Alkaanien kemialliset ominaisuudet. Heptaani-isomeerit: yleiset ominaisuudet ja käyttö Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kaavio näyttää kahden tyyppisiä reaktioita: hajoamista ja siirtymistä. Ne kaikki etenevät radikaaleina. Homolyyttinen C-H-jako sidokset syntyvät joko kuumentamalla (dehydraus) tai reagensseista muodostuneiden radikaalihiukkasten vaikutuksesta (Br, Cl, NO2). Hapettumista tapahtuu vain ankarissa olosuhteissa ( lämpöä).

Esimerkki radikaalin korvausreaktiomekanismista:

Bromauksen ja nitrauksen aikana Konovalovin mukaan muodostuu pääasiassa sekundäärisiä ja tertiäärisiä halogenidialkyyliä ja nitrosubstituoituja, koska sekundääriset radikaalit ovat stabiilimpia kuin primaariset.

LABORATORIOTYÖ nro 1

Kokemus 1. Alkaanien poltto.

Laita 2 ml heptaania ja 0,5 g parafiinia posliinikuppeihin ja sytytä tuleen. (Koe suoritetaan vetovoimalla). Tarkkaile liekin luonnetta. Kirjoita heptaanin ja parafiinin palamisyhtälöt. Kirjoita havaintosi ja johtopäätöksesi päiväkirjaan.

Kokemus 2.Alkaanien vuorovaikutus bromin kanssa.

Kaada 1 ml bromivettä kahteen koeputkeen. Lisää 1 ml n-heptaania yhteen koeputkeen ja 1 ml sykloheksaania toiseen. Ravista koeputkien sisältöä. Kirjoita havaintosi ja johtopäätöksesi laboratoriomuistikirjaasi.

Kokemus 3.Alkaanien vuorovaikutus kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa.

Kaada 1 ml kaliumpermanganaattiliuosta kahteen koeputkeen. Lisää 1 ml heptaania ensimmäiseen koeputkeen ja 1 ml sykloheksaania toiseen. Ravista koeputkia. Kirjoita havaintosi ja johtopäätöksesi laboratoriomuistikirjaasi.

Kokemus 4.Metaanin tuottaminen.

Kuumenna koeputkea kaasun poistoputkella, joka sisältää natriumasetaatin ja natriumkalkin seosta (natriumhydroksidin ja kalsiumoksidin seos) polttimen liekissä, kunnes kaasua alkaa kehittyä. (Kaasun kehittymisen näkemiseksi aseta kaasun poistoputki koeputkeen, joka sisältää 2 ml vettä.) Sytytä kaasu. Osoita, että vapautuva kaasu on alkaani (kokeet 2 ja 3).

Yhtälö metaanin muodostumisen reaktiolle natriumasetaatista.

Ongelmat (alkaanit)

1. Mikä on alkaanien homologisen sarjan yleinen kaava? Kirjoita rakennekaavat ja nimeä koostumuksen isomeerit: C4H10, C5H12, C6H14. Ilmoita näissä kaavoissa olevat primaariset, sekundaariset, tertiaariset ja kvaternaariset hiiliatomit.

2. Kirjoita tertiäärisiä ja kvaternaarisia hiiliatomeja sisältävien heptaanin isomeerien rakennekaavat ja nimeä ne.

3. Nimeä seuraavat hiilivedyt IUPAC-nimikkeistön mukaan:

4. Minkä seuraavista yhdisteistä n-butaani reagoi määritellyissä olosuhteissa? 1) HN03 (laim.)/t°, p; 2) H2S04 (konsentr.)/20 °C; 3) 02 (liekki); 4) KMn04/H20, 20 °C; 5) S02 +Cl2/hn; 6) HN03 (konsentr.)/20 °C; 7) Br2/hn, 20 °C; 8) Br2/20°C (pimeässä). Kirjoita näiden reaktioiden yhtälöt.

5. Mitä monokloorijohdannaisia ​​muodostuu kloorattaessa: a) propaania, b) 2-metyylibutaania, c) 2,2-dimetyylipropaania? Mitkä ovat reaktioolosuhteet? Mikä on reaktiomekanismi?

6. Kun 2-metyylipropaania kloorataan radikaalisubstituutio-olosuhteissa, saadaan 2 isomeeristä monokloorijohdannaista. Mikä on niiden rakenne ja kumpi on helpompi muodostaa? Mitkä ovat reaktioolosuhteet?

7. Kirjoita nitrausreaktio Konovalovin mukaan (10 % HNO 3, 140°C, paine) seuraaville hiilivedyille: etaani, propaani, 2-metyylibutaani. Nimeä reaktiotuotteet. Kumpi on helpoin muodostaa? Määritä reaktiomekanismi.

8. Kirjoita rakennekaava hiilivetykoostumus C5H12, jos sen bromaus tuottaa vain tertiäärisen bromijohdannaisen.

9. Kirjoita n-heksaanin fotokemiallisen sulfokloorauksen reaktiomekanismi. Mikä on SMS? Mihin ominaisuuksiin niiden käyttö perustuu?

10. Hanki etaani kaikilla tuntemillasi menetelmillä, anna s-sidoksen määritelmä. Mitkä ovat sen tärkeimmät erot ionisidoksesta?

ALKEENIT

Alkeenit ovat hiilivetyjä, joilla on kaksoissidoksia hiiliatomien välillä. Heillä on yleinen kaava CnH2n. Kaksoissidoksen hiiliatomit ovat sp2-hybridisaatiotilassa.

Tällaisen hiiliatomin kolme hybridi-sp2-orbitaalia sijaitsevat tasossa; niiden välinen kulma on 120°. Hybridisoitumaton p-orbitaali sijaitsee kohtisuorassa tähän tasoon nähden.

Eteenin (eteeni) molekyylin malli CH 2 = CH 2

Yhtä hybridiorbitaalien päällekkäisyyden vuoksi muodostuneista useista sidoksista kutsutaan s-sidokseksi. Toista sidosta, joka muodostuu p z -orbitaalien lateraalisesta limityksestä, kutsutaan p-sidokseksi. Se on vähemmän vahva kuin s-sidos. P-sidoksen elektronit ovat liikkuvampia kuin s-sidoksen elektronit. Alkeeneissa p-sidos sijaitsee tasossa, joka on kohtisuorassa s-sidosten tasoon nähden.

Eteenin hiilivedyille kaksi isomeriatyyppiä ovat mahdollisia: rakenteellinen (ketjuisomeria ja monisidosasemaisomeria) ja geometrinen ( IVY-transsi) isomeria. Geometrinen isomeria johtuu substituenttien erilaisista järjestelyistä kaksoissidoksen tasoon nähden.

U IVY-isomeerit sisältävät substituentteja, jotka sijaitsevat kaksoissidostason toisella puolella, transsi-isomeerit ovat erilaisia. Trance-isomeerit ovat termodynaamisesti stabiilimpia kuin IVY-, koska niiltä puuttuu steerinen (spatiaalinen vuorovaikutus substituenttien välillä).

Alkeenien valmistusmenetelmät perustuvat vedyn, halogeenien, veden tai vetyhalogenidien poistamiseen lämmön tai sopivien reagenssien (NaOH/alkoholi, H 2 SO 4, t°C) vaikutuksesta.

Alkeenien kemialliset ominaisuudet liittyvät p-sidoksen läsnäoloon, joka muuttuu helposti vakaammiksi s-sidoksiksi, ts. menee additioreaktioon.

Myös hapettuminen tapahtuu helposti kaksoissidoksia kaliumpermanganaatin vesiliuos.

Näitä reaktioita kutsutaan elektrofiilisiksi additioreaktioksi, ja ne tapahtuvat kahdessa vaiheessa.

Lisäys epäsymmetrisiin alkeeneihin tapahtuu Markovnikovin säännön mukaan. Sekundaaristen ja tertiääristen johdannaisten vallitseva muodostuminen johtuu siitä, että stabiilin tertiäärinen tai sekundaarinen kationi muodostuu välissä.

Alkeenien tunnistamiseen käytetään niiden kykyä suorittaa additioreaktioita. Alkeenit lisäävät tavallisesti bromia huoneenlämpötilassa muodostaen värittömiä bromijohdannaisia, ts. bromivesi värjäytyy.

Värimuutoksia tapahtuu myös helposti. vesiliuos kaliumpermanganaattia. Tämä on myös testi kaksoissidokselle.

Heptaani(muinaisesta kreikasta ἑπτά - seitsemän) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - alkaaniluokan orgaaninen yhdiste. Heptaani ja sen isomeerit ovat värittömiä nesteitä, liukenevat hyvin useimpiin orgaanisiin liuottimiin, eivät liukene veteen. Niillä on kaikki alkaanien kemialliset ominaisuudet.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Väritön, syttyvä neste, jonka leimahduspiste on -4°C, itsesyttymislämpötila 223°C. Heptaanihöyryn syttymisalue ilmassa on 1,1-6,7 % (tilavuudesta).

Samanlaiset kemialliset ominaisuudet kuin muut korkeammat alkaanit.

Turvallisuus

Normaali normaali heptaani on parafiinihiilivety, jolla on huumausaine ärsyttävä vaikutus. Pitkäaikainen työ heptaanin kanssa aiheuttaa lievää ihoärsytystä ja ruoansulatushäiriöitä.

Suurin sallittu heptaanihöyryn pitoisuus teollisuustilojen ilmassa (hiilenä) on 300 mg/m3.

Heptaanihöyryn pitoisuus määritetään lineaarisella koloristisella menetelmällä yleisellä kaasuanalysaattorilla.

Laitteet ja kommunikaatiot on tiivistettävä ja tilat on varustettava asianmukaisella ilmanvaihdolla. Suorittaessaan normaalin heptaanin tuotantoon liittyviä töitä, henkilökunnan on läpäistävä lääkärintarkastus kerran 12 kuukaudessa

Kuten yksittäisiä rahastoja Suojaukseen käytetään luokan A suodattavaa kaasunaamaria, erikoisvaatteita, erityisiä kenkiä ja turvalaitteita nykyisten standardistandardien mukaisesti.

Normaalin normaalin heptaanin syttyessä tulee käyttää seuraavia sammutusaineita: hiekka, kemiallinen vaahto, vesisumu, inertti kaasu, asbestipeite, jauhe- ja kaasusammuttimet.

Heptaanin kanssa on vaikea reagoida. Tällä on eloperäinen aine niitä on yhdeksän (ja jos lasket myös optiset, niin 11 isomeeriä voidaan erottaa). Niillä kaikilla on sama empiirinen kaava C7H16, mutta ne eroavat rakenteeltaan ja vastaavasti fysikaalisista ominaisuuksista.

Kaikki isomeerit ovat värittömiä, läpinäkyviä, syttyviä nesteitä, joilla on pistävä haju. Niiden kiehumispiste vaihtelee 79,20 °C:sta (2,2-dimetyylipentaani) 98,43 °C:seen (n-heptaani). Ja tiheys vaihtelee 0,6727 grammasta/cm3 (2,4-dimetyylipentaani) 0,6982 grammaan/cm3 (3-etyylipentaani).

Heptaani-isomeerit ovat käytännössä liukenemattomia veteen, mutta liukenevat helposti moniin orgaanisiin nesteisiin. Ne ovat inaktiivisia, mutta voivat osallistua reaktioihin, jotka tuottavat vapaita radikaaleja. Esimerkiksi halogenointireaktioissa, korotetuissa lämpötiloissa tai UV-säteilyssä. Tällä tavalla on kuitenkin mahdollista suorittaa fluoraus, klooraus tai bromaus, eikä jodi reagoi näiden aineiden kanssa.

Tiedetään, että ne voivat osallistua myös sulfoklooraus- ja katalyyttisiin hapetusreaktioihin. Ne pystyvät hajoamaan (tämä vaatii joko erittäin korkean lämpötilan, yli 1000 °C, tai erityisen katalyytin läsnäolon, joka mahdollistaa reaktion suorittamisen korkeammalla matalat lämpötilat, noin 400 – 500°C) ja palavat myös happiilmakehässä, jolloin muodostuu vettä ja hiilidioksidi. Tämä reaktio etenee seuraavan kaavan mukaan: 2 C7H14 + 21O2 = 14CO2 + 14H2O

Jos happea on pulaa, reaktio voi joko johtaa hiilimonoksidin muodostumiseen; kaava näyttää tältä: C7H14 + 7O2 = 7CO + 7H2O.

Tai hiilen muodostumiseen. Tässä tapauksessa se voidaan kirjoittaa reaktioksi: 2C7H14 + 7O2 = 14C + 14H2O

Miten heptaani-isomeerejä käytetään?

N-heptaani toimii raaka-aineena tiettyjen tyyppien valmistuksessa orgaaniset yhdisteet. Lisäksi sitä käytetään ensisijaisena standardina määritettäessä polttoaineen räjähdysominaisuuksia, koska sen oktaaniluku (indikaattori, joka kuvaa polttoaineen kykyä vastustaa itsesyttymistä puristuksen aikana) on 0. Ja yksi isomeereistä tämä orgaaninen aine, 2,2,3-trimetyylibutaani, päinvastoin lisää polttoaineen oktaanilukua, ja siksi sitä käytetään laajalti lisäaineena.