Millised on keemilise struktuuri teooria sätted. A.M. Butlerovi orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria peamised sätted

Kõige üldisemal ja süstemaatilisemal kujul sõnastas keemilise struktuuri teooria (lühendatult TCS) esmakordselt 1861. aastal vene keemik A. M. Butlerov ning seejärel arendas ja täiendas see tema ning tema õpilaste ja järgijate (peamiselt V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev ja teised), samuti paljud välismaised keemikud (Ya. G. van't Hoff, J. A. Le Bel jt).

Vaatleme klassikalise TCS-i põhisätteid ja kommenteerime neid kaasaegse struktuurikeemia seisukohast.

1. Iga aatom molekulis on võimeline moodustama teatud arvu keemilisi sidemeid teiste aatomitega.

Juba XIX sajandi esimesel poolel. keemias kujunesid välja ideed aatomite võimest teatud suhetes omavahel kombineerida. Butlerovi sõnul sünnib iga aatom teatud jõuga, mis tekitab keemilisi nähtusi (sugulusi). Keemilises kombinatsioonis kulub ... osa sellest jõust või kogu selle kogus. Seega rõhutati aatomitevahelise keemilise interaktsiooni kahte tunnust: a) diskreetsus - kogu aatomile omane afiinsus pidi koosnema eraldi osadest või Butlerovi sõnul "eraldi keemilise jõu ühikutest", mida selgelt väljendas valentslöökide sümboolika (näiteks H-O-H, H-C≡N jne), kus iga löök iseloomustas ühte keemilist sidet; b) küllastus - aatomi poolt moodustatud keemiliste sidemete arv on piiratud, mistõttu on olemas näiteks sellised neutraalsed erineva stabiilsusega molekulaarsüsteemid nagu CH, CH2, CH3, CH4, kuid puuduvad CH5, CH6 molekulid, jne.

Aatomi keemiliste sidemete moodustamise võime kvantitatiivne mõõt on selle valentsus. Tekkimine 1850. aastatel valentsi ja keemilise sideme kontseptsioonid olid TCS-i loomise kõige olulisem eeldus. Kuid enne XX sajandi algust. valentsilöögi füüsiline tähendus ja seega ka keemilise sideme ja valentsi olemus jäi ebaselgeks, mis mõnikord tõi kaasa paradokse. Niisiis, uurides küllastumata süsivesinike omadusi, nõustus Butlerov 1870. aastal saksa keemiku E. Erlenmeyeri ideega, et neis on mitu sidet. Vahepeal jäi ebaselgeks, miks osutus mitmikside vähem tugevaks (aldis liitumisreaktsioonidele) kui üksikside (mis nendesse reaktsioonidesse ei sisene). Oli ka muid märke, et mõned või kõik molekulis olevad keemilised sidemed ei olnud võrdse väärtusega.

Kvantkeemia loomisega sai selgeks, et reeglina vastab igale valentsilöögile kahetsentriline kaheelektroni side ning keemilised sidemed võivad erineda energia, pikkuse, polaarsuse, polariseeritavuse, ruumis orientatsiooni, paljususe poolest. jne (vt Keemiline side) .

Keemilise sideme mõiste hõlmab molekuli aatomite jagamist keemiliselt seotud ja keemiliselt sidumata (vt joonis), millest tuleneb TCS-i teine ​​positsioon.

H / O \ H Keemiliselt seotud aatomid

Keemiliselt sidumata aatomid

2. Aatomid molekulis on omavahel seotud kindlas järjekorras, vastavalt nende valentsile. Butlerov nimetas keemiliseks struktuuriks "keemilise interaktsiooni järjekorda" või teisisõnu molekulis olevate aatomite "vastastikuse keemilise sidumise meetodit". Selle tulemusena näitab struktuurivalemiga selgelt väljendatud keemiline struktuur (mõnikord nimetatakse seda ka graafiliseks ja viimastel aastatel - topoloogiliseks), millised aatomipaarid on keemiliselt seotud ja millised mitte, st keemiline struktuur iseloomustab topoloogiat. molekul (vt Molekul ). Samas rõhutas Butlerov konkreetselt, et igale ühendile vastab ainult üks keemiline struktuur ja järelikult ainult üks struktuurne (graafiline) valem.

Kaalutud TKS-i säte kehtib üldiselt ka täna. Kuid esiteks pole kaugeltki alati võimalik molekulaarset struktuuri edasi anda ühe klassikalise struktuurivalemiga (vt benseen), teiseks võib mittejäikades molekulides aatomite sidemete järjestus spontaanselt muutuda ja üsna kiiresti (vt Molekul) ning , kolmandaks, kaasaegne keemia on avastanud suure hulga "ebatavalise" struktuuriga molekule (näiteks mõnes karboraanis on süsinikuaatom seotud viie naaberaatomiga).

3. Ühendi füüsikalised ja keemilised omadused määravad nii selle kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis kui ka keemiline struktuur, samuti aatomitevaheliste sidemete iseloom.

See säte on telekaamerasüsteemides kesksel kohal. Just tema väide keemias oli Butlerovi peamine teaduslik teene. Sellest seisukohast tuleneb mitmeid olulisi tagajärgi: isomeeria seletamine isomeeride keemilise struktuuri erinevusega, idee aatomite vastastikusest mõjust molekulis ning ka molekulide struktuurivalemite tähendus ja tähendus. selgub.

1874. aastal rikastati TCS-i stereokeemiliste kontseptsioonidega (vt Stereokeemia), mille raames oli võimalik selgitada optilise, geomeetrilise ja konformatsioonilise isomeeria nähtusi (vt Isomerism).

Kaasaegses keemias mõistetakse mõistet "molekuli struktuur" kolmel viisil: a) keemilise struktuurina (st molekuli topoloogiana); b) ruumilise struktuurina, mis iseloomustab tuumade paigutust ja liikumist ruumis. c) elektroonilise struktuurina (vt Molekul, keemiline side).

Seega saab TCS-i peamise positsiooni tänapäevasest vaatenurgast kujutada järgmiselt: ühendite füüsikalised ja keemilised omadused määratakse nende kvantitatiivse ja kvalitatiivse elemendikoostise, samuti keemilise (topoloogilise), ruumilise (tuuma) järgi. ) ja nende molekulide elektrooniline struktuur.

4. Keemilist struktuuri saab uurida keemiliste meetoditega, st analüüsi ja sünteesiga.

Seda seisukohta arendades sõnastas Butlerov mitmeid reegleid "keemilise struktuuri äratundmiseks" ja rakendas neid laialdaselt oma eksperimentaaltöös.

Praegu uuritakse molekulide struktuuri nii keemiliste kui füüsikaliste meetoditega (vt Spektraalanalüüs).

5. Molekuli kuuluvad aatomid, nii keemiliselt seotud kui ka sidumata, avaldavad üksteisele teatud mõju, mis väljendub molekuli üksikute aatomite ja sidemete reaktsioonivõimes, aga ka selle muudes omadustes.

TCS, nagu iga teaduslik teooria, põhineb mõnel mudelkontseptsioonil, millel on teatud rakendusala ja mis kajastavad ainult teatud reaalsuse aspekte. Nii et TCS-ist rääkides ei tasu unustada, et tegelikkuses on molekul tuumade ja elektronide ühtne terviklik süsteem ning üksikute aatomite, funktsionaalrühmade, keemiliste sidemete, jagamata elektronpaaride jne eraldamine selles on ligikaudne. Kuid niipea, kui see lähenemine osutus erinevate keemiliste probleemide lahendamisel tõhusaks, sai see laialt levinud. Samas sunnib looduses objekti (molekuli) integraali teoreetiline, vaimne tükeldamine, struktureerimine teooriasse sisse viima täiendavaid ideid, võttes arvesse asjaolu, et valitud molekulaarfragmendid (aatomid, sidemed jne) on tegelikult ühendatud ja üksteisega suhelda. Selleks loodi aatomite vastastikuse mõju (VVA) kontseptsioon.

Molekuli iga aatomi või funktsionaalrühma omadused ja oleku ei määra mitte ainult nende olemus, vaid ka keskkond. Näiteks võib OH-rühma sisestamine molekuli viia erinevate tulemusteni:

Seetõttu, uurides erinevate asendajate mõju olemust ja intensiivsust molekuli omadustele, toimivad nad järgmiselt: nad arvestavad reaktsiooniseeriaid, st mitmeid sama tüüpi ühendeid, mis erinevad üksteisest kas nende juuresolekul. asendaja või mitme sideme paigutuses, näiteks: CH2=CH-CH=CH-CH3, H2C=CH-CH2-CH=CH2 jne, või vastavalt mõnele muule struktuuri detailile. Samal ajal uuritakse selle seeria ainete võimet osaleda sama tüüpi reaktsioonides, näiteks uuritakse fenooli ja benseeni broomimist. Täheldatud erinevused on seotud erinevate asendajate mõjuga ülejäänud molekulile.

Mis puudutab orgaanilisi ühendeid, siis nende üheks iseloomulikuks tunnuseks on asendaja võime kanda oma mõju kovalentselt seotud aatomite ahelatele (vt Keemiline side). Loomulikult mõjutab asendajaid ka ülejäänud molekul. Asendaja mõju ülekandumine a- ja l-sidemetele viib nende sidemete muutumiseni. Kui asendajate mõju edastatakse a-sidemete osalusel, siis väidetakse, et asendajal on induktiivne või I-efekt. Kui ahelas on π-sidemed, on need samuti polariseeritud (π-efekt). Lisaks, kui ahelas on konjugeeritud mitmiksidemete süsteem (-C=C-C=C-) või asendaja, millel on mitme sidemega jagamata elektronpaar (CH3-O-CH=CH2) või aromaatse tuumaga, siis mõju ülekanne toimub piki π-sidemete süsteemi (konjugatsiooniefekt ehk C-efekt), samal ajal kui elektronpilv nihkub osaliselt naaber-σ-sideme piirkonda. Näiteks asendajad, nagu -Br, -Cl, -OH, -NH2, millel on jagamata elektronpaarid, on π-elektronide doonorid. Seetõttu väidetakse, et neil on +C-efekt. Samal ajal nihutavad nad elektronide tihedust enda poole mööda σ-sidemeid, st neil on -I-efekt. -Br, -Cl puhul domineerib I-efekt, -OH ja -NH2- puhul, vastupidi, +C-efekt. Seetõttu on fenooli puhul π-elektronite tihedus benseeni tuumal suurem kui benseenis, mis hõlbustab elektrofiilsete asendusreaktsioonide tekkimist fenoolis (võrreldes benseeniga).

Keemilise struktuuri teooriat kasutatakse laialdaselt ka anorgaanilises keemias, eriti pärast koordinatsiooniteooria loomist A. Werneri poolt 1893. aastal (vt. Koordinatsiooniühendid).

Suurim sündmus orgaanilise keemia arengus oli 1961. aastal suure vene teadlase A.M. Butlerovi teooria orgaaniliste ühendite keemilisest struktuurist.

Enne A.M. Butlerovi sõnul peeti võimatuks teada molekuli struktuuri, see tähendab aatomitevahelise keemilise sideme järjekorda. Paljud teadlased isegi eitasid aatomite ja molekulide tegelikkust.

OLEN. Butlerov lükkas selle arvamuse ümber. Ta lähtus õigetest materialistlikest ja filosoofilistest ideedest aatomite ja molekulide olemasolu tegelikkuse kohta, võimalusest teada saada aatomite keemilist sidet molekulis. Ta näitas, et molekuli struktuuri saab kindlaks teha empiiriliselt, uurides aine keemilisi muundumisi. Ja vastupidi, teades molekuli struktuuri, saab tuletada ühendi keemilised omadused.

Keemilise struktuuri teooria selgitab orgaaniliste ühendite mitmekesisust. See on tingitud neljavalentse süsiniku võimest moodustada süsinikuahelaid ja -ringe, ühineda teiste elementide aatomitega ja isomeeria olemasolust orgaaniliste ühendite keemilises struktuuris. See teooria pani orgaanilise keemia teaduslikud alused ja selgitas selle olulisemaid seaduspärasusi. Tema teooria aluspõhimõtted A.M. Butlerov väitis raportis "Keemilise struktuuri teooriast".

Struktuuriteooria peamised sätted on järgmised:

1) molekulides on aatomid omavahel seotud teatud järjestuses vastavalt nende valentsile. Aatomite seostumisjärjekorda nimetatakse keemiliseks struktuuriks;

2) aine omadused ei sõltu ainult sellest, millised aatomid ja millises koguses on tema molekuli osa, vaid ka nende omavaheliste seoste järjekorrast ehk molekuli keemilisest struktuurist;

3) molekuli moodustanud aatomid või aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.

Keemilise struktuuri teoorias pööratakse palju tähelepanu aatomite ja aatomirühmade vastastikusele mõjule molekulis.

Keemilisi valemeid, mis kujutavad aatomite ühendamise järjekorda molekulides, nimetatakse struktuurivalemiteks või struktuurivalemiteks.

A.M. keemilise struktuuri teooria väärtus. Butlerov:

1) on orgaanilise keemia teoreetilise aluspõhja oluline osa;

2) tähtsuselt saab seda võrrelda D.I. perioodilise elementide süsteemiga. Mendelejev;

3) võimaldas süstematiseerida tohutul hulgal praktilist materjali;

4) võimaldas ette ennustada uute ainete olemasolu, samuti osutada nende hankimise viisidele.

Keemilise struktuuri teooria on kõigi orgaanilise keemia uuringute aluseks.

5. Isomerism. Väikeste perioodide elementide aatomite elektrooniline struktuur Keemiline side

Orgaaniliste ainete omadused ei sõltu ainult nende koostisest, vaid ka aatomite ühendusjärjekorrast molekulis.

Isomeerid on ained, millel on sama koostis ja sama molaarmass, kuid erinev molekulaarstruktuur ja seetõttu erinevad omadused.

Keemilise struktuuri teooria teaduslik tähtsus:

1) süvendab ideid aine kohta;

2) näitab teed molekulide siseehituse tundmiseni;

3) võimaldab mõista keemias akumuleeritud fakte; ennustada uute ainete olemasolu ja leida viise nende sünteesimiseks.

Kogu see teooria aitas suuresti kaasa orgaanilise keemia ja keemiatööstuse edasisele arengule.

Saksa teadlane A. Kekule väljendas ideed ühendada süsinikuaatomid üksteisega ahelas.

Aatomite elektroonilise ehituse õpetus.

Aatomite elektronstruktuuri õpetuse tunnused: 1) võimaldasid mõista aatomite keemilise sideme olemust; 2) selgitab välja aatomite vastastikuse mõju olemus.

Elektronide olek aatomites ja elektronkihtide ehitus.

Elektronpilved on elektronide esinemise suurima tõenäosusega alad, mis erinevad oma kuju, suuruse ja orientatsiooni poolest ruumis.

Aatomis vesiniküksik elektron moodustab oma liikumise ajal sfäärilise (sfäärilise) kujuga negatiivse laenguga pilve.

S-elektronid on elektronid, mis moodustavad sfäärilise pilve.

Vesinikuaatomil on üks s-elektron.

Aatomis heelium on kaks s-elektroni.

Heeliumi aatomi tunnused: 1) ühesuguse sfäärilise kujuga pilved; 2) südamikust eemaldatakse võrdselt kõrgeim tihedus; 3) ühendatakse elektronpilved; 4) moodustavad ühise kaheelektronilise pilve.

Liitiumi aatomi omadused: 1) sellel on kaks elektroonilist kihti; 2) on sfäärilise kujuga pilvega, kuid on palju suurem kui sisemine kaheelektroniline pilv; 3) teise kihi elektron tõmbub tuuma poole nõrgemini kui kaks esimest; 4) on redoksreaktsioonides teiste aatomite poolt kergesti kinni haaratav; 5) omab s-elektroni.

Berülliumi aatomi tunnused: 1) neljas elektron on s-elektron; 2) kerapilv langeb kokku kolmanda elektroni pilvega; 3) sisemises kihis on kaks paaris s-elektroni ja väliskihis kaks paaris s-elektroni.

Mida rohkem elektronpilvi kattub aatomite ühendamisel, seda rohkem energiat vabaneb ja seda tugevam keemiline side.

Molekuli keemiline struktuur esindab selle kõige iseloomulikumat ja ainulaadsemat külge, kuna see määrab selle üldised omadused (mehaanilised, füüsikalised, keemilised ja biokeemilised). Igasugune muutus molekuli keemilises struktuuris toob kaasa muutuse selle omadustes. Ühele molekulile tehtud väiksemate struktuurimuutuste korral järgnevad väikesed muutused selle omadustes (enamasti mõjutavad füüsikalisi omadusi), kuid kui molekulis on toimunud sügavad struktuurimuutused, siis muutuvad selle omadused (eriti keemilised) põhjalikult.

Näiteks alfa-aminopropioonhappel (alfa-alaniinil) on järgmine struktuur:

Mida me näeme:

1. teatud aatomite olemasolu (C, H, O, N),
2. teatud arv igasse klassi kuuluvaid aatomeid, mis on seotud kindlas järjekorras;

Kõik need disainiomadused määravad ära mitmed alfa-alaniini omadused, näiteks: agregatsiooni tahke olek, keemistemperatuur 295 °C, lahustuvus vees, optiline aktiivsus, aminohapete keemilised omadused jne.

Aminorühma ja teise süsinikuaatomi vahelise sideme olemasolul (st on toimunud kerge struktuurimuutus), mis vastab beeta-alaniinile:

Üldised keemilised omadused on endiselt iseloomulikud aminohapetele, kuid keemistemperatuur on juba 200°C ja optiline aktiivsus puudub.

Kui näiteks selles molekulis on kaks aatomit ühendatud N-aatomiga järgmises järjekorras (sügav struktuurimuutus):

siis moodustunud aine - 1-nitropropaan on oma füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest täiesti erinev aminohapetest: 1-nitro-propaan on kollane vedelik, keemistemperatuuriga 131 ° C, vees lahustumatu.

Sellel viisil, struktuuri-omaduse suhe võimaldab kirjeldada teadaoleva struktuuriga aine üldisi omadusi ja, vastupidi, võimaldab leida aine keemilist struktuuri, teades selle üldisi omadusi.

Orgaaniliste ühendite ehituse teooria üldpõhimõtted

Orgaanilise ühendi struktuuri määramisel lähtuvad põhimõtted, mis tulenevad nende struktuuri ja omaduste vahelisest seosest:

a) analüütiliselt puhtad orgaanilised ained on sama koostisega, olenemata nende valmistamismeetodist;

b) orgaanilistel ainetel on analüütiliselt puhtal kujul püsivad füüsikalised ja keemilised omadused;

c) püsiva koostise ja omadustega orgaanilised ained, millel on ainult üks kordumatu struktuur.

Aastal 1861 suur vene teadlane A. M. Butlerov oma artiklis “Aine keemilisest struktuurist” paljastas ta keemilise struktuuri teooria põhiidee, mis seisneb orgaanilises aines aatomite sidumise meetodi mõjus selle omadustele. Ta võttis orgaaniliste ühendite struktuuri teooriasse kokku kõik selleks ajaks kättesaadavad teadmised ja ideed keemiliste ühendite struktuuri kohta.

A. M. Butlerovi teooria peamised sätted

võib kokku võtta järgmiselt:

1. Orgaanilise ühendi molekulis on aatomid ühendatud kindlas järjestuses, mis määrab selle struktuuri.
2. Orgaaniliste ühendite süsinikuaatomi valents on neli.
3. Molekuli sama koostisega on selle molekuli aatomite omavaheliseks ühendamiseks võimalik mitu võimalust. Selliseid sama koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendeid nimetati isomeerideks ja sarnast nähtust nimetati isomeeriks.
4. Teades orgaanilise ühendi struktuuri, saab ennustada selle omadusi; Teades orgaanilise ühendi omadusi, saab ennustada selle struktuuri.
5. Molekuli moodustavad aatomid alluvad vastastikusele mõjule, mis määrab nende reaktsioonivõime. Otsese sidemega aatomitel on teineteisele suurem mõju, mitteseotud aatomite mõju on palju nõrgem.

Õpilane A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov jätkas aatomite vastastikuse mõju küsimuse uurimist, mis leidis kajastamist 1869. aastal tema väitekirjas "Materjalid aatomite vastastikusest mõjust keemilistes ühendites".

Teene A.M. Butlerov ja keemilise struktuuri teooria tähtsus on keemilise sünteesi jaoks erakordselt suur. Tekkis võimalus ennustada orgaaniliste ühendite põhiomadusi, näha ette nende sünteesi viise. Tänu keemilise struktuuri teooriale hindasid keemikud kõigepealt molekuli korrastatud süsteemina, millel on aatomite vahel range sidekord. Ja praegu on Butlerovi teooria põhisätted, vaatamata muudatustele ja täpsustustele, tänapäevaste orgaanilise keemia teoreetiliste kontseptsioonide aluseks.

Esimene ilmus 19. sajandi alguses. radikaalide teooria (J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikaalideks nimetati aatomite rühmad, mis keemiliste reaktsioonide käigus ühelt ühendilt teise lähevad muutumatul kujul. See radikaalide kontseptsioon on säilinud, kuid enamik teisi radikaalide teooria sätteid osutus ebaõigeks.

Tüüpide teooria (C. Gerard) järgi võib kõik orgaanilised ained jagada tüüpideks, mis vastavad teatud anorgaanilistele ainetele. Näiteks loeti R-OH alkohole ja R-O-R eetreid H-OH tüüpi vee esindajateks, milles vesinikuaatomid on asendatud radikaalidega. Tüüpide teooria lõi orgaaniliste ainete klassifikatsiooni, mille mõningaid põhimõtteid praegu rakendatakse.

Orgaaniliste ühendite struktuuri kaasaegse teooria lõi väljapaistev vene teadlane A.M. Butlerov.

1. Aatomid molekulis paiknevad vastavalt nende valentsile kindlasse järjestusse. Süsinikuaatomi valents orgaanilistes ühendites on neli.

2. Ainete omadused ei sõltu ainult sellest, millised aatomid ja millistes kogustes on molekuli osa, vaid ka nende omavaheliste seoste järjekorrast.

3. Molekuli moodustavad aatomid või aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku, millest sõltuvad molekulide keemiline aktiivsus ja reaktsioonivõime.

4. Ainete omaduste uurimine võimaldab määrata nende keemilise struktuuri.

Naaberaatomite vastastikune mõju molekulides on orgaaniliste ühendite kõige olulisem omadus. See mõju edastatakse kas üksiksidemete ahela või konjugeeritud (vahelduvate) üksik- ja kaksiksidemete ahela kaudu.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon põhineb molekulide struktuuri kahe aspekti - süsiniku skeleti struktuuri ja funktsionaalrühmade olemasolu analüüsil.

Aleksandr Mihhailovitš Butlerov sündis 3. (15.) septembril 1828. aastal Kaasani kubermangus Chistopoli linnas mõisniku, erru läinud ohvitseri peres. Esimese hariduse sai ta erainternaatkoolis, seejärel õppis gümnaasiumis ja Kaasani keiserlikus ülikoolis. 1849. aastast õpetas, 1857. aastal sai temast sama ülikooli keemia lihtprofessor. Kaks korda oli ta selle rektor. 1851. aastal kaitses ta magistritöö "Orgaaniliste ühendite oksüdatsioonist" ja 1854. aastal Moskva ülikoolis doktoritöö "Eeterlikest õlidest". Alates 1868. aastast oli ta Peterburi ülikooli tavaline keemiaprofessor, aastast 1874 - Peterburi Teaduste Akadeemia tavaline akadeemik. Lisaks keemiale pööras Butlerov tähelepanu põllumajanduse, aianduse, mesinduse praktilistele küsimustele ning tema eestvedamisel alustati Kaukaasias teekasvatusega. Ta suri Kaasani kubermangus Butlerovka külas 5. augustil (17.) 1886. aastal.

Enne Butlerovit tehti märkimisväärsel hulgal katseid luua teooriat orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri kohta. Seda küsimust käsitlesid rohkem kui üks kord tolle aja silmapaistvamad keemikud, kelle töid kasutas vene teadlane osaliselt oma struktuuriteooria jaoks. Näiteks jõudis saksa keemik August Kekule järeldusele, et süsinik võib moodustada neli sidet teiste aatomitega. Veelgi enam, ta uskus, et sama ühendi puhul võib olla mitu valemit, kuid ta lisas alati, et sõltuvalt keemilisest muundusest võib see valem olla erinev. Kekule uskus, et valemid ei kajasta molekulis aatomite ühendamise järjekorda. Teine silmapaistev saksa teadlane Adolf Kolbe pidas üldiselt põhimõtteliselt võimatuks molekulide keemilise struktuuri väljaselgitamist.

Butlerov väljendas oma peamisi ideid orgaaniliste ühendite struktuuri kohta esmakordselt 1861. aastal raportis “Aine keemilisest struktuurist”, mille ta esitas Speyeris toimunud Saksa loodusuurijate ja arstide kongressil osalejatele. Oma teooriasse lülitas ta Kekule ideed valentsi (sidemete arv konkreetse aatomi jaoks) ja Šoti keemiku Archibald Cooperi ideed, et süsinikuaatomid võivad moodustada ahelaid. Fundamentaalne erinevus Butlerovi teooria ja teiste vahel oli seisukoht molekulide keemilise (mitte mehaanilise) struktuuri suhtes – meetod, mille abil aatomid omavahel sidusid, moodustades molekuli. Samal ajal lõi iga aatom sideme vastavalt talle kuuluvale "keemilisele jõule". Teadlane tegi oma teoorias selge vahe vabal aatomil ja aatomil, mis on astunud teisega kombinatsiooni (see läheb uuele kujule ja vastastikuse mõju tulemusena ka ühendatud aatomid, olenevalt struktuurikeskkonnast , millel on erinevad keemilised funktsioonid). Vene keemik oli veendunud, et valemid mitte ainult ei kujuta molekule skemaatiliselt, vaid kajastavad ka nende tegelikku struktuuri. Pealegi on igal molekulil teatud struktuur, mis muutub ainult keemiliste transformatsioonide käigus. Teooria sätetest tulenes (hiljem sai see eksperimentaalselt kinnitust), et orgaanilise ühendi keemilised omadused määrab selle struktuur. See väide on eriti oluline, kuna see võimaldas selgitada ja ennustada ainete keemilisi muundumisi. On ka pöördvõrdeline seos: struktuurivalemit saab kasutada aine keemiliste ja füüsikaliste omaduste üle otsustamiseks. Lisaks juhtis teadlane tähelepanu asjaolule, et ühendite reaktsioonivõimet seletatakse energiaga, millega aatomid seostuvad.

Loodud teooria abil suutis Butlerov isomerismi seletada. Isomeerid on ühendid, milles aatomite arv ja "kvaliteet" on samad, kuid samal ajal on neil erinevad keemilised omadused ja seega erinev struktuur. Teooria võimaldas hästi tuntud isomeeria juhtumeid ligipääsetaval viisil selgitada. Butlerov uskus, et molekulis on võimalik kindlaks teha aatomite ruumiline paigutus. Tema ennustused said hiljem kinnitust, mis andis tõuke orgaanilise keemia uue haru – stereokeemia – arengule. Tuleb märkida, et teadlane oli esimene, kes avastas ja selgitas dünaamilise isomeeria nähtust. Selle tähendus seisneb selles, et kaks või enam isomeeri võivad teatud tingimustel kergesti üksteisesse üle minna. Üldiselt oli isomeeria see, mis sai keemilise struktuuri teooria tõsiseks proovikiviks ja mida see suurepäraselt seletas.

Butlerovi sõnastatud ümberlükkamatud väited tõid väga kiiresti teooriale üldtunnustuse. Esitatud ideede õigsust kinnitasid teadlase ja tema järgijate katsed. Oma protsessis tõestasid nad isomeeria hüpoteesi: Butlerov sünteesis ühe neljast teooria ennustatud butüülalkoholist, dešifreeris selle struktuuri. Teooriast otseselt järgnenud isomeeria reeglite kohaselt väljendati ka nelja palderjanhappe olemasolu võimalust. Hiljem võeti need vastu.

Need on vaid mõned faktid avastuste ahelas: orgaaniliste ühendite struktuuri keemilisel teoorial oli hämmastav ennustamisvõime.

Suhteliselt lühikese aja jooksul avastati, sünteesiti ja uuriti suur hulk uusi orgaanilisi aineid ja nende isomeere. Tänu sellele andis Butlerovi teooria tõuke keemiateaduse, sealhulgas sünteetilise orgaanilise keemia kiirele arengule. Seega on Butlerovi arvukad sünteesid tervete tööstusharude põhitooted.

Keemilise struktuuri teooria arenes edasi, mis tõi tolleaegsesse orgaanilisse keemiasse palju revolutsioonilisi ideid. Näiteks esitas Kekule oletuse benseeni tsüklilisest struktuurist ja selle kaksiksidemete liikumisest molekulis, konjugeeritud sidemetega ühendite eriomaduste ja palju muu kohta. Pealegi muutis mainitud teooria orgaanilise keemia visuaalsemaks – sai võimalikuks molekulide valemite joonistamine.

Ja see omakorda tähistas orgaaniliste ühendite klassifitseerimise algust. Just struktuurvalemite kasutamine aitas määrata uute ainete sünteesi viise, luua kompleksühendite struktuuri, see tähendab, et see viis keemiateaduse ja selle harude aktiivse arenguni. Näiteks alustas Butlerov polümerisatsiooniprotsessi tõsiseid uuringuid. Venemaal jätkasid seda ettevõtmist tema õpilased, mis lõpuks võimaldas avastada tööstusliku meetodi sünteetilise kummi tootmiseks.