알칸의 화학적 성질. 헵탄 이성질체: 일반 특성 및 응용 물리적, 화학적 특성

다이어그램은 분해와 변위라는 두 가지 유형의 반응을 보여줍니다. 그들 모두는 급진적인 것으로 진행됩니다. 동종 CH 분할결합은 가열(탈수소화)의 영향이나 시약(Br, Cl, NO2)에서 형성된 라디칼 입자의 작용으로 발생합니다. 산화는 가혹한 조건에서만 발생합니다( ).

라디칼 치환 반응 메커니즘의 예:

Konovalov에 따른 브롬화 및 니트로화 과정에서 주로 2차 및 3차 할라이드 알킬과 니트로 치환 알킬이 형성되는데, 이는 2차 라디칼이 1차 라디칼에 비해 더 안정적이기 때문입니다.

실험실 작업 1번

경험 1. 알칸의 연소.

자기컵에 헵탄 2ml와 파라핀 0.5g을 넣고 불을 붙인다. (실험은 견인하에 수행됩니다). 불꽃의 성질을 관찰하세요. 헵탄과 파라핀의 연소 방정식을 쓰십시오. 관찰한 내용과 결론을 일지에 기록하세요.

경험 2.알칸과 브롬의 상호 작용.

두 개의 시험관에 브롬수 1ml를 붓는다. 한 시험관에는 n-헵탄 1ml를 넣고 다른 시험관에는 시클로헥산 1ml를 넣는다. 시험관의 내용물을 흔든다. 관찰 내용과 결론을 연구 노트에 기록하세요.

경험 3.알칸과 과망간산 칼륨 용액의 상호 작용.

두 개의 시험관에 과망간산 칼륨 용액 1ml를 붓습니다. 첫 번째 시험관에는 헵탄 1ml를 넣고 두 번째 시험관에는 시클로헥산 1ml를 넣는다. 시험관을 흔들어 보세요. 관찰 내용과 결론을 연구 노트에 기록하세요.

경험 4.메탄을 생산합니다.

아세트산나트륨과 소다석회(수산화나트륨과 산화칼슘의 혼합물)의 혼합물이 들어 있는 가스 배출관이 달린 시험관을 가스가 발생하기 시작할 때까지 버너 불꽃에서 가열합니다. (가스 발생을 확인하려면 2ml의 물이 담긴 시험관에 가스 배출 튜브를 넣으십시오.) 가스에 불을 붙입니다. 방출된 가스가 알칸임을 증명하십시오(실험 2와 3).

아세트산나트륨으로부터 메탄이 생성되는 반응식.

문제(알칸)

1. 상동 알칸 계열의 일반식은 무엇입니까? 구조식을 작성하고 구성의 이성질체 이름을 지정하십시오. C4H10, C5H12, C6H14. 이 공식에 1차, 2차, 3차, 4차 탄소 원자를 표시하십시오.

2. 3차 및 4차 탄소 원자를 포함하는 헵탄 이성질체의 구조식을 쓰고 이름을 쓰십시오.

3. IUPAC 명명법에 따라 다음 탄화수소의 이름을 지정하십시오.

4. 다음 중 n-부탄이 특정 조건에서 반응하는 화합물은 무엇입니까? 1) HNO3(희석)/t°, p; 2) H 2 SO 4 (농도)/20°C; 3) O2(불꽃); 4) KMnO4/H2O, 20°C; 5) SO2+Cl2/hn; 6) HNO3(농축)/20°C; 7) Br2/hn, 20℃; 8) Br 2 /20°C(어두운 곳에서). 이러한 반응에 대한 방정식을 작성하십시오.

5. a) 프로판, b) 2-메틸부탄, c) 2,2-디메틸프로판의 염소화 과정에서 어떤 모노클로르 유도체가 형성됩니까? 반응 조건은 무엇입니까? 반응 메커니즘은 무엇입니까?

6. 2-메틸프로판을 라디칼 치환 조건에서 염소화하면 2개의 이성체 모노클로로 유도체가 생성됩니다. 그 구조는 무엇이며 어느 것이 형성하기 더 쉽습니까? 반응 조건은 무엇입니까?

7. 다음 탄화수소에 대한 Konovalov(10% HNO 3, 140°C, 압력)에 따른 니트로화 반응을 쓰십시오: 에탄, 프로판, 2-메틸부탄. 반응 생성물의 이름을 지정하십시오. 어느 것이 가장 만들기 쉬울까요? 반응 메커니즘을 지정합니다.

8. 쓰기 구조식탄화수소 조성 C5H12, 브롬화로 인해 3차 브로모 유도체만 생성되는 경우.

9. n-헥산의 광화학적 설포염소화 반응 메커니즘을 쓰십시오. SMS란 무엇입니까? 어떤 속성을 기반으로 사용됩니까?

10. 알려진 모든 방법으로 에탄을 얻고 s-결합의 정의를 제시하십시오. 이온 결합과의 주요 차이점은 무엇입니까?

알켄

알켄은 탄소 원자 사이에 이중 결합을 갖는 탄화수소입니다. 그들은 가지고 있다 일반식 CnH2n. 이중 결합의 탄소 원자는 sp 2 혼성화 상태에 있습니다.

그러한 탄소 원자의 세 개의 혼성 sp 2 궤도는 평면에 위치합니다. 그들 사이의 각도는 120°입니다. 혼성화되지 않은 p-오비탈은 이 평면에 수직으로 위치합니다.

에텐(에틸렌) 분자 모델 CH 2 = CH 2

하이브리드 오비탈의 중첩으로 인해 형성된 다중 결합 중 하나를 s-결합이라고 합니다. p z 오비탈의 측면 중첩으로 인해 형성된 또 다른 결합을 p-결합이라고 합니다. S-결합보다 강도가 약합니다. p-결합 전자는 s-결합 전자보다 이동성이 더 큽니다. 알켄에서 p-결합은 s-결합 평면에 수직인 평면에 위치합니다.

에틸렌 탄화수소의 경우 두 가지 유형의 이성질체, 즉 구조적 이성질체(사슬 이성질체 및 다중 결합 위치 이성질체)와 기하학적 이성질체( 시스-황홀) 이성질체. 기하 이성질체 현상은 이중 결합 평면에 대한 치환기의 배열이 다르기 때문에 발생합니다.

시스- 이성질체는 이중 결합 평면의 한쪽에 치환기가 위치하며, 황홀- 이성질체가 다릅니다. 황홀- 이성질체는 열역학적으로 더 안정하다. 시스-, 입체적(치환기 간의 공간적 상호작용)이 부족하기 때문입니다.

알켄 제조 방법은 열 또는 적절한 시약(NaOH/알코올, H 2 SO 4, t°C)의 작용 하에서 수소, 할로겐, 물 또는 할로겐화수소를 제거하는 것을 기반으로 합니다.

알켄의 화학적 성질은 보다 안정적인 s-결합으로 쉽게 변환되는 p-결합의 존재와 관련됩니다. 첨가반응에 들어갑니다.

산화도 쉽게 일어납니다 이중결합과망간산칼륨 수용액.

이러한 반응을 친전자성 첨가 반응이라고 하며 두 단계로 발생합니다.

비대칭 알켄에 대한 추가는 Markovnikov의 규칙에 따라 발생합니다. 2차 및 3차 유도체의 우세한 형성은 가장 안정적인 3차 또는 2차 양이온이 중간에 형성된다는 사실에 기인합니다.

알켄을 식별하기 위해 첨가 반응을 겪는 능력이 사용됩니다. 알켄은 일반적으로 실온에서 브롬을 추가하여 무색 브롬 유도체를 형성합니다. 브롬수가 변색됩니다.

변색도 쉽게 발생합니다. 수용액과망간산 칼륨. 이것은 또한 이중 결합에 대한 테스트이기도 합니다.

헵탄(고대 그리스어 ἑπτά - 7에서 유래) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - 알칸 계열의 유기 화합물. 헵탄과 그 이성질체는 무색 액체이며 대부분의 유기 용매에 잘 녹고 물에는 녹지 않습니다. 그들은 알칸의 모든 화학적 성질을 가지고 있습니다.

물리적, 화학적 특성

인화점 영하 4°C, 자연발화 온도 223°C인 무색의 가연성 액체입니다. 공기 중 헵탄 증기의 발화 면적은 1.1-6.7%(부피 기준)입니다.

다른 고급 알칸과 화학적 성질이 유사합니다.

안전

표준 노말 헵탄은 마취성 자극 효과가 있는 파라핀 탄화수소입니다. 헵탄을 장기간 사용하면 경미한 피부 자극과 소화 장애가 발생합니다.

산업 현장 공기 중 헵탄 증기의 최대 허용 농도(탄소 기준)는 300mg/m3입니다.

헵탄 증기의 농도는 범용 가스 분석기를 사용하여 선형 표색법으로 결정됩니다.

장비와 통신은 봉인되어야 하며, 건물에는 적절한 환기 장치가 갖추어져 있어야 합니다. 일반 헵탄 생산과 관련된 작업을 수행할 때 직원은 다음을 거쳐야 합니다. 의료 검진 12개월에 한 번

처럼 개인 자금보호를 위해 A 등급의 필터링 방독면, 특수 의류, 특수 신발 및 안전 장치가 현재 표준 산업 표준에 따라 사용됩니다.

표준 일반 헵탄에 불이 붙으면 다음과 같은 소화제를 사용해야 합니다: 모래, 화학 포말, 물 미스트, 불활성 가스, 석면 담요, 분말 및 가스 소화기.

헵탄은 반응하기 어렵습니다. 이것은 유기물 9개가 있습니다(그리고 광학적인 것도 세면 11개의 이성질체를 구별할 수 있습니다). 이들은 모두 동일한 실험식 C7H16을 갖지만 구조와 그에 따른 물리적 특성이 다릅니다.

모든 이성질체는 무색 투명하고 자극적인 냄새가 나는 가연성 액체입니다. 끓는점 범위는 79.20°C(2.2-디메틸펜탄)에서 98.43°C(n-헵탄)입니다. 밀도 범위는 0.6727g/cm3(2,4-디메틸펜탄)에서 0.6982g/cm3(3-에틸펜탄)입니다.

헵탄 이성질체는 물에 거의 녹지 않지만 많은 유기 액체에는 쉽게 용해됩니다. 그들은 비활성이지만 자유 라디칼을 생성하는 반응에 참여할 수 있습니다. 예를 들어, 할로겐화 반응, 고온 또는 UV 조사에서. 그러나 이러한 방식으로 불소화, 염소화 또는 브롬화를 수행할 수 있으며 요오드는 이러한 물질과 반응하지 않습니다.

설포염소화 및 촉매 산화 반응에도 참여할 수 있는 것으로 알려져 있습니다. 분해가 가능합니다 (이를 위해서는 1000 ° C 이상의 매우 높은 온도 또는 반응이 더 많은 온도에서 수행되도록하는 특수 촉매가 필요합니다) 저온, 약 400~500°C), 산소 분위기에서도 연소되어 물과 이산화탄소. 이 반응은 다음 공식에 따라 진행됩니다: 2 C7H14 + 21O2 = 14CO2 + 14H2O

산소가 부족하면 반응으로 인해 일산화탄소가 형성될 수 있습니다. 공식은 C7H14 + 7O2 = 7CO + 7H2O입니다.

또는 탄소가 형성되는 경우. 이 경우 반응식으로 쓸 수 있습니다: 2C7H14 + 7O2 = 14C + 14H2O

헵탄 이성질체는 어떻게 사용됩니까?

N-헵탄은 특정 유형의 생산을 위한 원료로 사용됩니다. 유기 화합물. 또한 옥탄가 (압축 중 자체 점화에 저항하는 연료의 능력을 나타내는 지표)가 0이기 때문에 연료의 폭발 특성을 결정하는 주요 표준으로 사용됩니다. 그리고 이성질체 중 하나 반대로 이 유기물질인 2,2,3-트리메틸부탄은 연료의 옥탄가를 높여주기 때문에 첨가제로 널리 사용됩니다.