Химични свойства на алканите. Изомери на хептан: обща характеристика и приложение Физични и химични свойства

Диаграмата показва два вида реакции: разлагане и изместване. Всички те протичат като радикални. Хомолитичен C-H разделяневръзките възникват или под въздействието на нагряване (дехидрогениране), или под действието на радикални частици, образувани от реагенти (Br, Cl, NO2). Окисляването става само при тежки условия ( топлина).

Пример за механизъм на реакция на радикално заместване:

По време на бромиране и нитриране според Коновалов се образуват предимно вторични и третични халидни алкили и нитрозаместени, тъй като вторичните радикали са по-стабилни в сравнение с първичните.

ЛАБОРАТОРНА РАБОТА №1

Опит 1. Изгаряне на алкани.

Поставете 2 ml хептан и 0,5 g парафин в порцеланови чаши и ги подпалете. (Опитът се провежда при тяга). Наблюдавайте природата на пламъка. Напишете уравненията на горене за хептан и парафин. Записвайте вашите наблюдения и заключения в дневник.

Опит 2.Взаимодействие на алкани с бром.

Налейте 1 ml бромна вода в две епруветки. Добавете 1 ml n-хептан в едната епруветка и 1 ml циклохексан в другата. Разклатете съдържанието на епруветките. Запишете вашите наблюдения и заключения в лабораторната си тетрадка.

Опит 3.Взаимодействие на алкани с разтвор на калиев перманганат.

Налейте 1 ml разтвор на калиев перманганат в две епруветки. Добавете 1 ml хептан към първата епруветка и 1 ml циклохексан към втората. Разклатете епруветките. Запишете вашите наблюдения и заключения в лабораторната си тетрадка.

Опит 4.Произвеждане на метан.

Загрейте епруветка с изпускателна тръба за газ, съдържаща смес от натриев ацетат и натриева вар (смес от натриев хидроксид и калциев оксид) в пламък на горелка, докато започне да се отделя газ. (За да видите отделянето на газ, поставете тръбата за изпускане на газ в епруветка, съдържаща 2 ml вода.) Запалете газта. Докажете, че отделеният газ е алкан (опит 2 и 3).

Уравнение за реакцията на образуване на метан от натриев ацетат.

Проблеми (алкани)

1. Каква е общата формула на хомоложната серия от алкани? Напишете структурните формули и назовете изомерите на състава: C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. Посочете първичните, вторичните, третичните и кватернерните въглеродни атоми в тези формули.

2. Напишете структурните формули на изомерите на хептан, съдържащи третични и кватернерни въглеродни атоми, и ги назовете.

3. Наименувайте следните въглеводороди според номенклатурата на IUPAC:

4. С кое от следните съединения реагира n-бутан при посочените условия? 1) HNO3 (разреден)/t°, р; 2) H2SO4 (конц.)/20°С; 3) O 2 (пламък); 4) KMn04/Н20, 20°С; 5) SO2 +Cl2 /hn; 6) HNO3 (конц.)/20°С; 7) Br 2 /hn, 20°C; 8) Br 2 /20°C (на тъмно). Напишете уравненията за тези реакции.

5. Какви монохлорни производни се образуват при хлорирането на: а) пропан, б) 2-метилбутан, в) 2,2-диметилпропан? Какви са условията на реакцията? Какъв е механизмът на реакцията?

6. Когато 2-метилпропан се хлорира при условия на радикално заместване, се получават 2 изомерни монохлоро производни. Каква е тяхната структура и коя е по-лесна за формиране? Какви са условията на реакцията?

7. Напишете реакцията на нитриране според Коновалов (10% HNO 3, 140°C, налягане) за следните въглеводороди: етан, пропан, 2-метилбутан. Назовете продуктите на реакцията. Кое ще бъде най-лесно за формиране? Посочете механизма на реакцията.

8. Пишете структурна формулавъглеводороден състав C 5 H 12, ако неговото бромиране произвежда само третично бромо производно.

9. Напишете реакционния механизъм за фотохимично сулфохлориране на n-хексан. Какво е SMS? На какви свойства се основава тяхното използване?

10. Получете етан по всички познати ви методи, дайте дефиницията на s-връзка. Какви са основните му разлики от йонното свързване?

АЛКЕНИ

Алкените са въглеводороди, които имат двойни връзки между въглеродните атоми. Те имат обща формула CnH2n. Въглеродните атоми при двойната връзка са в състояние на sp 2 хибридизация.

Трите хибридни sp 2 орбитали на такъв въглероден атом са разположени в равнина; ъгълът между тях е 120°. Нехибридизираната р-орбитала е разположена перпендикулярно на тази равнина.

Модел на молекулата на етена (етилена) CH 2 = CH 2

Една от множеството връзки, образувани поради припокриването на хибридни орбитали, се нарича s-връзка. Друга връзка, образувана поради страничното припокриване на p z орбиталите, се нарича p-връзка. Тя е по-малко силна от s-връзката. Електроните на p-връзката са по-подвижни от електроните на s-връзката. В алкените p-връзката е разположена в равнина, перпендикулярна на равнината на s-връзките.

За етиленовите въглеводороди са възможни два вида изомерия: структурна (верижна изомерия и изомерия на множество позиции на връзката) и геометрична ( цис-транс) изомерия. Геометричният изомеризъм се дължи на различно разположение на заместителите спрямо равнината на двойната връзка.

U цис- изомерите имат заместители, разположени от едната страна на равнината на двойната връзка, транс-изомерите са различни. Транс-изомерите са термодинамично по-стабилни от цис-, тъй като им липсва пространствено (пространствено взаимодействие между заместителите).

Методите за получаване на алкени се основават на елиминирането на водород, халогени, вода или халогеноводороди под действието на топлина или подходящи реагенти (NaOH/алкохол, H 2 SO 4, t°C).

Химичните свойства на алкените са свързани с наличието на p-връзка, която лесно се трансформира в по-стабилни s-връзки, т.е. влиза в присъединителна реакция.

Окисляването също се случва лесно двойни връзкиводен разтвор на калиев перманганат.

Тези реакции се наричат ​​реакции на електрофилно присъединяване и протичат на два етапа.

Добавянето към несиметрични алкени става съгласно правилото на Марковников. Преобладаващото образуване на вторични и третични производни се дължи на факта, че най-стабилният третичен или вторичен катион се образува междинно.

За идентифициране на алкени се използва тяхната способност да претърпяват реакции на присъединяване. Алкените обикновено добавят бром при стайна температура, образувайки безцветни бромни производни, т.е. бромната вода се обезцветява.

Обезцветяването също се случва лесно. воден разтворкалиев перманганат. Това също е тест за двойна връзка.

Хептан(от старогръцки ἑπτά - седем) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - органично съединение от класа на алканите. Хептанът и неговите изомери са безцветни течности, силно разтворими в повечето органични разтворители, неразтворими във вода. Те имат всички химични свойства на алканите.

Физични и химични свойства

Безцветна, запалима течност с температура на възпламеняване минус 4°C, температура на самозапалване 223°C. Площта на запалване на хептановите пари във въздуха е 1,1-6,7% (по обем).

Подобни химични свойства на други висши алкани.

Безопасност

Стандартният нормален хептан е парафинов въглеводород, който има наркотично дразнещо действие. Продължителната работа с хептан предизвиква леко кожно раздразнение и храносмилателни смущения.

Максимално допустимата концентрация на хептанови пари във въздуха на промишлени помещения (по въглерод) е 300 mg/m3.

Концентрацията на хептановите пари се определя по линеен колористичен метод с помощта на универсален газов анализатор.

Оборудването и комуникациите трябва да бъдат запечатани, а помещенията трябва да бъдат оборудвани с подходяща вентилация. При извършване на работа, свързана с производството на нормален хептан, персоналът трябва да бъде подложен медицински прегледведнъж на 12 месеца

Като индивидуални средстваЗа защита се използва филтрираща противогаз от клас А, специално облекло, специални обувки и предпазни средства в съответствие с действащите стандартни индустриални стандарти.

Когато стандартният нормален хептан се запали, трябва да се използват следните пожарогасителни агенти: пясък, химическа пяна, водна мъгла, инертен газ, азбестово покритие, прахови и газови пожарогасители.

Хептанът е труден за реакция. Този има органична материяима девет (и ако броите и оптичните, тогава могат да се разграничат 11 изомера). Всички те имат една и съща емпирична формула C7H16, но се различават по структура и съответно по физични свойства.

Всички изомери са безцветни, прозрачни, запалими течности с остра миризма. Тяхната точка на кипене варира от 79,20°C (2,2-диметилпентан) до 98,43°C (n-хептан). Плътността варира от 0,6727 грама/см3 (2,4-диметилпентан) до 0,6982 грама/см3 (3-етилпентан).

Хептановите изомери са практически неразтворими във вода, но са лесно разтворими в много органични течности. Те са неактивни, но могат да участват в реакции, които произвеждат свободни радикали. Например при реакции на халогениране, при повишени температури или UV лъчение. По този начин обаче е възможно да се извърши флуориране, хлориране или бромиране, а йодът не реагира с тези вещества.

Известно е, че те също могат да участват в реакции на сулфохлориране и каталитично окисление. Те са способни да се разлагат (това изисква или много висока температура, над 1000 ° C, или наличието на специален катализатор, който позволява реакцията да се проведе при по-висока температура). ниски температури, около 400 – 500°C), а също така гори в кислородна атмосфера, с образуването на вода и въглероден двуокис. Тази реакция протича по следната формула: 2 C7H14 + 21O2 = 14CO2 + 14H2O

Ако има липса на кислород, реакцията може или да доведе до образуването на въглероден окис, формулата ще изглежда така: C7H14 + 7O2 = 7CO + 7H2O.

Или до образуването на въглерод. В този случай може да се запише като реакция: 2C7H14 + 7O2 = 14C + 14H2O

Как се използват хептановите изомери?

N-хептанът служи като суровина за производството на определени видове органични съединения. В допълнение, той се използва като основен стандарт при определяне на детонационните свойства на горивото, тъй като неговото октаново число (индикатор, характеризиращ способността на горивото да устои на самозапалване по време на компресия) е равно на 0. И един от изомерите на това органично вещество, 2,2,3-триметилбутан, напротив, повишава октановото число на горивото и затова се използва широко като добавка.