Как се различават алдехидите от кетоните? Кетони

Алдехиди и кетони– това са въглеводородни производни, съдържащи функционална карбонилна група CO. В алдехидите карбонилната група е свързана с водороден атом и един радикал, а в кетоните с два радикала.

Общи формули:

Имената на често срещаните вещества от тези класове са дадени в табл. 10.

Метаналът е безцветен газ с остра задушлива миризма, силно разтворим във вода (традиционното наименование на 40% разтвор е формалин),отровни. Следващите членове на хомоложната серия от алдехиди са течности и твърди вещества.

Най-простият кетон е пропанон-2, по-известен като ацетон,при стайна температура – ​​безцветна течност с плодов мирис, точка на кипене = 56,24 °C. Смесва се добре с вода.

Химични свойстваалдехидите и кетоните се дължат на наличието на карбонилната група СО; те лесно влизат в реакции на добавяне, окисление и кондензация.

Като резултат присъединяваневодород към алдехидисе образуват първични алкохоли:

Когато се редуцира с водород кетонисе образуват вторични алкохоли:

реакция присъединяванеНатриевият хидросулфит се използва за изолиране и пречистване на алдехиди, тъй като реакционният продукт е слабо разтворим във вода:

(такива продукти се превръщат в алдехиди под действието на разредени киселини).

Окисляванеалдехидите преминават лесно под въздействието на атмосферния кислород (продуктите са съответните карбоксилни киселини). Кетоните са относително устойчиви на окисление.

Алдехидите са способни да участват в реакции кондензация. Така кондензацията на формалдехид с фенол протича на два етапа. Първо се образува междинен продукт, който е едновременно фенол и алкохол:

След това междинният продукт реагира с друга фенолна молекула, за да произведе продукта поликондензация –фенолформалдехидна смола:

Качествена реакциявърху алдехидната група - реакцията на "сребърно огледало", т.е. окисление на групата C(H)O със сребърен (I) оксид в присъствието на амонячен хидрат:

Реакцията с Cu (OH) 2 протича по подобен начин, при нагряване се появява червена утайка от меден (I) оксид Cu 2 O.

Касова бележка: общ методза алдехиди и кетони – дехидрогениране(окисляване) на алкохоли. При дехидрогениране първиченсе получават алкохоли алдехиди, а при дехидрогениране на вторични алкохоли – кетони. Обикновено дехидрогенирането става чрез нагряване (300 °C) върху фино натрошена мед:

По време на окисляването на първичните алкохоли силенокислители (калиев перманганат, калиев дихромат в кисела среда) процесът е трудно да се спре на етапа на производство на алдехиди; алдехидите лесно се окисляват до съответните киселини:

По-подходящ окислител е медният (II) оксид:

Ацеталдехид в индустрияполучена чрез реакцията на Кучеров (виж 19.3).

Най-широко използваните алдехиди са метанал и етанал. Метанализползва се за производство на пластмаси (фенопласти), експлозиви, лакове, бои и лекарства. Етанал– най-важният междинен продукт при синтеза на оцетна киселина и бутадиен (производство на синтетичен каучук). Най-простият кетон, ацетонът, се използва като разтворител за различни лакове, целулозни ацетати и при производството на филми и експлозиви.

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

Алдехидите и кетоните са въглеводородни производни, съдържащи карбонилната група C=O. В алдехидната молекула поне една валентност на карбонилната група се изразходва за свързване с водороден атом, а другата с радикал (от ограничаващата серия в наситените алдехиди и ненаситената в ненаситените алдехиди). Обща формула на алдехиди:

и R може да бъде равно на H.

В случая на кетони и двете валенции на карбонилната група се изразходват за свързване с радикали. Обща формула на кетоните:

Изомерия. Номенклатура.

Общата формула за наситени алдехиди и кетони е C n H 2 n O.

Изомерията на алдехидите е свързана със структурата на радикалите. Например, четири алдехида са известни с формулата

(виж отдолу).

Алдехидите се наименуват или чрез киселините, в които се превръщат при окисление (със същия брой въглеродни атоми), или чрез наситени въглеводороди с добавяне на наставката -ал(систематична номенклатура).

	мравчен алдехид (формалдехид), метанал (фиг. 1 А)
	ацеталдехид, етанал (фиг. 1 b)
	пропионалдехид, пропанал
СН3-СН2-СН2-СНО	бутиралдехид, бутанал
	изобутиралдехид, 2-метилпропанал
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO	валералдехид, пентанал
	изовалернаналдехид, 3-метилбутанал
	метилетилоцетен алдехид, 2-метилбутанал
	триметилоцетен алдехид, 2,2-диметилпропанал

Изомерията на кетоните е свързана със структурата на радикалите и позицията на карбонилната група във въглеродната верига. Кетоните са кръстени на радикалите, свързани с карбонилната група. Според систематичната номенклатура наставката -one се добавя към името на наситения въглеводород и се посочва номерът на въглеродния атом, свързан с карбонилния кислород:

Методи за получаване

Алдехидите и кетоните се получават по редица общи методи.

1. Чрез окисляване или каталитично дехидрогениране на първичните алкохоли се получават алдехиди, а на вторичните алкохоли - кетони. Тези реакции вече са дадени при разглеждането на химичните свойства на алкохолите.

2. Също така е удобно да се получават алдехиди и кетони чрез пиролиза на киселини и техните смеси под формата на пари върху оксиди на някои метали (ThO 2, MnO 2, CaO, ZnO) при 400-450 ° C:

R - COOH + H-COOH → R-CHO + CO 2 + H 2 0

2R-COOH→R -CO -R + C0 2 + H 2 0

R-COOH + R" - COOH → R - CO-R’+C0 2 + H 2 0

Много учебници показват, че алдехиди и кетони могат да бъдат получени чрез пиролиза на Ca и Ba соли карбоксилни киселини. Всъщност тази реакция дава много ниски добиви. Въпреки това, някои метил кетони все още могат да бъдат получени чрез пиролиза на смеси от бариеви или железни соли на оцетна киселина и някои други киселини. Всички тези реакции имат радикален механизъм.

3. Хидролизата на геминални дихалогенни производни води до алдехиди, ако и двата халогена са разположени на един от най-външните въглеродни атоми, и кетони, ако халогенните атоми са разположени на един от средните въглеродни атоми. Тези реакции вече са споменати при изследването на химичните свойства на дихалогенирани въглеводороди.

4. Хидратирането на ацетилена и неговите хомолози при условията на реакцията на Кучеров води съответно до ацеталдехид или кетони:

HC≡CH + H2O→ CH3-CHO

5. Карбонилни съединения с високи добиви (около 80%) се образуват по време на окисляването на съответните алкохоли със смеси от dpmethyl sulfoxide с оцетен анхидрид или безводна фосфорна киселина.

RCH 2 OH + (CH 3) 2 SO → RCH = O + (CH 3) 2 S

6. Превръщането на халоалкил в алдехиди с удължаване на веригата с един въглероден атом се постига чрез третирането им с натриев тетракарбонил ферат в присъствието на трифенилфосфин и след това с оцетна киселина:

R - Hlg + Na 2 Fe(CO) 4 RCOFe(CO 3)P(C 6 H 5) 3 R–CH = O

Има няколко модификации на този метод.

7. Кетоните се получават с добри добиви чрез взаимодействие на киселинни хлориди с литиев диалкил купрат и кадмиеви алкили:

R 2 CuLi + R"COCI→R - CO - R"+LiCI + R - Cu

8. В технологията алдехидите се получават чрез директно добавяне на CO и H 2 към олефини (оксо синтез) при 100-200 ° C под налягане 10-20 MPa (100-200 atm) в присъствието на кобалтови или никелови катализатори (за например, Co + ThO 2 + MgO, поддържа се за кизелгур):

Реакцията с етилен и пропилен се извършва в газова фаза, а с по-сложни олефини (C 4 -C 20) - в течна фаза. Както може да се види от диаграмата по-горе, оксосинтезата произвежда алдехиди, съдържащи един въглероден атом повече от оригиналните олефини. Този синтез има важноза получаване на висши първични алкохоли (чрез каталитична редукция на алдехиди). Механизмът на оксосинтезата може да бъде представен по следния начин:

2Co + 8CO→ Co 2 (CO) 8

Co 2 (CO) 8 + H 2 → 2HCo (CO) 4

R -CH = CH 2 + HCo(CO) 4 → R - CH 2 -CH 2 - Co(CO) 4

R - CH 2 -CH 2 -Co(CO) 4 +CO→ R-CH 2 -CH 2 -CO - Co(CO) 4

R-CH 2 -CH 2 -CO-Co(CO) 4 + HCo(CO) 4 →R-CH 2 -CH 2 -CHO + Co(CO ) 8

Физични свойства

Мравченият алдехид е газ с много остра миризма. Други нисши алдехиди и кетони са течности, които са лесно разтворими във вода; нисшите алдехиди имат задушлива миризма, която при силно разреждане става приятна (напомня миризмата на плодове). Кетоните миришат доста приятно.

Със същия състав и структура на въглеродната верига, кетоните кипят при малко повече високи температуриотколкото алдехидите. Точките на кипене на алдехидите и кетоните с нормална верижна структура са по-високи от тези на съединенията с изоструктура. Например, валералдехидът кипи при 103,4 °C, а изовалерианът - при 92,5 °C. Алдехидите и кетоните кипят при температура, много по-ниска от алкохолите със същия брой въглеродни атоми, например пропионалдехид т.к. 48,8 °C, за ацетон 65,1 °C, за н-пропилов алкохол 97,8 °C. Това показва, че алдехидите и кетоните, за разлика от алкохолите, не са силно свързани течности. В същото време точките на кипене на карбонилните съединения са значително по-високи от точките на кипене на въглеводородите със същото молекулно тегло, което се дължи на тяхната висока полярност. Плътността на алдехидите и кетоните е под единица.

В IR спектрите CO групата се характеризира с интензивна абсорбция при 1720 cm -1. В ЯМР спектъра водородният сигнал на алдехидната група е в много ниско поле.

Химични свойства

Алдехидите и кетоните са силно реактивоспособни. Повечето от техните реакции се дължат на наличието на активна карбонилна група. Двойната връзка на карбонилната група е подобна по физическа природа на двойната връзка между два въглеродни атома (σ връзка + π връзка). Въпреки това, докато E c=c<2Е с-с, энергия связи С=О (749,4 кДж/моль) больше, чем энергия двух простых С-О-связей (2х358 кДж/моль). С другой стороны, кислород является более электро­отрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома уг­лерода. Дипольный момент карбонильной груп­пы - около 9 10 -30 Кл/м (2,7 D). Благодаря такой поляризации углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Соответ­ственно атом кислорода является нуклеофильным. В реакциях присоединения отрицательно поляризо­ванная часть присоединяющейся молекулы всегда на­правляется к углеродному атому карбонильной груп­пы, в то время как ее положительно поляризованная часть направляется к кислородному атому.

Реакцията на добавяне на нуклеофилни реагенти на мястото на карбонилна връзка е поетапен процес. Схематично реакцията на добавяне на, например, натриев хидросулфит към ацеталдехид може да бъде изобразена, както следва:

Радикалите, способни да увеличат положителния заряд на въглеродния атом на карбонилната група, значително увеличават реактивността на алдехидите и кетоните; радикали или атоми, които намаляват положителния заряд на този въглероден атом, имат обратен ефект.

В допълнение към реакциите на присъединяване в карбонилната група, алдехидите и кетоните също се характеризират с реакции, включващи въглеродни радикали, съседни на карбонилната група, поради ефекта на изтегляне на електрони на карбонилната група върху тях. Те включват реакции на окисление, халогениране и кондензация.

А. Хидрогениране. Добавянето на водород към алдехиди и кетони става в присъствието на катализатори за хидрогениране (Ni, Co, Cu, Pt, Pd и др.). В този случай алдехидите се превръщат в първични алкохоли, а кетоните във вторични алкохоли. Един от методите за производство на алкохоли се основава на това.

Напоследък алуминиевият хидрид LiA1H 4 често се използва като редуциращ агент. Реакцията включва прехвърляне на хидриден йон:

Предимството на редукция с LiAlH 4 е, че този реагент не редуцира двойните връзки въглерод-въглерод.

Когато алдехидите или кетоните се редуцират с водород по време на разделянето (с помощта на алкални метали или амалгамиран магнезий), гликолите също се образуват заедно със съответните алкохоли:

пинакон

Съотношението между получения алкохол и гликол зависи от природата на карбонилното съединение и условията на редукция. Когато кетоните се редуцират в продуктите на реакцията в апротонни разтворители, пинаконите преобладават; В случай на алифатни наситени алдехиди, гликолите се образуват в малки количества.

Реакцията протича с междинно образуване на свободни радикали:

B. Реакции на нуклеофилно присъединяване.

1. Добавянето на магнезиев халоалкил се обсъжда подробно, когато се описват методи за получаване на алкохоли.

2. Добавянето на циановодородна киселина води до образуването на α-хидроксинитрили, чието осапунване произвежда α-хидрокси киселини:

нитрил на а-хидроксипропионова киселина

Тази реакция започва с нуклеофилна атака на въглеродния атом от CN - йон. Циановодородът се добавя много бавно. Добавянето на капка разтвор на калиев цианид значително ускорява реакцията, докато добавянето на минерална киселина намалява скоростта на реакцията почти до нула. Това показва, че активният реагент при образуването на цианохидрин е CN - йонът:

3. Добавянето на натриев хидросулфит дава кристални вещества, обикновено наричани хидросулфитни производни на алдехиди или кетони:

При нагряване с разтвор на сода или минерални киселини хидросулфитните производни се разлагат до освобождаване на свободен алдехид или кетон, например:

Реакцията с натриев хидросулфит се използва за качествено определяне на алдехиди и кетони, както и за тяхното изолиране и пречистване. Трябва обаче да се отбележи, че само метилкетони, имащи CH3-CO- група, реагират с натриев хидросулфит в мастната серия.

4. Взаимодействието с амоняк позволява да се направи разлика между алдехиди и кетони. Алдехидите отделят вода, за да образуват алдимини:

ацеталдимин, етанимин

които лесно се полимеризират (циклизират в кристални тримери - алдехидни амоняци:

алдехидамияДа се

По време на циклизация двойната връзка C=N се разкъсва и три молекули имин се комбинират в шестчленен пръстен с редуващи се въглеродни и азотни атоми.

Кетоните не образуват такива съединения с амоняка. Те реагират много бавно и по-сложно, например така:

5. С хидроксиламин, алдехиди и кетони, освобождавайки вода, образуват оксими (алдоксими и кетоксими):

ацеталдоксим

ацетон оксим

Тези реакции се използват за количествено определяне на карбонилни съединения.

Механизъм на реакция (R=H или Alk):

6. Особен интерес представляват реакциите на карбонилни съединения с хидразин и неговите заместители. В зависимост от условията хидразинът реагира с алдехиди и кетони в съотношение 1:1 или 1:2. В първия случай се образуват хидразони, а във втория азини (алдазини и кетазини):

хидразон

алдазин

кетазин

Хидразоните на кетоните и алдехидите при нагряване с твърд КОН освобождават азот и дават наситени въглеводороди (реакция на Кижнер):

Понастоящем тази реакция се извършва чрез нагряване на карбонилното съединение с хидразин в полярни разтворители с висока температура на кипене (ди- и триетилен гликоли) в присъствието на алкали. Реакцията може също така да се проведе при стайна температура под действието на терт-бутилкалий в диметилсулфоксид.

Алдехиди и кетони със заместени хидразини - с фенилхидразин C 6 H 5 -NH-NH 2 и семикарбазид образуват съответно фенилхидразони и семикарбазони. Това са кристални вещества. Те служат за качествено и количествено определяне на карбонилни съединения, както и за тяхното изолиране и пречистване.

Образуване на фенилхидразони:

Семикарбазоните се образуват по следната схема:

Реакциите на алдехидите и кетоните с хидразиновите производни са подобни по механизъм на техните реакции с амоняк и хидроксиламин. Например за ацеталдехид и фенилхидразин:

Тези реакции се характеризират с киселинна катализа.

7. Алдехидите и кетоните са способни да добавят вода към карбонилната група, за да образуват хидрати - геминални гликоли. Тези съединения в много случаи съществуват само в разтвори. Равновесното положение зависи от структурата на карбонил-съдържащото съединение:

Така формалдехидът при 20 °C съществува във воден разтвор 99,99% под формата на хидрат, ацеталдехидът - 58%; в случая на ацетон съдържанието на хидрат е незначително, а хлоралът и трихлорацетонът образуват стабилни кристални хидрати.

Алдехидите с по-високо молекулно тегло образуват твърди хемихидрати с вода, които са стабилни при ниски температури:

8.

В присъствието на следи от минерална киселина се образуват ацетали:

Ацеталите са течности с приятна ефирна миризма. При нагряване с разредени минерални киселини (но не и основи), те се подлагат на хидролиза с образуване на алкохоли и освобождаване на алдехиди:

Ацеталът, получен от бутиралдехид и поливинил алкохол, се използва като лепило при производството на безопасно стъкло.

Кетонните ацетали се получават по-сложно - чрез действието на етилови естери на ортомравчена НС (OC2H 5)3 или ортосилициева киселина върху кетони:

9. Когато алдехидите реагират с алкохоли, се образуват полуацетали:

Алдехидите и кетоните, когато взаимодействат с PCI 5, обменят кислороден атом за два хлорни атома, които се използват за получаване на геминални дихлороалкани:

Тази реакция, в етапа, който определя природата на крайния продукт, също е реакция на нуклеофилно присъединяване:

Б. Окислителни реакции. Окисляването на алдехидите е много по-лесно от това на кетоните. В допълнение, окисляването на алдехидите произвежда киселини без промяна на въглеродния скелет, докато кетоните се окисляват, за да образуват две по-прости киселини или киселина и кетон.

Алдехидите се окисляват от атмосферния кислород до карбоксилни киселини. Междинните продукти са хидропероксиди:

Амонячен разтвор на сребърен хидроксид ОН при леко нагряване с алдехиди (но не и кетони) ги окислява до киселини, за да образува свободно метално сребро. Ако епруветката, в която протича реакцията, е била предварително обезмаслена отвътре, тогава среброто лежи в тънък слой върху нея. вътрешна повърхност- образува се сребърно огледало:

Тази реакция, известна като реакция на сребърно огледало, се използва за качествено определяне на алдехиди.

Алдехидите също се характеризират с реакция с така наречената фелингова течност. Последният е водно-алкален разтвор на комплексна сол, образувана от меден хидроксид и натриево-калиева сол на винена киселина. Когато алдехидите се нагряват с фелингова течност, медта (II) се редуцира до мед (I) и алдехидът се окислява до киселина:

Червеният меден оксид Cu 2 O се утаява почти количествено. Тази реакция не работи с кетони.

Алдехидите могат да бъдат окислени до карбоксилни киселини, като се използват много обичайни окислители, като калиев дихромат, калиев перманганат, чрез йонен механизъм, като първият етап на процеса обикновено е добавянето на окислител в CO групата.

Окислението на кетоните става с разкъсване на въглеродната верига в различни посоки, в зависимост от структурата на кетоните.

Въз основа на продуктите на окисление може да се прецени структурата на кетоните и тъй като кетоните се образуват по време на окисляването на вторични алкохоли, тогава, следователно, структурата на тези алкохоли.

Г. Реакции на полимеризация. Тези реакции са характерни само за алдехиди. Когато алдехидите са изложени на киселини, те претърпяват тримеризация (частично тетрамеризация):

Механизмът на полимеризация може да бъде представен по следния начин:

D. Халогениране. Алдехидите и кетоните реагират с бром и йод с еднаква скорост, независимо от концентрацията на халоген. Реакциите се ускоряват както от киселини, така и от основи.

Подробно изследване на тези реакции доведе до заключението, че те протичат с предварително превръщане на карбонилното съединение в енол:

E. Реакции на кондензация.

1. Алдехидите в слабо основна среда (в присъствието на ацетат, карбонат или калиев сулфит) претърпяват алдолна кондензация (A.P. Borodin) с образуването на алдехидни сирти (хидроксиалдехиди), съкратено алдоли. Алдолите се образуват чрез добавяне на алдехид към карбонилната група на друга алдехидна молекула, разкъсвайки С-Н връзката в α-позиция към карбонила, както е илюстрирано с ацеталдехид:

алдол

В случай на алдолизацин други алдехиди, като пропионови алдехиди, реагира само групата, разположена в a-позиция спрямо карбонила, тъй като само водородните атоми на тази група са достатъчно активирани от карбонилната група:

3-хидрокси-2-метилпентанал

Ако има кватернерен въглероден атом до карбонила, алдолизацията не е възможна. Например триметилоцетният алдехид (CH3)3C-CHO не дава алдол.

Механизмът на реакцията на алдолна кондензация, катализирана от основата, е както следва. Алдехидът проявява свойствата на СН киселина. Хидроксилният йон (катализатор) обратимо извлича протон от α-въглеродния атом:

При нагряване алдолът (без вещества, премахващи водата) разделя водата, за да образува ненаситен кротоналдехид:

Следователно преходът от наситен алдехид към ненаситен алдехид през алдол се нарича кротонова кондензация. Дехидратацията възниква поради много високата мобилност на водородните атоми в α-позиция спрямо карбонилната група (суперконюгация) и, както в много други случаи, p-връзката спрямо карбонилната група е разкъсана.

Когато алдехидите, способни на алдолна кондензация, са изложени на силни основи (алкали), се получава катран в резултат на дълбока алдолна (или кротонова) поликондензация. Алдехидите, които не са способни на алдолна кондензация, претърпяват реакцията на Канизаро при следните условия:

2(CH 3) 3 C-CHO + KOH→(CH 3) 3 C-COOK +(CH 3) 3 C-CH 2 OH.

Алдолната кондензация на кетони се извършва при по-тежки условия - в присъствието на основи, например Ba (OH) 2. В този случай се образуват Р-кетонни алкохоли, които лесно губят водна молекула:

При още по-тежки условия, например при нагряване с концентрирана сярна киселина, кетоните претърпяват междумолекулна дехидратация, за да образуват ненаситени кетони:

мезитил оксид

Мезитил оксидът може да реагира с нова молекула ацетон:

форон

Възможна е и кондензация между алдехиди и кетони, например:

3-пентен-2-едно

При всички тези реакции първо настъпва алдолна кондензация, последвана от дехидратация на получения хидроксикетон.

2. Естерната кондензация на алдехидите се извършва под действието на алуминиеви алкоксиди в неводна среда (V.E. Tishchenko).

етилацетат

И.Декарбонилиране. Алдехидите, когато се нагряват с трис(трифенилфосфин)родиев хлорид, претърпяват декарбонилиране, за да образуват въглеводороди:

R-CHO + [(C 6 H 5) 3 P] 3 PhCl → R-H + [(C 6 H 5) 3 P] 3 RhCOCl.

При изучаване на химичните трансформации на алдехиди и кетони е необходимо да се обърне внимание на съществените разлики между тях. Алдехидите лесно се окисляват, без да променят въглеродната верига (реакция със сребърно огледало), кетоните трудно се окисляват с разкъсване на веригата. Алдехидите полимеризират под въздействието на киселини, образуват алдехидни амоняци, образуват ацетали с алкохоли в присъствието на киселини, влизат в естерна кондензация и оцветяват с фуксярна киселина. Кетоните не са способни на такива трансформации.

Индивидуални представители. Приложение

Мравченият алдехид (формалдехид) е безцветен газ с остра специфична миризма, т.к. -21 °C. То е отровно и дразни лигавицата на очите и дихателните пътища. Силно разтворим във вода, 40% воден разтвор на формалдехид се нарича формалин. В промишлеността формалдехидът се произвежда по два метода - непълно окисление на метан и някои от неговите хомолози и каталитично окисление или дехидрогениране на метанол (при 650-700 °C върху сребърен катализатор):

CH 3 OH → H 2 + H 2 CO.

Поради липсата на алкилов радикал, формалдехидът има някои специални свойства.

1. В алкална среда претърпява окислително-редукционна реакция (реакция на Канизаро):

2. При леко нагряване на формалдехид (формалин) с амоняк се получава хексаметилентетрамин (уротропин), синтезиран за първи път от А. М. Бутлеров:

6H 2 C=O + 4NH 3 → 6H 2 0 + (CH 2) 6 N 4

уротропин

Хексогенът се използва в големи количества при производството на фенолформалдехидни смоли и експлозиви (RDX, получен чрез нитриране на хексоген)

хексаген

в медицината (като диуретик, като компонент на противогрипното лекарство Калцекс, при лечение на бъбречни заболявания и др.).

3. В алкална среда, например в присъствието на варно мляко, както беше показано за първи път от А. М. Бутлеров, формалдехидът претърпява алдолизация с образуването на оксиалдехиди до хексози и дори по-сложни захари, например:

хексоза

В присъствието на алкали формалдехидът може да кондензира с други алдехиди, образувайки многовалентни алкохоли. По този начин, чрез кондензация на формалдехид с ацеталдехид, се получава тетравалентен алкохол - пентаеритритол C (CH 2 OH) 4

CH 3 CHO + 3H 2 CO → (HOCH 2) 3 CCHO

(HOCH 2) 3 CCNO + H 2 CO → (HOCH 2) 4 C + HCOO -

Пентаеритритолът се използва за производството на смоли и много силен експлозив - тетранитропентаеритритол (PETN) C(CH 2 ONO 2) 4.

4. Формалдехидът е способен на полимеризация за образуване на циклични и линейни полимери.

5. Формалдехидът е способен да влиза в различни реакции на кондензация, за да образува синтетични смоли, широко използвани в индустрията. Така чрез поликондензация на формалдехид с фенол се получават фенолформалдехидни смоли, а с карбамид или меламин се получават карбамидни смоли.

6. Продуктът на кондензация на формалдехид с изобутилен (в присъствието на H 2 SO 4) е 4,4-диметил-1,3-диоксан, който се разлага при нагряване до 200-240 ° C в присъствието на катализатори (SiO 2 + H 4 P 2 O 7).с образуването на изопрен.

Формалинът се използва широко като дезинфектант за дезинфекция на складове за зърно и зеленчуци, оранжерии, парници, за третиране на семена и др.

Ацеталдехид, ацеталдехид CH 3 CHO - течност с остър приятна миризма. Кип. 21 °C. Ацеталдехидните пари причиняват дразнене на лигавиците, задушаване и главоболие. Ацеталдехидът е силно разтворим във вода и много органични разтворители.

Промишлените методи за получаване на ацеталдехид вече са обсъдени: хидратиране на ацетилен, дехидрогениране на етилов алкохол, изомеризация на етиленов оксид, каталитично окисляване на наситени въглеводороди с въздух.

Наскоро ацеталдехидът се получава чрез окисление на етилен с атмосферен кислород в присъствието на катализатор съгласно следната схема:

CH 2 =CH 2 + H 2 O + PdCl 2 → CH 3 -CHO + 2HCl + Pd

Pd + 2CuC1 2 → 2CuCl + PdCl 2

2CuCl + 2HCI + 1/2 O 2 → 2CuCI 2 + H 2 O

2CH 2 = CH 2 + O 2 → 2CH 3 CHO

Други 1-алкени образуват метил кетони в тази реакция.

От ацеталдехид, оцетна киселина, оцетен анхидрид, етилов алкохол, алдол, бутилов алкохол, ацетали, етил ацетат, пентаеритритол и редица други вещества се произвеждат в промишлен мащаб.

Подобно на формалдехида, той кондензира с фенол, амини и други вещества, за да образува синтетични смоли, които се използват в производството на различни полимерни материали.

Под въздействието на малко количество сярна киселина ацеталдехидът се полимеризира в паралдехид (C 2 H 4 O 3) 3 и металдехид (C 2 H 4 O 3) 4; количествата на последните нарастват с понижаване на температурата (до -10 °C):

Паралдехидът е течност с точка на кипене. 124,5 °C, металдехидът е кристално вещество. При нагряване със следи от киселина и двете вещества се деполимеризират, образувайки ацеталдехид. От паралдехид и амоняк се получава 2-метил-5-винилпиридин, който се използва при синтеза на съполимери - синтетични каучуци.

Трихлороцетният алдехид, хлорал CCI 3 CHO, се получава чрез хлориране на етилов алкохол.

Хлоралът е безцветна течност с остра миризма; с вода образува кристален хидрат - хлоралхидрат. Стабилността на хлоралхидрата се обяснява с подобряването на електрон-изтеглящите свойства на карбонилния въглерод под въздействието на силния индуктивен ефект на хлора:

Има хипнотичен ефект. Инсектицидите се произвеждат в индустриален мащаб чрез кондензиране на хлорал с хлоробензен.

Когато хлоралът е изложен на алкали, се образува хлороформ:

Ацетон CH 3 SOCH 3 е безцветна течност с характерна миризма; Точка на кипене = 56,1 °С, топене = 0,798. Той е силно разтворим във вода и много органични разтворители.

Ацетонът се получава:

1) от изопропилов алкохол - чрез окисление или дехидрогениране;

2) окисляване на изопропилбензен, получен чрез алкилиране на бензен, заедно с фенол;

3) ацетон-бутанолна ферментация на въглехидрати.

Ацетонът като разтворител се използва в големи количества в бояджийската и лаковата промишленост, при производството на ацетатна коприна, филми, бездимен барут (пироксилин), за разтваряне на ацетилен (в цилиндри) и др. Той служи като изходен продукт в производството от нечупливо органично стъкло, кетен и др. d.

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

1. Определяне на алдехиди и кетони, разлики в структурата.

2. Номенклатура и изомерия

3. Физични свойства

4. Химични свойства. Структура на карбонилната група (електронни ефекти на групата).

5. Използване на алдехиди и кетони.

6. Въздействие върху човешкото здраве и природата.

Алдехидите и кетоните са кислородсъдържащи органични съединения, съдържащи карбонилгрупа (-C=O).

Обща формула на карбонилни съединения:

– алкилови радикали (CH3-. C2H5-)

Номенклатура на алдехиди и кетони

За алдехидите се използват тривиална, рационална и IUPAC (систематична) номенклатура.

Тривиални именаалдехидите произлизат от тривиалните имена на тези киселини, в които алдехидите се превръщат по време на окисление.

Според рационалната номенклатураимената на алдехидите са конструирани като се използва името ацеталдехид като основа. По-сложните алдехиди се считат за производни с заместването на водородните атоми в метиловата група на ацеталдехида с по-сложни радикали.

Според Номенклатура на IUPACИмената на алдехидите се основават на името на съответния въглеводород и добавянето на наставка -ал. Номерирането на веригата винаги започва с карбонилния въглероден атом, така че номерът на групата не е даден. Числата и префиксите показват позицията и броя на заместителите.

Номенклатура на кетоните.

За кетони тривиално имеизползвани за първия представител - ацетон (CH3COCH3).

Според рационалната номенклатура имената на кетоните се конструират чрез изброяване на радикалите, свързани с карбонилната група във възходящ ред молекулно теглои добавяне на "кетонна" основа.

Според с номенклатурата на IUPACв кетона се избира най-дългата верига, съдържаща –C=O групата, номерирането започва от края, където се намира тази група. Имената на кетоните се основават на имената на въглеводороди с добавяне на края - ТОЙ, номерът трябва да показва позицията на функционалната група. Позицията и броят на заместителите също се обозначават с числа и префикси.

Строеж на карбонилната група C=O

Свойствата на алдехидите и кетоните се определят от структурата на карбонилната група >C=O.

Въглеродните и кислородните атоми в карбонилната група са в състояние на sp2 хибридизация. Въглеродът със своите sp2-хибридни орбитали образува 3 s-връзки (една от тях е C–O връзката), които са разположени в една и съща равнина под ъгъл около 120° една спрямо друга. Една от трите sp2 орбитали на кислорода участва в C–O s-връзката, другите две съдържат несподелени електронни двойки.

https://pandia.ru/text/78/082/images/image018_37.gif" alt=" C=O връзка (4985 байта)" width="365" height="149 src=">!}

Връзката C=O е силно поляризирана. Електроните на многократната връзка C=O, особено по-подвижните p-електрони, се изместват към електроотрицателния кислороден атом, което води до появата на частична отрицателен заряд. Карбонилният въглерод придобива частичен положителен заряд.

https://pandia.ru/text/78/082/images/image020_16.jpg" width="311" height="234 src=">

При окисляване на алкохоли се използва меден катализатор.

2) Друг начин - каталитична хидратацияацетилен, междинното съединение е винилов алкохол (този метод беше обсъден в първия модул - и се нарича реакция на Кучеров).

Ако вземете метилацетилен вместо ацетилен, получавате ацетон.

3) Озонолизата на алкените също беше разгледана подробно в първия модул (тема АЛКЕНИ)

4) В промишлеността производството се извършва чрез пиролиза на карбоксилни киселини и техните соли.

5) Хидролиза на дихалогенопроизводни на алкани и метиларени.

Тази реакция произвежда алдехиди, ако и двата халогенни атома присъстват на един и същ въглероден атом. Ако атомът е в края на веригата се получава алдехид, ако в средата се получава кетон.

6) Реакция на Friedel-Crafts (разглеждана в реакциите на ацилиране на арени, електрофилно заместване на ароматни въглеводороди).

Химични свойства на алдехидите и кетоните

Химичните свойства се определят от структурните особености на карбонилната група >C=O, която има полярност - електронната плътност между атомите C и O е неравномерно разпределена, изместена към по-електроотрицателния атом O. В резултат на това карбонилната група придобива повишена реактивност, която се проявява в различни реакции на присъединяване по протежение на двойна връзка.

В допълнение, поради изместването на електронната плътност, водородните атоми, разположени в α-позиция спрямо карбонилната група, придобиват подвижност, това свойство се нарича CH-киселинност.

Във всички случаи кетоните са по-малко реактивоспособни от алдехидите, отчасти поради пространствено препятствие, създадено от двете органични R групи.

аз Присъединяване чрез двойна връзка C=O, взаимодействие с O-, N-, S-нуклеофили

1) Кога взаимодействие с алкохолиалдехидите образуват полуацетали - съединения, съдържащи както алкокси, така и хидрокси група при един въглероден атом. Полуацеталите могат допълнително да реагират с друга алкохолна молекула, образувайки пълни ацетали - съединения, където един въглероден атом съдържа едновременно две RO групи. Реакцията се катализира от киселини и основи. В случая на кетони добавянето на алкохоли към двойната връзка в C=O е трудно.

https://pandia.ru/text/78/082/images/image029_20.gif" width="359" height="83 src=">хидроксинитрил

3) По същия начин (отваряне на двойната връзка C=O) реагират с алдехиди и кетони амоняк и амини, продуктите на присъединяване са нестабилни и кондензират с освобождаване на вода и образуване на C=N двойна връзка. Тази реакция позволява да се прави разлика между алдехиди и кетони.

При взаимодействието на алдехид и амоняк се получават имини, а от амини се образуват т. нар. Шифови бази - съединения, съдържащи фрагмента >C=NR.

Кетоните не образуват такива съединения с амоняка. Те реагират по-бавно и комплексно:

https://pandia.ru/text/78/082/images/image033_18.gif" width="290" height="140 src=">

5) Реакциите с хидроксиламин се извършват с освобождаване на вода. Реакционният продукт на алдехид или кетон с хидроксиламин е оксим. Такива съединения са от интерес за органичния синтез.

https://pandia.ru/text/78/082/images/image035_14.gif" width="588" height="115 src=">

7) Алдехидите и кетоните реагират с халонуклеофили. Като реактиви се използват фосфорни и серни халогениди, но най-често фосфорен пентахлорид.

https://pandia.ru/text/78/082/images/image037_15.gif" width="350" height="62 src=">

Ролята на катализатора е да ускори процеса на енолизация (ще разгледаме същността на работата на катализатора по-долу, като използваме примера за реакция на кондензация).

2) Реакции на кондензация. За алдехидите и кетоните е възможна кондензация между две молекули на едно и също съединение. При такава кондензация на алдехиди двойната връзка на една от молекулите се отваря, образувайки съединение, съдържащо както алдехид, така и ОН група, наречено алдол (алдехиден алкохол).

Кондензацията, която възниква, се нарича алдол и тази реакция се катализира от основи. Полученият алдол може допълнително да кондензира, за да образува C=C двойна връзка и да освободи кондензационна вода. Резултатът е ненаситен алдехид (кротоналдехид). Тази кондензация се нарича кротонова кондензация по името на първото съединение от поредицата ненаситени алдехиди.

Кетоните също са способни да участват в алдолната кондензация, но вторият етап, кротонната кондензация, е труден за тях.

DIV_ADBLOCK345">

Нека разгледаме по-отблизо механизма на реакцията:

Хидроксилният йон е инициатор на реакцията, той извлича протон от метиловата група на алдехида (етап I). След това метиленовата част атакува карбонилната част, втората молекула на карбонилното съединение (стъпка II). Продуктите на алдолната кондензация в присъствието на основи лесно елиминират водата (етап III).

2) Кондензация на алдехиди и кетони с фенолиидва с отстраняването на карбонилния О атом (под формата на вода) и метиленовата група CH2 или заместена метиленова група (CHR или CR2) се вмъква между две фенолни молекули. Тази реакция се използва най-широко за получаване на фенолформалдехидни смоли.

III Редукция и окисление

Алдехидите и кетоните са междинни съединения между алкохолиИ карбоксилни киселини: възстановяваневоди до алкохоли, а окислението води до карбоксилни киселини. Под действието на H2 (в присъствието на Pt или Ni катализатор) алдехидите се редуцират, образувайки първични алкохоли, а кетоните - вторични алкохоли (тези реакции бяха обсъдени подробно в лекцията „Алкохоли“).

ОкисляванеПревръщането на алдехидите в карбоксилни киселини става доста лесно в присъствието на О2 или под действието на слаби окислители, като амонячен разтвор на сребърен хидроксид. Тази реакция е придружена от образуването на сребърно огледало върху вътрешната повърхност на реакционното устройство (обикновено обикновена епруветка); използва се за качествено откриване на алдехидна група.

Алдехидите се окисляват от фелинг течност. Реактивът на Fehling е воден алкален разтвор, образуван от Cu(OH)2 и калиево-натриева сол на винена киселина (сол на Рошел). Когато разтворите се отцедят, се образува сложно съединение (като меден гликолат). След това алдехидът редуцира двувалентната мед до едновалентна мед. Кетоните не влизат в такива реакции.

https://pandia.ru/text/78/082/images/image044_12.gif" width="433 height=99" height="99">

Има и такива за кетони качествени реакции– например йодоформен тест. Тази реакция се получава от метилкетони (по време на реакцията цветът на йода изчезва и в същото време се освобождава утайка от CH3I).

3CH3CO-R + 3I2 + 4NaOH = CH3I¯ + RCOONa + 3NaI + 3H2O

Приложение на алдехиди и кетони

Формалдехидът H2C=O (водният му разтвор се нарича формалин) се използва като средство за дъбене на кожи и консервант за биологични препарати.

Ацетон (CH3)2C=O е широко използван екстрагент и разтворител за лакове и емайллакове.

Ароматният кетон бензофенон (C6H5)2C=O с мирис на здравец се използва в парфюмни композиции и за овкусяване на сапун.

Някои от алдехидите за първи път са открити в растителни етерични масла и по-късно са изкуствено синтезирани.

Алифатният алдехид CH3(CH2)7C(H)=O (тривиалното наименование е пеларгоналдехид) се намира в етеричните масла на цитрусови растения, има мирис на портокал и се използва като ароматизатор на храни.

Ароматният алдехид ванилин се намира в плодовете тропическо растениеванилия, сега по-често се използва синтетичен ванилин - добре позната ароматизираща добавка в сладкарски изделия.

ванилин бензалдехид бензофенон

Бензалдехидът, който мирише на горчиви бадеми, се съдържа в бадемовото масло и етерично маслоевкалипт. Синтетичният бензалдехид се използва в хранителни есенции и парфюмни композиции.

Бензофенонът и неговите производни са способни да абсорбират ултравиолетовите лъчи, което определя употребата им в кремове и лосиони за загар; освен това някои производни на бензофенон имат антимикробна активност и се използват като консерванти. Бензофенонът има приятен аромат на здравец и затова се използва в парфюмни композиции и за ароматизиране на сапун.

Способността на алдехидите и кетоните да участват в различни трансформации определя основната им употреба като изходни съединения за синтеза на различни органични вещества: алкохоли, карбоксилни киселини и техните анхидриди, лекарства (уротропин), полимерни продукти (фенолформалдехидни смоли, полиформалдехид), в производството на всички видове ароматни вещества (на базата на бензалдехид) и багрила.

Въздействие върху човешкото здраве и природата

Алдехидите са химически активни вещества, които имат токсичен ефект(наркотични и дразнещи лигавиците). С увеличаване на молекулното тегло се увеличава наркотичният ефект на съединенията. Нисшите и ненаситените алдехиди имат мутагенни и канцерогенни свойства.

Когато концентрацията на алдехиди във водоема надвишава 50 mg/l, рибите умират и навлизането на алдехиди в отпадъчни водиинхибира тяхното биохимично пречистване.

Токсичният ефект на кетоните се проявява в увреждане на централната нервна система. Те се отделят бавно от тялото поради добрата си разтворимост в кръвта.

Алдехиди и кетони.

Алдехидите и кетоните имат подобни химическа структура. Затова разказът за тях е обединен в една глава.

Структурата на двете съединения съдържа двувалентна карбонилна група:

Разликата между алдехиди и кетони е следната. В алдехидите карбонилната група е свързана с един водороден атом и въглеводороден радикал, докато в кетоните е свързана с два въглеводородни радикала.

Химични свойства на алдехидите и кетоните.

Наличието на карбонилна група както в алдехидите, така и в кетоните определя известно сходство в техните свойства. Има обаче и разлики. Тази разлика се обяснява с наличието в алдехидната молекула на водороден атом, свързан с карбонилната група. (Няма такъв атом в молекулата на кетона).

Карбонилната група и свързаният с нея водороден атом се отделят в отделна функционална група. Тази група беше наречена алдехидна функционална група.

Поради наличието на водород в молекулата на алдехида, последните лесно се окисляват (добавят кислород) и се превръщат в карбоксилни киселини.

Например при окисляването на ацеталдехид се получава оцетна киселина:

Поради лесното си окисляване, алдехидите са енергийни редуциращи агенти. Това ги прави значително различни от кетоните, които се окисляват много по-трудно.

Получаване на алдехиди и кетони.

Алдехиди и кетони могат да се получат чрез окисление на съответните алкохолиимащ същия въглероден скелет и хидроксил при същия въглероден атом, който образува карбонилна група в получения алдехид или кетон.

Ако първичен алкохол се използва като окислен алкохол, окислението ще доведе до алдехид.

Мравчен алдехид (формалдехид).

е най-простият алдехид с формула:

Формалдехидът се получава от метилов алкохол, най-простият алкохол.

Във формалдехида радикалът е водороден атом.

Имоти:

е газ с остра неприятна миризма, силно разтворим във вода. Има антисептични и дъбилни свойства.

Касова бележка:

Получете формалдехидот метилов алкохол чрез каталитично окисление с атмосферен кислород или чрез дехидрогениране (елиминиране на водород).

Приложение:

Воден разтворформалдехид (обикновено 40%) се нарича формалдехид. Формалинът се използва широко за дезинфекция и консервиране на анатомични проби. За производството на фенолформалдехидни смоли се използват значителни количества формалдехид.

Той е един от най-важните алдехиди. Съвпада етилов алкохоли може да се получи чрез неговото окисляване.

Ацеталдехидшироко разпространени в природата и произведени в големи количества промишлено. Съдържа се в кафето, зрелите плодове, хляба и се синтезира от растенията в резултат на техния метаболизъм.

Имоти:

Ацеталдехид– леко кипяща безцветна течност (температура на кипене 21 градуса С). Има характерна миризма на гнили ябълки и е силно разтворим във вода.

Касова бележка:

В индустрията ацеталдехидОказва се:

1. окисление на етилен,
2. добавяне на вода към ацетилен,
3. окисление или дехидрогениране на етилов алкохол.

Приложение:

Приложи ацеталдехидза производство на оцетна киселина, бутадиен, някои органични вещества, алдехидни полимери.

Диметил кетон (ацетон).

Диметил кетон (ацетон) е най-простият кетон. В неговата молекула ролята на въглеводородни радикали играе метилът CH 3(метанов остатък).

Имоти:

ацетон– безцветна течност с характерна миризма.

Температура на кипене 56,2 степени СЪС.

ацетонсмесва се с вода във всякакви пропорции.

Той е един от метаболитите, произвеждани от човешкото тяло.

Касова бележка:

1. ацетонможе да се получи чрез окисляване на пропен,
2. Използвани методи за получаване ацетонот изопропилов алкохол и ацетилен,
3. Главна част ацетонполучен като съпътстващ продукт при производството на фенол от бензен по метода с кумол.

Приложение:

ацетон- Много добър разтворителмного органични вещества. Широко използван в бояджийската и лаковата промишленост, в производството на някои видове изкуствени влакна, нечупливо органично стъкло, филми и бездимен прах. ацетонсъщо се използва като изходен материал за синтеза на редица органични съединения.

Алдехиди – органична материя, чиито молекули съдържат карбонилна група C=O, свързан с водороден атом и въглеводороден радикал.
Общата формула на алдехидите е:

В най-простия алдехид, формалдехид, ролята на въглеводороден радикал се играе от друг водороден атом:

Често се нарича карбонилна група, свързана с водороден атом алдехиден:

Кетони– органични вещества, в молекулите на които карбонилната група е свързана с два въглеводородни радикала. Очевидно общата формула за кетоните е:

Карбонилната група на кетоните се нарича кето група.
В най-простия кетон, ацетона, карбонилната група е свързана с два метилови радикала:

Номенклатура и изомерия на алдехиди и кетони

В зависимост от структурата на въглеводородния радикал, свързан с алдехидната група, се разграничават наситени, ненаситени, ароматни, хетероциклични и други алдехиди:

В съответствие с номенклатурата на IUPAC имената на наситените алдехиди се формират от името на алкан със същия брой въглеродни атоми в молекулата с помощта на наставката -ал.Например:

Номерирането на въглеродните атоми на главната верига започва с въглеродния атом на алдехидната група. Следователно алдехидната група винаги е разположена при първия въглероден атом и не е необходимо да се посочва нейната позиция.

Наред със систематичната номенклатура се използват и тривиални имена на широко използвани алдехиди. Тези имена обикновено произлизат от имената на карбоксилни киселини, съответстващи на алдехиди.

За да наименувате кетони според систематичната номенклатура, кето групата се обозначава с наставката -Тойи число, което показва номера на въглеродния атом на карбонилната група (номерирането трябва да започне от края на веригата, най-близо до кето групата). Например:

Алдехидите се характеризират само с един вид структурна изомерия - изомерия на въглеродния скелет, която е възможна при бутанал, а за кетоните също изомерия на позицията на карбонилната група. В допълнение, те се характеризират с междукласова изомерия (пропанал и пропанон).

Физични свойства на алдехидите

В алдехидна или кетонна молекула, поради по-голямата електроотрицателност на кислородния атом в сравнение с въглеродния атом, връзката C=Oсилно поляризиран поради промяна в електронната плътност π -свързва се с кислорода:

Алдехидите и кетоните са полярни вещества с излишна електронна плътност върху кислородния атом. Нисшите членове на серията алдехиди и кетони (формалдехид, ацеталдехид, ацетон) са неограничено разтворими във вода. Техните точки на кипене са по-ниски от тези на съответните алкохоли. Това се дължи на факта, че в молекулите на алдехидите и кетоните, за разлика от алкохолите, няма подвижни водородни атоми и те не образуват асоциирани връзки поради водородни връзки. Нисшите алдехиди имат остра миризма; алдехидите, съдържащи четири до шест въглеродни атома във веригата, имат неприятна миризма; висшите алдехиди и кетони имат флорални миризми и се използват в парфюмерията .

Химични свойства на алдехидите и кетоните

Наличието на алдехидна група в молекулата определя характерни свойстваалдехиди.

1. Редукционни реакции.

Добавянето на водород към алдехидните молекули става чрез двойната връзка в карбонилната група. Продуктът от хидрогенирането на алдехидите са първични алкохоли, а кетоните са вторични алкохоли. Така при хидрогениране на ацеталдехид върху никелов катализатор се образува етилов алкохол, а при хидрогениране на ацетон се образува 2-пропанол.

Хидрогениране на алдехиди- реакция на редукция, при която степента на окисление на въглеродния атом, включен в карбонилната група, намалява.

2. Окислителни реакции. Алдехидите могат не само да бъдат намалени, но и окислявам. При окисление алдехидите образуват карбоксилни киселини.

Окисляване от атмосферен кислород. Например, пропионовата киселина се образува от пропионов алдехид (пропанал):

Окисляване със слаби окислители(амонячен разтвор на сребърен оксид).

Ако повърхността на съда, в който се провежда реакцията, е била предварително обезмаслена, тогава среброто, образувано по време на реакцията, го покрива с тънък равномерен филм. Това прави прекрасно сребърно огледало. Следователно тази реакция се нарича реакция на „сребърно огледало“. Използва се широко за изработване на огледала, сребърни декорации и украса за елха.

3. Реакция на полимеризация:

n CH 2 =O → (-CH 2 -O-) n параформи n=8-12

Получаване на алдехиди и кетони

Приложение на алдехиди и кетони

Формалдехид(метанал, мравчен алдехид) H 2 C=O:
а) за производство на фенолформалдехидни смоли;
b) получаване на карбамид-формалдехидни (карбамидни) смоли;
c) полиоксиметиленови полимери;
г) синтез лекарства(уротропин);
д) дезинфектант;
е) консервант за биологични препарати (поради способността да коагулира протеините).

Ацеталдехид(етанал, ацеталдехид) CH 3 CH=O:
а) производство на оцетна киселина;
б) органичен синтез.

ацетон CH 3 -CO-CH 3:
а) разтворител за лакове, бои, целулозни ацетати;
б) суровини за синтез на различни органични вещества.