Alkaanide keemilised omadused. Heptaani isomeerid: üldised omadused ja rakendused Füüsikalised ja keemilised omadused

Diagramm näitab kahte tüüpi reaktsioone: lagunemine ja asendamine. Kõik need toimivad radikaalselt. CH-sidemete homolüütiline lõhustamine toimub kas kuumutamisel (dehüdrogeenimine) või reagentidest (Br, Cl, NO2) moodustunud radikaalosakeste toimel. Oksüdatsioon toimub ainult karmides tingimustes (kõrge temperatuur).

Näide radikaalse asendusreaktsiooni mehhanismist:

Broomimise ja nitrimise käigus Konovalovi järgi tekivad valdavalt sekundaarsed ja tertsiaarsed alküülhalogeniidid ning nitroasendatud, kuna sekundaarsed radikaalid on stabiilsemad kui primaarsed.

LAB nr 1

Kogemus 1. Alkaanide põletamine.

Pane 2 ml heptaani ja 0,5 g parafiini portselantopsidesse, pane põlema. (Eksperiment tehtud mustandi all). Järgige leegi olemust. Kirjutage heptaani ja parafiini põlemise võrrandid. Kirjutage oma tähelepanekud ja järeldused päevikusse.

Kogemus 2.Alkaanide koostoime broomiga.

Valage kahte katseklaasi 1 ml broomivett. Lisage ühte katsutisse 1 ml n-heptaani ja teise 1 ml tsükloheksaani. Loksutage tuubide sisu. Märkige tähelepanekud ja järeldused laboripäevikusse.

Kogemus 3.Alkaanide koostoime kaaliumpermanganaadi lahusega.

Valage kahte katseklaasi 1 ml kaaliumpermanganaadi lahust. Lisage esimesse katsutisse 1 ml heptaani ja teise 1 ml tsükloheksaani. Raputage torusid. Märkige tähelepanekud ja järeldused laboripäevikusse.

Kogemus 4.Metaani saamine.

Kuumutage gaasi väljalasketoruga katseklaasi, mis sisaldab naatriumatsetaadi ja naatriumlubja (naatriumhüdroksiidi ja kaltsiumoksiidi segu) segu, põleti leegis, kuni gaas hakkab eralduma. (Gaasi eraldumise vaatamiseks laske gaasitoru 2 ml veega katseklaasi). Süütage gaas. Tõesta, et eraldunud gaas on alkaan (katsed 2 ja 3).

Naatriumatsetaadist metaani moodustumise reaktsioonivõrrand.

Ülesanded (alkaanid)

1. Mis on alkaanide homoloogse rea üldvalem? Kirjutage struktuurivalemid ja nimetage koostise isomeerid: C4H10, C5H12, C6H14. Märkige nendes valemites primaarsed, sekundaarsed, tertsiaarsed ja kvaternaarsed süsinikuaatomid.

2. Kirjutage tertsiaarseid ja kvaternaarseid süsinikuaatomeid sisaldavate heptaani isomeeride struktuurivalemid ja nimetage need.

3. Nimetage järgmised süsivesinikud vastavalt IUPAC-i nomenklatuurile:

4. Milliste järgmistest ühenditest reageerib n-butaan näidatud tingimustel? 1) HNO 3 (razb.) / t °, r; 2) H2S04 (konts.)/20 °C; 3) O 2 (leek); 4) KMn04/H20, 20 °C; 5) S02 +Cl2/hn; 6) HNO 3 (konts.)/20°С; 7) Br2/hn, 20 °C; 8) Br 2 /20°C (pimedas). Kirjutage nende reaktsioonide võrrandid.

5. Millised monokloroderivaadid tekivad: a) propaani, b) 2-metüülbutaani, c) 2,2-dimetüülpropaani kloorimisel? Millised on reaktsioonitingimused? Mis on reaktsioonimehhanism?

6. 2-metüülpropaani kloorimisel radikaalasendustingimustes saadakse 2 isomeerset monokloroderivaati. Milline on nende struktuur ja millist neist on lihtsam moodustada? Millised on reaktsioonitingimused?

7. Kirjutage Konovalovi nitreerimisreaktsioon (10% HNO 3, 140°С, rõhk) järgmistele süsivesinikele: etaan, propaan, 2-metüülbutaan. Nimetage reaktsiooniproduktid. Milline neist moodustub kõige lihtsamalt? Täpsustage reaktsioonimehhanism.

8. Kirjutage koostise süsivesinik struktuurivalem C5H12, kui selle broomimise käigus saadakse ainult tertsiaarne broomi derivaat.

9. Kirjutage n-heksaani fotokeemilise sulfokloorimise reaktsioonimehhanism. Mis on SMS? Millised omadused põhinevad nende kasutamisel?

10. Hankige etaan kõigil teile teadaolevatel meetoditel, defineerige s-side. Millised on selle peamised erinevused ioonsidemetest?

ALKEENID

Alkeenid on süsivesinikud, millel on süsinikuaatomite vahel kaksiksidemed. Neil on üldine valem C n H 2 n. Kaksiksideme süsinikuaatomid on sp 2 hübridisatsiooni olekus.

Sellise süsinikuaatomi kolm hübriidset sp 2 orbitaali paiknevad ühel tasapinnal; nurk nende vahel on 120°. Hübridiseerimata p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti.

Eteeni (etüleeni) CH 2 = CH 2 molekulimudel

Ühte kattuvate hübriidorbitaalide moodustatud sidemetest nimetatakse s-sidemeks. Teist sidet, mis tekib p z orbitaalide külgmise kattumise tõttu, nimetatakse p sidemeks. See on vähem tugev kui s-side. P-sideme elektronid on liikuvamad kui s-sideme elektronid. Alkeenides paikneb p-side tasapinnal, mis on risti s-sidemete tasandiga.

Etüleeni süsivesinike puhul on võimalik kahte tüüpi isomeeria: struktuurne (ahela isomeeria ja mitme sideme asendi isomeeria) ja geomeetriline ( cis-transs) isomeeria. Geomeetriline isomeeria on tingitud asendajate erinevast paigutusest kaksiksideme tasapinna suhtes.

Kell cis-isomeerid, asendajad asuvad kaksiksideme tasapinna ühel küljel, sisse transs-isomeerid on hämmastavad. Trance-isomeerid on termodünaamiliselt stabiilsemad kui cis-, kuna neil puudub steerilisus (asendajate vaheline ruumiline interaktsioon).

Alkeenide saamise meetodid põhinevad vesiniku, halogeenide, vee või vesinikhalogeniidide elimineerimisel kuumutamise või sobivate reagentide (NaOH/alkohol, H 2 SO 4, t°C) toimel.

Alkeenide keemilised omadused on seotud p-sideme olemasoluga neis, mis kergesti muundub stabiilsemateks s-sidemeteks, s.t. läheb liitumisreaktsiooni.

Samuti on kaksiksidemeid lihtne oksüdeerida kaaliumpermanganaadi vesilahusega.

Neid reaktsioone nimetatakse elektrofiilseteks liitumisreaktsioonideks ja need toimuvad kahes etapis.

Lisamine ebasümmeetrilistele alkeenidele toimub Markovnikovi reegli järgi. Sekundaarsete ja tertsiaarsete derivaatide valdav moodustumine on tingitud asjaolust, et kõige stabiilsem tertsiaarne või sekundaarne katioon tekib vahepeal.

Alkeene identifitseeritakse nende võime järgi läbida liitumisreaktsioone. Alkeenid lisavad broomi tavaliselt toatemperatuuril, moodustades värvituid broomi derivaate, s.t. broomivesi muutub värvituks.

Kaaliumpermanganaadi vesilahuse värvimuutus toimub sama lihtsalt. See on ka kaksiksideme test.

Heptaan(teisest kreeka keelest ἑπτά - seitse) CH 3 (CH 2) 5 CH 3 - alkaaniklassi orgaaniline ühend. Heptaan ja selle isomeerid on värvitud vedelikud, lahustuvad kergesti enamikes orgaanilistes lahustites, ei lahustu vees. Neil on kõik alkaanide keemilised omadused.

Füüsilised ja keemilised omadused

Värvitu tuleohtlik vedelik leekpunktiga miinus 4°C, isesüttimistemperatuur 223°C. Heptaani aurude süttimisala õhus on 1,1-6,7% (mahu järgi).

Sarnaselt teiste kõrgemate alkaanide keemiliste omadustega.

Ohutus

Normaalne etalonheptaan on parafiinisarja süsivesinik, millel on narkootiline ärritav toime. Pikaajaline kokkupuude heptaaniga põhjustab kerget nahaärritust ja seedehäireid.

Heptaaniaurude suurim lubatud kontsentratsioon tööstusruumide õhus (süsiniku osas) on 300 mg/m 3 .

Heptaani aurude kontsentratsioon määratakse lineaarse värvimeetodi abil universaalse gaasianalüsaatori abil.

Seadmed ja kommunikatsioonid peavad olema plommitud, ruumid peavad olema varustatud korraliku ventilatsiooniga. Normaalse heptaani tootmisega seotud töö ajal peavad töötajad läbima arstliku läbivaatuse kord 12 kuu jooksul.

Isikukaitsevahenditena kasutatakse A-klassi filtriga gaasimaski, spetsiaalseid riideid, spetsiaalseid jalatseid ja turvaseadmeid vastavalt kehtivatele standardsetele tööstusstandarditele.

Tavalise tavalise heptaani tulekahju korral tuleks kasutada järgmisi tulekustutusaineid: liiv, keemiline vaht, veeudu, inertgaas, asbesti tekk, pulber- ja gaaskustutid.

Heptaan ei reageeri peaaegu üldse. Sellel orgaanilisel ainel on üheksa (ja kui arvestada ka optilisi, siis saab eristada 11 isomeeri). Kõigil neil on sama empiiriline valem C7H16, kuid need erinevad struktuuri ja vastavalt ka füüsikaliste omaduste poolest.

Kõik isomeerid on värvitud, läbipaistvad, terava lõhnaga tuleohtlikud vedelikud. Nende keemistemperatuur on vahemikus 79,20 °C (2,2-dimetüülpentaan) kuni 98,43 °C (n-heptaan). Ja tihedus on vahemikus 0,6727 grammi / cm3 (2,4-dimetüülpentaan) kuni 0,6982 grammi / cm3 (3-etüülpentaan).

Heptaani isomeerid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid lahustuvad kergesti paljudes orgaanilistes vedelikes. Nad on passiivsed, kuid võivad osaleda reaktsioonides, mis tekivad vabade radikaalide moodustumisel. Näiteks halogeenimisreaktsioonides, kõrgendatud temperatuuril või UV-kiirgusel. Kuid nii on võimalik läbi viia fluorimist, kloorimist või broomimist ning jood ei reageeri nende ainetega.

On teada, et nad võivad osaleda ka sulfokloorimise ja katalüütilise oksüdatsiooni reaktsioonides. Nad on võimelised lagunema (selleks on vaja kas väga kõrget temperatuuri, üle 1000 °C, või spetsiaalse katalüsaatori olemasolu, mis võimaldab reaktsiooni läbi viia madalamatel temperatuuridel, umbes 400–500 °C), samuti põlevad hapniku atmosfääris koos vee ja süsinikdioksiidi moodustumisega. See reaktsioon kulgeb järgmise valemi järgi: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О

Hapnikupuuduse korral võib reaktsioon viia süsinikmonooksiidi moodustumiseni, valem näeb välja selline: С7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О.

Või süsiniku moodustumisele. Sel juhul saab selle kirjutada reaktsioonina: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

Kuidas heptaani isomeere kasutatakse

N-heptaan toimib toorainena teatud tüüpi orgaaniliste ühendite tootmiseks. Lisaks kasutatakse seda esmase standardina kütuse detonatsiooniomaduste määramisel, kuna selle oktaanarv (indikaator, mis iseloomustab kütuse isesüttimiskindlust kokkusurumisel) on 0. Ja üks selle orgaanilise aine isomeere 2,2,3-trimetüülbutaan, vastupidi, suurendab kütuse oktaanarvu ja seetõttu kasutatakse seda laialdaselt selle lisandina.