoinnin;

4) mahdollisti uusien aineiden olemassaolon ennustamisen etukäteen sekä osoitti tapoja saada niitä.

Kemiallisen rakenteen teoria toimii ohjaavana perustana kaikessa orgaanisen kemian tutkimuksessa.

5. Isomerismi. Pienen ajanjakson alkuaineiden atomien elektronirakenne Kemiallinen sidos

Orgaanisten aineiden ominaisuudet eivät riipu vain niiden koostumuksesta, vaan myös atomien liittymisjärjestyksestä molekyylissä.

Isomeerit ovat aineita, joilla on sama koostumus ja sama moolimassa, mutta erilainen molekyylirakenne, ja siksi niillä on erilaiset ominaisuudet.

Kemiallisen rakenteen teorian tieteellinen merkitys:

1) syventää ajatuksia aineesta;

2) osoittaa tietä molekyylien sisäisen rakenteen tuntemiseen;

3) mahdollistaa kemiassa kertyneiden tosiasioiden ymmärtämisen; ennustaa uusien aineiden olemassaoloa ja löytää tapoja syntetisoida niitä.

Kaikki tämä teoria vaikutti suuresti orgaanisen kemian ja kemianteollisuuden jatkokehitykseen.

Saksalainen tiedemies A. Kekule ilmaisi ajatuksen hiiliatomien yhdistämisestä toisiinsa ketjussa.

Oppi atomien elektronisesta rakenteesta.

Atomien elektronisen rakenteen opin piirteet: 1) mahdollisti atomien kemiallisen sidoksen luonteen ymmärtämisen; 2) selvittää atomien keskinäisen vaikutuksen ydin.

Elektronien tila atomeissa ja elektronikuorten rakenne.

Elektronipilvet ovat alueita, joilla elektronin esiintyminen todennäköisimmin on suurin ja jotka eroavat muodoltaan, kooltaan ja avaruudessa suunnaltaan.

Atomissa vety yksi elektroni muodostaa liikkeensä aikana negatiivisesti varautuneen pallomaisen (pallomaisen) pilven.

S-elektronit ovat elektroneja, jotka muodostavat pallomaisen pilven.

Vetyatomissa on yksi s-elektroni.

Atomissa helium ovat kaksi s-elektronia.

Heliumatomin ominaisuudet: 1) saman pallon muotoiset pilvet; 2) suurin tiheys poistetaan yhtä paljon ytimestä; 3) elektronipilvet yhdistetään; 4) muodostavat yhteisen kahden elektronin pilven.

Litiumatomin ominaisuudet: 1) siinä on kaksi elektronista kerrosta; 2) sillä on pallomainen pilvi, mutta se on paljon suurempi kuin sisäinen kahden elektronin pilvi; 3) toisen kerroksen elektroni vetää ytimeen heikommin kuin kaksi ensimmäistä; 4) jää helposti muiden atomien vangiksi redox-reaktioissa; 5) siinä on s-elektroni.

Berylliumatomin ominaisuudet: 1) neljäs elektroni on s-elektroni; 2) pallomainen pilvi osuu yhteen kolmannen elektronin pilven kanssa; 3) sisäkerroksessa on kaksi s-elektroniparia ja ulkokerroksessa kaksi s-elektroniparia.

Mitä enemmän elektronipilvet menevät päällekkäin atomien yhteydessä, sitä enemmän energiaa vapautuu ja sitä vahvempaa kemiallinen sidos.

Molekyylin kemiallinen rakenne edustaa sen tyypillisintä ja ainutlaatuisinta puolta, koska se määrittää sen yleiset ominaisuudet (mekaaniset, fysikaaliset, kemialliset ja biokemialliset). Mikä tahansa muutos molekyylin kemiallisessa rakenteessa aiheuttaa muutoksia sen ominaisuuksissa. Jos yhteen molekyyliin tehdään pieniä rakenteellisia muutoksia, sen ominaisuuksissa seuraa pieniä muutoksia (yleensä fysikaalisiin ominaisuuksiin vaikuttavia), mutta jos molekyyli on kokenut syviä rakenteellisia muutoksia, sen ominaisuudet (erityisesti kemialliset) muuttuvat perusteellisesti.

Esimerkiksi alfa-aminopropionihapolla (alfa-alaniinilla) on seuraava rakenne:

Mitä näemme:

1. Tiettyjen atomien läsnäolo (C, H, O, N),
2. tietty määrä jokaiseen luokkaan kuuluvia atomeja, jotka on kytketty tietyssä järjestyksessä;

Kaikki nämä suunnitteluominaisuudet määräävät useita alfa-alaniinin ominaisuuksia, kuten: kiinteä aggregaatio, kiehumispiste 295 °C, vesiliukoisuus, optinen aktiivisuus, aminohappojen kemialliset ominaisuudet jne.

Kun aminoryhmän ja toisen hiiliatomin välillä on sidos (eli on tapahtunut pieni rakennemuutos), joka vastaa beeta-alaniinia:

Yleiset kemialliset ominaisuudet ovat edelleen tyypillisiä aminohapoille, mutta kiehumispiste on jo 200°C eikä optista aktiivisuutta ole.

Jos esimerkiksi kaksi atomia tässä molekyylissä on yhdistetty N-atomilla seuraavassa järjestyksessä (syvä rakennemuutos):

sitten muodostunut aine - 1-nitropropaani fysikaalisissa ja kemiallisissa ominaisuuksissaan eroaa täysin aminohapoista: 1-nitro-propaani on keltainen neste, jonka kiehumispiste on 131 ° C, veteen liukenematon.

Tällä tavalla, rakenteen ja omaisuuden suhde antaa sinun kuvata tunnetun rakenteen omaavan aineen yleisiä ominaisuuksia ja päinvastoin auttaa sinua löytämään aineen kemiallisen rakenteen, kun tiedät sen yleiset ominaisuudet.

Orgaanisten yhdisteiden rakenteen teorian yleiset periaatteet

Orgaanisen yhdisteen rakenteen määrittämisessä ovat seuraavat periaatteet, jotka seuraavat niiden rakenteen ja ominaisuuksien välisestä suhteesta:

a) analyyttisesti puhtaina orgaanisilla aineilla on sama koostumus niiden valmistusmenetelmästä riippumatta;

b) orgaanisilla aineilla on analyyttisesti puhtaissa olomuodoissa pysyviä fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia;

c) orgaanisilla aineilla, joilla on vakiokoostumus ja -ominaisuudet, on vain yksi ainutlaatuinen rakenne.

Vuonna 1861 suuri venäläinen tiedemies A. M. Butlerov artikkelissaan "Aineen kemiallisesta rakenteesta" hän paljasti kemiallisen rakenteen teorian pääajatuksen, joka koostuu orgaanisen aineen atomien sitomismenetelmän vaikutuksesta sen ominaisuuksiin. Hän tiivisti kaikki siihen aikaan saatavilla olevat tiedot ja ajatukset kemiallisten yhdisteiden rakenteesta orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoriassa.

A. M. Butlerovin teorian tärkeimmät määräykset

voidaan tiivistää seuraavasti:

1. Orgaanisen yhdisteen molekyylissä atomit liittyvät tietyssä järjestyksessä, mikä määrittää sen rakenteen.
2. Orgaanisten yhdisteiden hiiliatomin valenssi on neljä.
3. Samalla molekyylikoostumuksella on useita vaihtoehtoja tämän molekyylin atomien yhdistämiseksi toisiinsa. Tällaisia ​​yhdisteitä, joilla oli sama koostumus, mutta erilaiset rakenteet, kutsuttiin isomeereiksi, ja samanlaista ilmiötä kutsuttiin isomeriaksi.
4. Kun tietää orgaanisen yhdisteen rakenteen, voidaan ennustaa sen ominaisuuksia; Orgaanisen yhdisteen ominaisuudet tuntemalla voidaan ennustaa sen rakenne.
5. Molekyylin muodostavat atomit ovat keskinäisen vaikutuksen alaisia, mikä määrää niiden reaktiivisuuden. Suoraan sitoutuneilla atomeilla on suurempi vaikutus toisiinsa, ei-suoraan sitoutuneiden atomien vaikutus on paljon heikompi.

Oppilas A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov jatkoi atomien keskinäisen vaikutuksen tutkimista, mikä heijastui vuonna 1869 väitöskirjassaan "Materiaalit atomien keskinäisestä vaikutuksesta kemiallisissa yhdisteissä".

A.M:n ansio Butlerov ja kemiallisen rakenteen teorian merkitys on poikkeuksellisen suuri kemiallisen synteesin kannalta. Syntyi mahdollisuus ennustaa orgaanisten yhdisteiden perusominaisuuksia, ennakoida niiden synteesiä. Kemiallisen rakenteen teorian ansiosta kemistit arvostivat molekyyliä ensin järjestetyksi järjestelmäksi, jossa oli tiukka sidosjärjestys atomien välillä. Ja tällä hetkellä Butlerovin teorian pääsäännökset ovat muutoksista ja selvennyksistä huolimatta nykyaikaisten orgaanisen kemian teoreettisten käsitteiden taustalla.

Ensimmäinen ilmestyi 1800-luvun alussa. radikaalien teoria (J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikaaleja kutsuttiin atomiryhmiksi, jotka siirtyvät muuttumattomina kemiallisten reaktioiden aikana yhdisteestä toiseen. Tämä radikaalien käsite on säilynyt, mutta useimmat muut radikaaliteorian säännökset osoittautuivat vääriksi.

Tyyppiteorian (C. Gerard) mukaan kaikki orgaaniset aineet voidaan jakaa tiettyjä epäorgaanisia aineita vastaaviin tyyppeihin. Esimerkiksi R-OH-alkoholeja ja R-O-R-eettereitä pidettiin H-OH-veden edustajina, joissa vetyatomit on korvattu radikaaleilla. Tyyppiteoria loi orgaanisten aineiden luokituksen, jonka joitakin periaatteita sovelletaan tällä hetkellä.

Modernin teorian orgaanisten yhdisteiden rakenteesta loi erinomainen venäläinen tiedemies A.M. Butlerov.

1. Molekyylin atomit on järjestetty tiettyyn järjestykseen valenssinsa mukaan. Orgaanisten yhdisteiden hiiliatomin valenssi on neljä.

2. Aineiden ominaisuudet eivät riipu ainoastaan ​​siitä, mitkä atomit ja missä määrin ovat osa molekyyliä, vaan myös siitä, missä järjestyksessä ne ovat yhteydessä toisiinsa.

3. Molekyylin muodostavat atomit tai atomiryhmät vaikuttavat toisiinsa, mistä molekyylien kemiallinen aktiivisuus ja reaktiivisuus riippuvat.

4. Aineiden ominaisuuksien tutkimuksen avulla voit määrittää niiden kemiallisen rakenteen.

Viereisten atomien keskinäinen vaikutus molekyyleissä on orgaanisten yhdisteiden tärkein ominaisuus. Tämä vaikutus välittyy joko yksittäisten sidosten ketjun tai konjugoitujen (vuorottelevien) yksinkertaisten ja kaksoissidosten ketjun kautta.

Orgaanisten yhdisteiden luokitus perustuu molekyylien rakenteen kahden aspektin - hiilirungon rakenteen ja funktionaalisten ryhmien läsnäolon - analyysiin.

Aleksandr Mihailovitš Butlerov syntyi 3. (15.) syyskuuta 1828 Chistopolin kaupungissa Kazanin maakunnassa maanomistajan, eläkkeellä olevan upseerin, perheeseen. Hän sai ensimmäisen koulutuksensa yksityisessä sisäoppilaitoksessa, minkä jälkeen hän opiskeli lukiossa ja Kazanin keisarillisessa yliopistossa. Vuodesta 1849 hän opetti, vuonna 1857 hänestä tuli samassa yliopistossa tavallinen kemian professori. Hän oli kahdesti sen rehtori. Vuonna 1851 hän puolusti diplomityönsä "Orgaanisten yhdisteiden hapettumisesta" ja vuonna 1854 Moskovan yliopistossa väitöskirjansa "Eteerisista öljyistä". Vuodesta 1868 hän oli tavallinen kemian professori Pietarin yliopistossa, vuodesta 1874 - Pietarin tiedeakatemian tavallinen akateemikko. Kemian lisäksi Butlerov kiinnitti huomiota maatalouden, puutarhanhoidon, mehiläishoidon käytännön kysymyksiin ja hänen johdolla aloitettiin teen viljely Kaukasuksella. Hän kuoli Butlerovkan kylässä Kazanin maakunnassa 5. elokuuta (17.) 1886.

Ennen Butlerovia tehtiin huomattava määrä yrityksiä luoda teoria orgaanisten yhdisteiden kemiallisesta rakenteesta. Tätä kysymystä käsittelivät useammin kuin kerran tuon ajan merkittävimmät kemistit, joiden työtä venäläinen tiedemies käytti osittain rakenneteoriaansa. Esimerkiksi saksalainen kemisti August Kekule päätteli, että hiili voi muodostaa neljä sidosta muiden atomien kanssa. Lisäksi hän uskoi, että samalla yhdisteellä voi olla useita kaavoja, mutta hän lisäsi aina, että kemiallisesta muutoksesta riippuen tämä kaava voi olla erilainen. Kekule uskoi, että kaavat eivät heijasta järjestystä, jossa atomit ovat liittyneet molekyyliin. Toinen merkittävä saksalainen tiedemies, Adolf Kolbe, piti yleisesti ottaen pohjimmiltaan mahdottomaksi selvittää molekyylien kemiallista rakennetta.

Butlerov ilmaisi ensimmäisen kerran tärkeimmät ajatuksensa orgaanisten yhdisteiden rakenteesta vuonna 1861 raportissa "Aineen kemiallisesta rakenteesta", jonka hän esitteli Saksan luonnontieteilijöiden ja lääkäreiden kongressin osallistujille Speyerissä. Teoriaansa hän sisällytti Kekulen ajatukset valenssista (tietyn atomin sidosten lukumäärästä) ja skotlantilaisen kemistin Archibald Cooperin ajatukset siitä, että hiiliatomit voisivat muodostaa ketjuja. Perimmäinen ero Butlerovin teorian ja muiden välillä oli asema molekyylien kemiallisessa (eikä mekaanisessa) rakenteessa - menetelmä, jolla atomit sitoutuivat toisiinsa muodostaen molekyylin. Samanaikaisesti jokainen atomi loi sidoksen sille kuuluvan "kemiallisen voiman" mukaisesti. Tiedemies teki teoriassaan selkeän eron vapaan atomin ja toisen kanssa yhdistelmään tulleen atomin välillä (se siirtyy uuteen muotoon ja molemminpuolisen vaikutuksen seurauksena toisiinsa liittyvät atomit rakenteellisesta ympäristöstä riippuen , niillä on erilaisia ​​kemiallisia tehtäviä). Venäläinen kemisti oli vakuuttunut siitä, että kaavat eivät ainoastaan ​​edusta molekyylejä kaavamaisesti, vaan myös kuvastavat niiden todellista rakennetta. Lisäksi jokaisella molekyylillä on tietty rakenne, joka muuttuu vain kemiallisten muutosten aikana. Teorian säännöksistä seurasi (se vahvistettiin myöhemmin kokeellisesti), että orgaanisen yhdisteen kemialliset ominaisuudet määräytyvät sen rakenteen perusteella. Tämä lausunto on erityisen tärkeä, koska sen avulla on mahdollista selittää ja ennustaa aineiden kemiallisia muutoksia. On myös käänteinen suhde: rakennekaavaa voidaan käyttää arvioimaan aineen kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia. Lisäksi tiedemies kiinnitti huomiota siihen, että yhdisteiden reaktiivisuus selittyy energialla, jolla atomit sitoutuvat.

Luodun teorian avulla Butlerov pystyi selittämään isomerian. Isomeerit ovat yhdisteitä, joissa atomien lukumäärä ja "laatu" ovat samat, mutta samalla niillä on erilaiset kemialliset ominaisuudet ja siten erilainen rakenne. Teoria mahdollisti tunnettujen isomeriatapausten selittämisen helposti saavutetulla tavalla. Butlerov uskoi, että oli mahdollista määrittää atomien tilajärjestely molekyylissä. Hänen ennusteensa vahvistettiin myöhemmin, mikä antoi sysäyksen uuden orgaanisen kemian - stereokemian - kehitykselle. On huomattava, että tiedemies oli ensimmäinen, joka löysi ja selitti dynaamisen isomerian ilmiön. Sen merkitys on siinä, että kaksi tai useampi isomeeri voi tietyissä olosuhteissa helposti siirtyä toisiinsa. Yleisesti ottaen isomeriasta tuli vakava testi kemiallisen rakenteen teorialle, ja se selitti sen loistavasti.

Butlerovin muotoilemat kiistämättömät ehdotukset toivat hyvin pian yleismaailmallisen tunnustuksen teorialle. Esitettyjen ajatusten oikeellisuuden vahvistivat tiedemiehen ja hänen seuraajiensa kokeet. Prosessissaan he todistivat isomerian hypoteesin: Butlerov syntetisoi yhden teorian ennustamasta neljästä butyylialkoholista, selvitti sen rakenteen. Teoriasta suoraan seuranneiden isomerian sääntöjen mukaisesti ilmaistiin myös neljän valeriaanahapon olemassaolon mahdollisuus. Myöhemmin ne vastaanotettiin.

Nämä ovat vain muutamia faktoja löytöketjussa: orgaanisten yhdisteiden rakenteen kemiallisella teorialla oli hämmästyttävä ennustuskyky.

Suhteellisen lyhyessä ajassa löydettiin, syntetisoitiin ja tutkittiin suuri määrä uusia orgaanisia aineita ja niiden isomeerejä. Tämän seurauksena Butlerovin teoria antoi sysäyksen kemian tieteen, mukaan lukien synteettisen orgaanisen kemian, nopealle kehitykselle. Siten Butlerovin lukuisat synteesit ovat kokonaisten teollisuudenalojen päätuotteita.

Kemiallisen rakenteen teoria kehittyi edelleen, mikä toi monia vallankumouksellisia ideoita orgaaniseen kemiaan tuolloin. Esimerkiksi Kekule esitti oletuksen bentseenin syklisestä rakenteesta ja sen kaksoissidosten liikkeestä molekyylissä, konjugoituja sidoksia sisältävien yhdisteiden erityisominaisuuksista ja paljon muuta. Lisäksi mainittu teoria teki orgaanisesta kemiasta visuaalisempaa - molekyylien kaavojen piirtäminen tuli mahdolliseksi.

Ja tämä puolestaan ​​merkitsi orgaanisten yhdisteiden luokittelun alkua. Rakennekaavojen käyttö auttoi määrittämään uusien aineiden synteesitavat, määrittämään monimutkaisten yhdisteiden rakenteen, eli se johti kemian tieteen ja sen haarojen aktiiviseen kehitykseen. Esimerkiksi Butlerov alkoi tehdä vakavia tutkimuksia polymerointiprosessista. Venäjällä hänen opiskelijansa jatkoivat tätä yritystä, mikä lopulta mahdollisti teollisen menetelmän synteettisen kumin valmistamiseksi.