Propriétés chimiques des alcanes. Isomères de l'heptane : caractéristiques générales et application Propriétés physiques et chimiques

Le diagramme montre deux types de réactions : la décomposition et le déplacement. Tous procèdent de manière radicale. Homolytique Division C-H les liaisons se produisent soit sous l'influence du chauffage (déshydrogénation), soit sous l'action de particules radicalaires formées à partir de réactifs (Br, Cl, NO2). L'oxydation ne se produit que dans des conditions difficiles ( chaleur).

Un exemple de mécanisme de réaction de remplacement radical :

Lors de la bromation et de la nitration selon Konovalov, il se forme principalement des halogénures alkyles secondaires et tertiaires et des halogénures nitro-substitués, car les radicaux secondaires sont plus stables que les radicaux primaires.

TRAVAUX DE LABORATOIRE N°1

Expérience 1. Combustion d'alcanes.

Placer 2 ml d'heptane et 0,5 g de paraffine dans des tasses en porcelaine et allumer le feu. (L'expérience est réalisée sous traction). Observez la nature de la flamme. Écrivez les équations de combustion de l’heptane et de la paraffine. Enregistrez vos observations et conclusions dans un journal.

Expérience 2.Interaction des alcanes avec le brome.

Versez 1 ml d'eau bromée dans deux tubes à essai. Ajouter 1 ml de n-heptane dans un tube à essai et 1 ml de cyclohexane dans l'autre. Agiter le contenu des tubes à essai. Enregistrez vos observations et conclusions dans votre cahier de laboratoire.

Expérience 3.Interaction des alcanes avec une solution de permanganate de potassium.

Versez 1 ml de solution de permanganate de potassium dans deux tubes à essai. Ajouter 1 ml d'heptane dans le premier tube à essai et 1 ml de cyclohexane dans le second. Secouez les tubes à essai. Enregistrez vos observations et conclusions dans votre cahier de laboratoire.

Expérience 4.Produire du méthane.

Chauffer un tube à essai avec un tube de sortie de gaz contenant un mélange d'acétate de sodium et de chaux sodée (un mélange d'hydroxyde de sodium et d'oxyde de calcium) dans la flamme d'un brûleur jusqu'à ce que du gaz commence à se dégager. (Pour voir l'évolution du gaz, placez le tube de sortie de gaz dans un tube à essai contenant 2 ml d'eau.) Allumez le gaz. Prouver que le gaz dégagé est un alcane (expériences 2 et 3).

Équation pour la réaction de formation de méthane à partir de l'acétate de sodium.

Problèmes (alcanes)

1. Quelle est la formule générale de la série homologue des alcanes ? Écrivez les formules développées et nommez les isomères de la composition : C4H10, C 5 H 12, C 6 H 14. Indiquez les atomes de carbone primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires dans ces formules.

2. Écrivez les formules développées des isomères de l'heptane contenant des atomes de carbone tertiaires et quaternaires et nommez-les.

3. Nommez les hydrocarbures suivants selon la nomenclature IUPAC :

4. Avec lequel des composés suivants le n-butane réagit-il dans les conditions spécifiées ? 1) HNO 3 (dil.)/t°, p; 2) H 2 SO 4 (conc.)/20°C; 3) O 2 (flamme); 4) KMnO 4 /H 2 O, 20°C; 5) SO 2 +Cl 2 /hn; 6) HNO3 (conc.)/20°C; 7) Br2/hn, 20°C; 8) Br 2 /20°C (dans l'obscurité). Écrivez les équations de ces réactions.

5. Quels dérivés monochlorés se forment lors de la chloration de : a) le propane, b) le 2-méthylbutane, c) le 2,2-diméthylpropane ? Quelles sont les conditions de réaction ? Quel est le mécanisme de réaction ?

6. Lorsque le 2-méthylpropane est chloré dans des conditions de substitution radicalaire, 2 dérivés monochlorés isomères sont obtenus. Quelle est leur structure et laquelle est la plus facile à former ? Quelles sont les conditions de réaction ?

7. Écrivez la réaction de nitration selon Konovalov (10 % HNO 3, 140°C, pression) pour les hydrocarbures suivants : éthane, propane, 2-méthylbutane. Nommez les produits de la réaction. Lequel sera le plus simple à former ? Précisez le mécanisme de réaction.

8. Écrivez formule structurelle composition d'hydrocarbures C 5 H 12, si sa bromation ne produit qu'un dérivé bromo tertiaire.

9. Écrivez le mécanisme de réaction pour la sulfochloration photochimique du n-hexane. Qu’est-ce que le SMS ? Sur quelles propriétés repose leur utilisation ?

10. Obtenez de l'éthane par toutes les méthodes que vous connaissez, donnez la définition de la liaison S. Quelles sont ses principales différences avec la liaison ionique ?

ALCÈNES

Les alcènes sont des hydrocarbures qui possèdent des doubles liaisons entre les atomes de carbone. Ils ont formule générale CnH2n. Les atomes de carbone au niveau de la double liaison sont dans un état d'hybridation sp 2 .

Les trois orbitales hybrides sp 2 d'un tel atome de carbone sont situées dans un plan ; l'angle entre eux est de 120°. L'orbitale p non hybridée est située perpendiculairement à ce plan.

Modèle de la molécule d'éthène (éthylène) CH 2 = CH 2

L’une des multiples liaisons formées en raison du chevauchement des orbitales hybrides est appelée liaison s. Une autre liaison formée en raison du chevauchement latéral des orbitales p z est appelée liaison p. Elle est moins forte que la liaison S. Les électrons de la liaison P sont plus mobiles que les électrons de la liaison S. Dans les alcènes, la liaison p est située dans un plan perpendiculaire au plan des liaisons s.

Pour les hydrocarbures éthyléniques, deux types d'isomérie sont possibles : structurelle (isomérie de chaîne et isomérie de positions de liaisons multiples) et géométrique ( cis-transe) l'isomérie. L'isomérie géométrique est due à des arrangements différents de substituants par rapport au plan de la double liaison.

U cis-les isomères ont des substituants situés d'un côté du plan des doubles liaisons, transe-les isomères sont différents. Transe-les isomères sont thermodynamiquement plus stables que cis-, puisqu'ils manquent de stériques (interaction spatiale entre substituants).

Les méthodes de préparation des alcènes sont basées sur l'élimination de l'hydrogène, des halogènes, de l'eau ou des halogénures d'hydrogène sous l'action de la chaleur ou de réactifs appropriés (NaOH/alcool, H 2 SO 4, t°C).

Les propriétés chimiques des alcènes sont associées à la présence d'une liaison p, qui se transforme facilement en liaisons s plus stables, c'est-à-dire entre dans une réaction d’addition.

L'oxydation se produit également facilement doubles liaisons une solution aqueuse de permanganate de potassium.

Ces réactions sont appelées réactions d’addition électrophile et se déroulent en deux étapes.

L'addition aux alcènes asymétriques se produit selon la règle de Markovnikov. La formation prédominante de dérivés secondaires et tertiaires est due au fait que le cation tertiaire ou secondaire le plus stable se forme intermédiairement.

Pour identifier les alcènes, leur capacité à subir des réactions d'addition est utilisée. Les alcènes ajoutent généralement du brome à température ambiante, formant des dérivés de brome incolores, c'est-à-dire l'eau bromée se décolore.

La décoloration se produit également facilement. solution aqueuse le permanganate de potassium. C'est également un test de double liaison.

Heptane(du grec ancien ἑπτά - sept) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - un composé organique de la classe des alcanes. L'heptane et ses isomères sont des liquides incolores, hautement solubles dans la plupart des solvants organiques, insolubles dans l'eau. Ils possèdent toutes les propriétés chimiques des alcanes.

Proprietes physiques et chimiques

Liquide incolore et inflammable avec un point d'éclair de moins 4°C, température d'auto-inflammation de 223°C. La zone d'inflammation des vapeurs d'heptane dans l'air est de 1,1 à 6,7 % (en volume).

Propriétés chimiques similaires à celles d’autres alcanes supérieurs.

Sécurité

L'heptane normal standard est un hydrocarbure paraffinique qui a un effet irritant narcotique. Un travail prolongé avec l'heptane provoque une légère irritation cutanée et des troubles digestifs.

La concentration maximale admissible de vapeur d'heptane dans l'air des locaux industriels (en termes de carbone) est de 300 mg/m3.

La concentration de vapeur d'heptane est déterminée par la méthode coloristique linéaire à l'aide d'un analyseur de gaz universel.

Les équipements et les communications doivent être scellés et les locaux doivent être équipés d'une ventilation adéquate. Lors de l'exécution de travaux liés à la production d'heptane normal, le personnel doit se soumettre à check-up médical une fois tous les 12 mois

Comme fonds individuels Pour la protection, un masque à gaz filtrant de grade A, des vêtements spéciaux, des chaussures spéciales et des dispositifs de sécurité sont utilisés conformément aux normes industrielles en vigueur.

Lorsque l'heptane normal standard prend feu, les agents extincteurs suivants doivent être utilisés : sable, mousse chimique, brouillard d'eau, gaz inerte, couverture d'amiante, extincteurs à poudre et à gaz.

L'heptane est difficile à réagir. Celui-ci a matière organique il y en a neuf (et si l'on compte aussi les isomères optiques, alors 11 isomères peuvent être distingués). Ils ont tous la même formule empirique C7H16, mais diffèrent par leur structure et, par conséquent, par leurs propriétés physiques.

Tous les isomères sont des liquides incolores, transparents et inflammables avec une odeur âcre. Leur point d'ébullition varie de 79,20°C (2,2-Diméthylpentane) à 98,43°C (n-heptane). Et la densité varie de 0,6727 grammes/cm3 (2,4-diméthylpentane) à 0,6982 grammes/cm3 (3-éthylpentane).

Les isomères de l'heptane sont pratiquement insolubles dans l'eau, mais sont facilement solubles dans de nombreux liquides organiques. Ils sont inactifs, mais peuvent participer à des réactions produisant des radicaux libres. Par exemple, dans les réactions d'halogénation, à des températures élevées ou sous irradiation UV. Cependant, de cette manière, il est possible de procéder à une fluoration, une chloration ou une bromation, et l'iode ne réagit pas avec ces substances.

On sait qu'ils peuvent également participer à des réactions de sulfochloration et d'oxydation catalytique. Ils sont capables de se décomposer (cela nécessite soit une température très élevée, supérieure à 1000°C, soit la présence d'un catalyseur spécial, qui permet d'effectuer la réaction à plus de 1000°C). basses températures, environ 400 – 500°C), et brûlent également dans une atmosphère d'oxygène, avec formation d'eau et gaz carbonique. Cette réaction se déroule selon la formule suivante : 2 C7H14 + 21O2 = 14CO2 + 14H2O

En cas de manque d'oxygène, la réaction peut soit conduire à la formation de monoxyde de carbone ; la formule ressemblera à ceci : C7H14 + 7O2 = 7CO + 7H2O.

Ou à la formation de carbone. Dans ce cas, cela peut s'écrire comme une réaction : 2C7H14 + 7O2 = 14C + 14H2O

Comment les isomères de l’heptane sont-ils utilisés ?

Le N-Heptane sert de matière première pour la production de certains types composés organiques. De plus, il est utilisé comme étalon primaire pour déterminer les propriétés de détonation du carburant, puisque son indice d'octane (indicateur caractérisant la capacité d'un carburant à résister à l'auto-inflammation lors de la compression) est égal à 0. Et l'un des isomères de cette substance organique, le 2,2,3-Triméthylbutane, au contraire, augmente l'indice d'octane du carburant, et est donc largement utilisée comme additif.