Kako imenovati amine. Opća formula amina

Svaki amin ima usamljeni par elektrona na svom atomu dušika. Kada amin uđe u vodu, protoni iz vode mogu formirati novu kovalentnu polarnu vezu sa atomom dušika putem donatorsko-akceptorskog mehanizma, dajući alkil- ili arilamonijum jon. Voda koja je izgubila proton pretvara se u hidroksidni jon. Okolina postaje alkalna. Dakle, amini su baze. Snaga ovih baza ovisi o prirodi i broju radikala povezanih s dušikom. Alifatski radikali kao što su metil, etil itd., pokazujući svoja svojstva donora elektrona, povećavaju bazičnost amina. Aromatični radikali, naprotiv, uvelike smanjuju bazičnost zbog delokalizacije para elektrona duž benzenskog prstena. Prema teoriji rezonancije Linusa Paulinga, to izgleda ovako:

Kao što se može vidjeti, usamljeni par elektrona je prisutan na atomu dušika samo u jednoj od rezonantnih struktura (mezomerni oblici). U tri druge bipolarne strukture na atomu dušika, naprotiv, postoji “+” naboj, koji prirodno sprječava protonaciju. To je razlog naglog smanjenja bazičnosti. Dostupnost u O- I P- pozicije negativnih naboja nam omogućavaju da sugerišemo da je lako za reakcije elektrofilne supstitucije da nastave tačno do ovih položaja, gde je čestica koja napada kation (na primer,

) Primjeri reakcija ovog tipa sa aromatičnim aminima bit će dati u nastavku.

Kvantitativno, snagu baza karakteriziraju vrijednosti K b ili njihovi negativni logaritmi pK b. Indeks "b" znači da je riječ o konstanti ravnoteže između baza - baze, a to je amin i njegove konjugirane kiseline, odnosno amonijum jona:

Po definiciji, takva reverzibilna reakcija opisuje se analitičkim izrazom:

Budući da je koncentracija vode u razrijeđenim vodenim otopinama praktično konstantna i jednaka je 55,5 mol/l, onda se uvodi u “novu” konstantu ravnoteže:

Pomnožeći brojilac i imenilac desne strane jednačine sa [N + ] i uzimajući u obzir da je [N + ] [OH - ] = K w = 10 -14 dobijamo:

Uzimajući logaritam ovog analitičkog izraza koristeći decimalne logaritme,

dolazimo do jednačine:

Obrnuvši predznake i uvodeći opšteprihvaćenu notaciju: - lg = p, dobijamo:

Budući da je logaritam jedinice za bilo koju bazu jednak nuli, a 14 - pH = pOH, očito je da pK b odgovara vrijednosti koncentracije hidroksilnih iona pri kojoj će polovica amonijevih kationa proći s eliminacijom od protona u slobodni amin. Vrijednost pK b za baze je ista kao vrijednost pK a za kiseline. Ispod je tabela čiji podaci pokazuju utjecaj prirode radikala i njihovog broja na vrijednosti bazičnih konstanti različitih amina.

Naziv fondacije	Formula za podlogu	Base type	K b na 25 o C	Vrijednost pK b na 25 °C
Amonijak			1,75 10 -5	4,75
metilamin		Primarno alifat.	4,60 10 - 4	3,34
etilamin		Primarno alifat.	6,50 10 - 4	3,19
Butilamin		Primarno alifat.	4,00 10 - 4	3,40
izobutiamin		Primarno alifat.	2,70 10 - 4	3,57
Deut-butilamin		Primarno alifat.	3,60 10 - 4	3,44
Tret-butilamin		Primarno alifat.	2,80 10 - 4	3,55
benzilamin		Primarno alifat.	2,10 10 -5	4,67
Dimetilamin		Sekundarni alifat.	5,40 10 -4	3,27
dietilamin		Sekundarni alifat.	1,20 10 - 3	2,91
trimetilamin		tercijarni alifat.	6,50 10 -5	4,19
Trietilamin		tercijarni alifat.	1,00 10 - 3	3,00
Anilin		Primarno aroma.	4,30 10 - 10	9,37
P-toluidin		Primarno aroma.	1,32 10 -9	8,88
P-nitroanilin		Primarno aroma.	1,00 10 - 13	13,0
N,N-dimetilanilin		tercijarni masno aromatično	1,40 10 -9	8,85
Difenilamin		Sekundarni aroma.	6,20 10 -14	13,21
piridin		Heteroaromatična	1,50 10 - 9	8,82
Kinolin		Heteroaromatična	8,70 10 -10	9,06
Piperidin		Sekundarni alifat. i heterociklični	1,33 10 -3	3,88
Hidrazin			9,30 10 -7	6,03
Hidroksilamin			8,90 10 - 9	8,05
etanolamin		Prod. perv. alif.	1,80 10 - 5	4,75

Podaci u tabeli nam omogućavaju da izvučemo sljedeće zaključke:

1) Alifatični amini su mnogo jače baze od aromatičnih (oko 100.000 - 1.000.000 puta)

2) Heteroaromatični amini su po bazičnosti slični aromatičnim.

3) Na bazičnost aromatičnih amina snažno utiču supstituenti koji se nalaze u par- položaj prema amino grupi. Supstituenti koji doniraju elektrone povećavaju bazičnost amina, dok je supstituenti koji povlače elektrone naglo smanjuju. Odnos bazičnosti aromatičnih amina koji sadrže metil i nitro grupe na naznačenoj poziciji je približno 10.000:1.

4) Sekundarni alifatični amini su nešto bazičniji od primarnih, dok tercijarni imaju bazičnost na istom nivou.

5) Priroda radikala u primarnim aminima ne utiče značajno na bazičnost amina.

6) Zasićeni heterociklični amini imaju bazičnost na nivou sekundarnih alifatičnih amina.

7) Masni aromatični amini imaju bazičnost na nivou aromatičnih amina.

8) Sekundarni aromatični amini imaju oko 10.000 puta manju bazičnost od primarnih.

9) Elektronegativni atomi vezani u molekulu za atom azota amino grupe snižavaju njegovu bazičnost 10 (azot) i 1000 puta (kiseonik).

10) Atom kiseonika odvojen od amino grupe sa dve metilenske grupe smanjuje svoju bazičnost za samo 67 puta.

Takođe treba napomenuti da je bazičnost kiselinskih amida zbog efekta povlačenja elektrona karbonilne grupe veoma niska - čak niža od one kod sekundarnih aromatičnih amina: za acetamid pK b = 13,52; acetanilid pK b = 13,60 i urea pK b = 13,82

acetamid acetanilid urea

Kao osnova primarni, sekundarni i tercijarni amini reagovati sa kiselinama:

propilamin propilamonijum bromid

dimetilamin dimetilamonijum sulfat

trimetilamin trimetilamonijum perklorat

Sa polibaznim kiselinama može formirati ne samo medij, već i kiselih soli:

dimetilamin dimetilamonijum hidrogen sulfat

metilizobutilamin metilizobutilamonijum dihidroortofosfat

Primarno aromatično, i sekundarni i tercijarni masni aromatični amini sa razblaženim vodenim rastvorima jakih kiselina takođe daju sol:

Takođe u stanju da se formira sol Pod uticajem koncentrisane jake kiseline, ali u razblaživanje sa vodom ove soli hidrolizovan, dajući slabu osnovu, tj početni amin:

Kao veoma slabi temelji, ne davati sol ni sa koncentrovanom hlorovodoničnom ni sa sumpornom kiselinom. Istina, trifenilamin još uvijek daje perklorat s perhlornom kiselinom:

.

Primarni alifatski amini reaguju u dvije faze: u prvoj, ekstremno nestabilno u vodi čak i kada je ohlađena diazonijum soli, koji u drugoj fazi reaguje sa vodom i nastaje alkohol:

propilamin propildiazonijum hlorid

propanol-1

U reakciji primarnog amina sa natrijum nitritom i hlorovodoničnom kiselinom, ispuštanje gasova(mjehurići su jasno vidljivi) i riblji miris promjene amina na alkohol je kvalitativna reakcija na primarni alifatski amin.

Ako sumiramo dvije gore navedene reakcije, dobićemo:

Sekundarni amini reagiraju na potpuno drugačiji način: pod djelovanjem natrijevog nitrita i klorovodične kiseline, N-nitrozamin- vrlo otporan čak i pri zagrijanom spoju:

metiletilamin N-nitrozometiletiamin

U reakciji sekundarnog alifatskog amina s natrijum nitritom i hlorovodoničnom kiselinom, stvaranje žutog ulja, slabo rastvorljivog u vodi i izuzetno neprijatnog mirisa je kvalitativna reakcija na sekundarni alifatski amin.

Nitrozamini - karcinogeni: bez obzira na mjesto i način ulaska u organizam eksperimentalne životinje, uzrokuju rak jetre. Široko se koristi u eksperimentalnoj onkologiji. Djeluju resorptivno, odnosno kroz kožu.

Tercijarni alifatski amini reaguju iz mješavine natrijum nitrita i hlorovodonične kiseline samo sa kiselinom:

U ovoj reakciji nema vidljivih efekata. Miris jenjava.

Primarni aromatični amini reaguju sa formiranjem relativno stabilnih na temperaturama od 0 do 5 o C diazonijumove soli. Ovu reakciju je prvi put objavio Peter Griess 1858. godine u njemačkom časopisu za hemiju i nosi njegovo ime:

Griessova reakcija uključuje brojne homologe anilina koji sadrže alkil supstituente o-,m- I P-pozicija prema amino grupi:

Također uključuje derivate anilina koji sadrže elektron-akceptor, elektron-donor supstituente i supstituente posebne grupe, na primjer:

S bromovodoničnom kiselinom reakcija je brža, ali se rijetko koristi i samo u laboratoriji zbog visoke cijene i oskudice ove kiseline.

U proizvodnji soli, diazonijum se odmah koristi za sprovođenje sledećih faza sinteze, ali se u laboratoriji često izoluju reakcijom razmene sa zasićenim rastvorom natrijevog tetrafluoroborata:

Diazonijeve soli se najčešće koriste za dobivanje brojnih azo boja azo kuplovanjem s fenolima (naftoli) i aromatičnim tercijalnim aminima, na primjer:

Rezultirajuća azo boja je pH indikator: u kiseloj sredini, zbog stvaranja vodikove veze, ima ravnu strukturu u kojoj je oslabljen efekat hidroksilne grupe davanja elektrona - ovaj oblik je obojen žuto. U alkalnoj grupi se proton odvaja od hidroksilne grupe, pojavljuje se “fenolat ion” koji je najjači ED supstituent, a boja se mijenja u crveno-narandžastu:

Uloga sode u toku reakcije azo kuplovanja je vezivanje nastale hlorovodonične (ili druge jake) kiseline u kiselu so - natrijum bikarbonat:

Mješavina natrijum karbonata i bikarbonata je puferski rastvor koji stvara blago alkalno okruženje.

Kod tercijarnih aromatičnih amina, azo spajanje se mora odvijati u blago kiseloj sredini, što se osigurava dodatkom soli koje hidroliziraju na anjonu, na primjer, natrijum acetata. U jako kiselom mediju, amin daje amonijumsku so, čiji kation prirodno ne reaguje sa diazonijum kationom.

Natrijum acetat trenutno reaguje sa nastalom hlorovodoničnom kiselinom. Rezultat je puferski rastvor koji se sastoji od slabe octene kiseline i viška natrijum acetata. Pruža blago kiselu sredinu:

Sekundarni aromatični amini reagovati sa natrijum nitritom i hlorovodoničnom kiselinom sa obrazovanjem N-nitrozamini. Na primjer, N-metilanilin daje N-nitrozo-N-metilanilin - žuto ulje izuzetno neugodnog mirisa koje se stvrdnjava na 13 °C:

Aromatični N-nitrozoamini, kao i alifatični, su karcinogeni. Uzrokuju i rak jetre, a koriste se i u eksperimentalnoj onkologiji.

Aromatski N-nitrozoamini pod dejstvom suhih hlor- ili vodonik bromida ili pod dejstvom koncentrovane sumporne kiseline podležu rearanžiranju koji su prvi put objavili 1886. u nemačkom hemijskom časopisu O. Fischer i E. Hepp. Pod ovim uslovima, nitrozo grupa se selektivno prenosi na P-pozicija:

Rezultirajuće preuređenje 4-nitrozo-N-metilanilina ima potpuno drugačija fizička svojstva i biološku aktivnost. To je zelena čvrsta supstanca sa tačkom topljenja od 113 ° C. Fluorescenira u rastvorima u organskim rastvaračima. Nije kancerogen, ali uzrokuje dermatitis.

Tercijarni aromatični amini reagovati sa natrijum nitritom i hlorovodoničnom kiselinom, Davanje C-nitrozo jedinjenja. Nitrozo grupa se selektivno usmjerava na P-pozicija:

C-nitrozo jedinjenja se lako redukuju vodonikom na Raney niklu. U ovom slučaju dobivaju se nesimetrični dialkildiamini, na primjer:

Soli alifatskih i aromatičnih amina mogu se lako pretvoriti natrag u amine djelovanjem lužina, na primjer:

propilamonijum perhlorat propilamin

metilpropilamonijum hidrogen sulfat metilpropilamin

kvartarne amonijumske baze, Nasuprot tome, oni se mogu prevesti na kvaternarne amonijumove soli akcija kiseline:

Dimetiletilizopropilamonijum hidroksid Dimetiletilizopropilamonijum hlorid

Kao što vidite, ovo je uobičajena reakcija neutralizacije lužine kiselinom - dobivaju se sol i voda.

Na stranici 19 ovog priručnika sugerirano je da se reakcije elektrofilne supstitucije u aromatičnim aminima lako mogu javiti u ortho- I par- položaji benzenskog jezgra. Zaista, anilin se lako bromira u sve ove pozicije odjednom:

N,N-dialkilanilini su sulfonirani, nitrirani i dijazotirani ortho- I par-odredbe:

Sa natrijum acetatom, jaka kompleksna kiselina se pretvara u slabu - octenu:

Primjena amina

Najjednostavniji primarni amin metilamin koristi se u sintezi insekticida, fungicida, akceleratora vulkanizacije, površinski aktivnih supstanci (tenzida), lijekova, boja, raketnih goriva, rastvarača. Na primjer, N-metil-2-pirolidon, popularno otapalo za lakove i neke boje, dobiva se reakcijom metilamina s γ-butirolaktonom (ciklički ester 4-hidroksibutanske kiseline):

γ-butirolaton N-metil-2-pirolidon

Najjednostavniji sekundarni amin dimetilamin koristi se u sintezi insekticida, herbicida, akceleratora vulkanizacije, surfaktanata, mnogih lijekova, boja i važnih otapala kao što su dimetilforiamid (DMF), dimetilacetamid (DMAA) i heksametilfosfotriamid (HMPTA) ili heksametapol. DMF se proizvodi u industriji, na primjer, reakcijom dimetilamina s metil esterom mravlje kiseline:

metil format dimetilamin DMF metanol

DMAA se industrijski proizvodi reakcijom dimetilamina s anhidridom octene kiseline:

anhidrid sirćetne kiseline DMAA

Industrijska sinteza heksametapola sastoji se u interakciji dimetilamina sa fosfornim oksihloridom:

fosfor trihlorid HMPTA

Najjednostavniji tercijarni amin trimetilamin koristi se u sintezi kvaternarnih amonijevih baza, flotacijskih sredstava, retardansa, aditiva za hranu. Na primjer, posljednji korak u sintezi karbaholina, lijeka koji se koristi u liječenju glaukoma i postoperativne atonije crijeva ili mokraćnog mjehura, je interakcija trimetilamina s karbamoil derivatom etilen hlorhidrina:

karbaholin

Kationski surfaktanti se dobijaju na sličan način:

trimetilalkilamonijum hlorid

etilamin koristi se u proizvodnji boja, tenzida, herbicida. Na primjer, simazin, herbicid za zaštitu kukuruza i povrća od korova, dobiva se interakcijom etilamina s izračunatom količinom cijanuric hlorida u alkalnom mediju:

cijanuric hlorid simazin

dietilamin koristi se u proizvodnji boja, pesticida, akceleratora vulkanizacije gume, inhibitora korozije, lijekova, repelenata za insekte. Na primjer, poznati repelent protiv komaraca - DEET se dobija reakcijom:

kiseli hlorid m-toluinska kiselina N,N-dietil- m-toluamid

izopropilamin, butilamin, izobutilamin, sekunda-butiamin i tert- butilamini koriste u sličnim industrijama.

1,6-heksandiaminširoko se koristi za sintezu najlona reakcijom polikondenzacije s 1,4-butandikarboksilnom (adipinskom) kiselinom:

Među lijekovima, mnogi sadrže amino grupe različitih vrsta. Tako, na primjer, od 1308 lijekova navedenih u M.D. Maškovskog, najmanje 70 su primarni amini, najmanje 52 su sekundarni i najmanje 108 su tercijarni. Osim toga, među lijekovima se nalazi 41 kvaternarna amonijumova sol i više od 70 amida karboksilnih kiselina, 26 amida arilsulfonskih kiselina i 12 amida derivata ortofosforne kiseline. Postoje i ciklični amidi - laktami. Ima ih 5. Derivati ​​prirodnih aminokiselina - 14 artikala. Slijede primjeri lijekova koji sadrže navedene funkcionalne grupe:

Anestezin- etil etar P-aminobenzojeva kiselina. To je primarni aromatični amin i ester u isto vrijeme.

Ima lokalni anestetički učinak. Koristi se za anesteziju ranih i ulcerativnih površina, kod povraćanja trudnica, morske i vazdušne bolesti.

Baclofen– 4-amino-3-( P-hloro)fenilbutanska kiselina. To je istovremeno primarni alifatski amin, ester i halogen derivat serije benzena.

Smanjuje napetost mišića, ima analgetski učinak. Koristi se za multiplu sklerozu.

Salbutamol – 2-tert-butilamino-1-(4"-hidroksi-3"-hidroksimetil)feniletanol. To je sekundarni alifatski amin, sekundarni i primarni alkoholi i fenol u isto vrijeme.

Deluje bronhodilatatorno i sprečava preuranjene kontrakcije kod trudnica. Koristi se za bronhijalnu astmu i u akušerskoj praksi.

Ortofen- natrijumova so 2-(2",6"-dihloro)fenilaminofenilsirćetne kiseline. To je sekundarni aromatični amin, sol karboksilne kiseline i halogen derivat serije benzena u isto vrijeme.

Ima protuupalno, analgetsko i antipiretičko djelovanje. Koristi se kod akutnog reumatizma, reumatoidnog artritisa, Bechterewove bolesti, artroze, spondiloartroze.

Isoverin- N-izoamil-1,5-pentandiamin dihidroklorid. To je dijamonijumova so primarnih i sekundarnih amina istovremeno.

Snižava krvni pritisak, povećava tonus i pojačava kontrakcije mišića maternice. Koristi se kao akcelerator porođaja i za stimulaciju kontrakcija materice u postporođajnom periodu.

metilensko plavo- N,N,N',N'-tetrametiltionin hlorid. To je i tercijarni masni aromatični amin i amonijumova so istog amina. Osim toga, sadrži heteroaromatični prsten sa "piridinskim" atomom dušika.

Primjenjuje se spolja kao antiseptik kod opekotina, pioderme i folikulitisa. Kod cistitisa i uretritisa šupljine se ispiru 0,02%-tnim rastvorom plave boje.

Pentamin– 3-metil-1,5-bis-(N,N-dimetil-N-etil)amonijum-3-azapentan dibromid. To je i tercijarni alifatski amin i dvostruko kvaternarna amonijumova so istih amina.

Ima ganglioblokirajuću aktivnost. Koristi se za hipertenzivne krize, grčeve perifernih sudova, grčeve crijeva i žučnih puteva, bubrežne kolike, za ublažavanje akutnih napada bronhijalne astme, sa plućnim i cerebralnim edemom.

nikotinamid- Amid 3-piridinkarboksilne kiseline. To je amid karboksilne kiseline i derivat heteroaromatskog ciklusa koji sadrži dušik - piridin.

Ima antipelagrička svojstva, poboljšava metabolizam ugljikohidrata, pozitivno djeluje kod lakših oblika dijabetesa, bolesti jetre, srca, čira na želucu i dvanaestopalačnom crijevu. Koristi se kod gastritisa niske kiselosti, akutnog i hroničnog hepatitisa, ciroze, grčeva krvnih sudova ekstremiteta, bubrega i mozga.

Sulfadimezin – 2-(P- aminobenzensulfamido)-4,6-dimetilpirimidin. Predstavnik velike grupe sulfa lijekova. Istovremeno je sulfanilamid, primarni aromatični amin i derivat heteroaromatskog ciklusa koji sadrži dušik - pirimidin.

Kao i svi lijekovi iz ove grupe, sulfadimezin je aktivno antimikrobno sredstvo. Koristi se za pneumokokne, streptokokne, meningokokne infekcije, sepsu, gonoreju, kao i infekcije uzrokovane Escherichia coli i drugim mikrobima.

fopurin - 6-dietilenamidofosfamido-2-dimetilamino-7-metilpurin. To je istovremeno tri puta fosfamid, tercijarni aromatični amin i derivat heteroaromatičnog bicikla koji sadrži dušik - purin

Hemodez- 6% vodeno-solni rastvor polivinilpirolidona niske molekularne težine. Osnovna jedinica polimera sadrži laktamski prsten.

Vezuje toksine koji kruže u krvi i brzo ih uklanja kroz bubrežnu barijeru. Koristi se kod dizenterije, dispepsije, salmoneloze, opekotina u fazi intoksikacije.

Histidin– L-β-imidazolilalanin ili L-α-amino-β-(4-imidazolil)propionska kiselina. To je α-amino kiselina i derivat heteroaromatskog ciklusa koji sadrži dušik - imidazol

Histidin je esencijalna aminokiselina; koji se nalazi u raznim organima, dio je karnozina, azotne ekstraktivne tvari mišića. U tijelu se podvrgava dekarboksilaciji uz stvaranje histamina, jednog od hemijskih faktora (medijatora) uključenih u regulaciju vitalnih funkcija.

Angiotensinamide– L-asparaginil-L-arginil-L-valil-L-tirozinil-L-valil-L-histidinil acetat – L-prolil-L-fenilalanin. To je octena so oktapeptida koji se sastoji od prirodnih α-amino kiselina.

U stanjima šoka koristi se za brzu i tešku vazokonstrikciju unutrašnjih organa, kože i bubrega. Angiotenzinamid takođe ima sposobnost da smanji glatke mišiće materice, creva, mokraćne i žučne kese. Stimulira oslobađanje adrenalina iz nadbubrežnih žlijezda i proizvodnju aldosterona.

Amini

Amini se nazivaju organski derivati ​​amonijaka, u kojima su jedan, dva ili sva tri atoma vodika zamijenjena radikalima ugljikovodika (zasićeni, nezasićeni, aromatični).

Naziv amina izveden je od naziva ugljikovodičnih radikala s dodatkom završetka -amin ili od naziva odgovarajućeg ugljikovodika s prefiksom amino-.

CH 3 - NH 2 CH 3 - NH - C 2 H 5

metilamin metiletilamin metildifenilamin

fenilamin (anilin)

Ovisno o broju atoma vodika koji su u amonijaku supstituirani za ugljikovodične radikale, razlikuju se primarni, sekundarni i tercijarni amini:

R- NH 2 R - NH - R"R - N - R”

primarni amin sekundarni amin tercijarni amin

Gdje su R, R", R"" ugljikovodični radikali.

Primarni, sekundarni i tercijarni amini mogu se dobiti alkilacijom (uvođenjem alkil radikala) amonijaka. U ovom slučaju, atomi vodika amonijaka postupno se zamjenjuju radikalima i nastaje mješavina amina:

NH 3 + CH 3 I - CH 3 NH 2 + HI

CH 3 NH 2 + CH 3 I - (CH 3) 2 NH + HI

(CH 3) 2 NH + CH 3 I - (CH 3) 2 N + HI

Obično jedan od njih prevladava u mješavini amina, ovisno o omjeru polaznih materijala.

Za dobivanje sekundarnih i tercijalnih amina može se koristiti reakcija amina s haloalkilima:

(CH 3) 2 NH + C 2 H 5 Br - (CH 3) 2 NC 2 H 5 + HBr

Amini se mogu dobiti redukcijom nitro spojeva. Tipično, nitro jedinjenja se podvrgavaju katalitičkoj hidrogenaciji sa vodonikom:

C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 - C 2 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Ova metoda se koristi u industriji za dobijanje aromatičnih amina.

Ograničite amine. U normalnim uslovima, metil amin CH 3 NH 2, dimetilamin (CH 3) 2 NH, trimetilamin (CH 3) 3 N i etilamin C 2 H 5 NH 2 su gasovi sa mirisom koji podseća na amonijak. Ovi amini su visoko rastvorljivi u vodi. Složeniji amini su tekućine, viši amini su čvrste tvari.

Amine karakteriziraju reakcije adicije, kao rezultat kojih nastaju alkilaminske soli. Na primjer, amini dodaju halogenovodonike:

(CH 3) 2 NH 2 + HCl - [(CH 3) 2 NH 3] Cl

etilamonijum hlorid

(CH 3) 2 NH + HBr - [(CH 3) 2 NH 2] Br

dimetilamonijum bromid

(CH 3) 3 N + HI - [(CH 3) 3 NH] I

trimetilamonijum jodid

Tercijarni amini dodaju halogenirane ugljikovodike kako bi formirali tetraalkilamonijeve soli, na primjer:

(C 2 H 5) 3 N + C 2 H 5 I - [(C 2 H 5) 4 N] I

Alkilamonijumove soli su rastvorljive u vodi i nekim organskim rastvaračima. Istovremeno se disociraju na jone:

[(C 2 H 5) 4 N] I = [(C 2 H 5) 4 N] + + I -

Kao rezultat toga, vodene i nevodene otopine ovih soli provode struju. Hemijska veza u alkilamonijum jedinjenjima je kovalentna, formirana mehanizmom donor-akceptor:

Metilamonijum jon

Poput amonijaka, u vodenim rastvorima, amini pokazuju svojstva baza. Hidroksid ioni se pojavljuju u njihovim otopinama zbog stvaranja alkilamonijum baza:

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O = + + OH -

Alkalna reakcija otopina amina može se otkriti pomoću indikatora.

Amini sagorevaju na zraku uz oslobađanje CO 2 , dušika i vode, na primjer:

4(C 2 H 5) 2 NH + 27O 2 - 16CO 2 + 2N 2 + 22H 2 O

Primarni, sekundarni i tercijarni amini mogu se razlikovati pomoću dušične kiseline HNO 2 . kada ova kiselina reaguje s primarnim aminima, nastaje alkohol i oslobađa se dušik:

CH 3 - NH 2 + HNO 2 - CH 3 - OH + N 2 + H 2 O

Sekundarni amini daju nitrozo jedinjenja sa dušičnom kiselinom, koja imaju karakterističan miris:

CH 3 - NH 2 - CH3 + HNO 2 - (CH 3) 2 - N \u003d NO + H 2 O

Tercijarni amini ne reagiraju s dušičnom kiselinom.

Anilin C 6 H 5 NH 2 je najvažniji aromatični amin. To je bezbojna uljasta tečnost koja ključa na 184,40C.

Anilin je prvi put dobijen u 19. veku. Ruski organski hemičar N. N. Zinin, koji je koristio reakciju redukcije nitrobenzena sa amonijum sulfidom (NH 4) 2 S. U industriji se anilin dobija katalitičkom hidrogenacijom nitrobenzena pomoću bakrenog katalizatora:

C 6 H 5 - NO 2 + 3H 2 - cu - C 6 H 5 - NH 2 + 2H 2 O

Stara metoda redukcije nitrobenzena, koja je izgubila komercijalni značaj, je korištenje željeza kao redukcionog sredstva u prisustvu kiseline.

Po hemijskim svojstvima, anilin je u mnogo čemu sličan zasićenim aminima, međutim, u poređenju sa njima, slabija je baza, zbog uticaja benzenskog prstena. Slobodna elektronska pora atoma dušika, s čijom su prisutnošću povezana glavna svojstva, djelomično je uvučena u P - elektronski sistem benzenskog prstena:

Smanjenje elektronske gustine na atomu dušika smanjuje osnovna svojstva anilina. Anilin stvara soli samo sa jakim kiselinama. Na primjer, sa hlorovodoničnom kiselinom formira fenilamonijum hlorid:

C 6 H 5 NH 2 + HCl - Cl

Dušična kiselina stvara diazo jedinjenja sa anilinom:

C 6 H 5 - NH 2 + NaNO 2 + 2HCl - Cl - + NaCl + 2H 2 O

Diazo jedinjenja, posebno aromatična, imaju veliki značaj u sintezi organskih boja.

Neka od posebnih svojstava anilina su posljedica prisutnosti aromatičnog jezgra u njegovoj molekuli. Dakle, anilin lako stupa u interakciju u otopinama s hlorom i bromom, dok dolazi do zamjene atoma vodika u jezgru benzena, koji se nalaze u orto i para položaju na amino grupu:

Anilin se sulfonira kada se zagrije sa sumpornom kiselinom da nastane sulfanilna kiselina:

Sulfanilna kiselina je najvažniji međuprodukt u sintezi boja i lijekova.

Hidrogenacijom anilina u prisustvu katalizatora može se dobiti cikloheksilamin:

C 6 H 5 - NH 2 + 3H 2 -C 6 H 11 - NH 2

Anilin se koristi u hemijskoj industriji za sintezu mnogih organskih jedinjenja, uključujući boje i lekove.

metilamin

Uobičajena tradicionalna imena

Monometilaminometan MMA

Hemijska formula CH 5 N

Molarna masa 31,1 g/mol

Fizička svojstva

Stanje (st. uslovno) bezbojni gas

0,23 Pa s (na 20°C)

Thermal Properties

Tačka topljenja - 94°C

Tačka ključanja - 6°C

Tačka paljenja 8°C

Hemijska svojstva

Rastvorljivost u vodi 108 g/100 ml

Neki od poznatijih amina

metilamin

Metilamin (CH 3 --NH 2) - bezbojni gas sa mirisom amonijaka, t kip? 6,32°C. Koristi se za sintezu pesticida, lijekova, boja. Najvažniji proizvodi su N-metil-2-pirolidon (NMP), metilformamid, kofein, efedrin i N,N"-dimetilurea. Takođe se u koščatim ribama malo izlučuje dušik.

Metilamin je tipičan primarni amin. Metilamin stvara soli sa kiselinama. Reakcije sa aldehidima i acetalima dovode do Schiffovih baza. U interakciji sa esterima ili acil hloridima daje amide.

Obično se koristi kao rastvor: 40% težinski u vodi, metanolu, etanolu ili THF.

Potvrda

Industrijska proizvodnja metilamina zasniva se na interakciji metanola sa amonijakom na visokim temperaturama (370 do 430 °C) i pritiscima od 20 do 30 bara. Reakcija se odvija u gasnoj fazi na heterogenom katalizatoru na bazi zeolita. Voda, dimetilamin (CH 3) 2 NH i trimetilamin (CH 3) 3 N također nastaju kao nusprodukti reakcije:

CH 3 OH + NH 3 > CH 3 NH 2 + H 2 O

CH 3 NH 2 + CH 3 OH > (CH 3) 2 NH + H 2 O

(CH 3) 2 NH + CH 3 OH > (CH 3) 3 N + H 2 O

Čisti metilamin se dobija ponovljenom destilacijom.

Alternativni pripravak metilamina zasniva se na interakciji formalina sa amonijum hloridom kada se zagreva.

Sagorijevanje metilamina se odvija prema jednadžbi:

4 CH 3 NH 2 + 9 O 2 \u003d 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2 N 2

Dimetilamin

Dimetilamin je sekundarni amin, derivat amonijaka, u čijoj su molekuli dva atoma vodika zamijenjena metilnim radikalima. Bezbojni gas oštrog mirisa koji se lako pretvara u bezbojnu tečnost kada se ohladi. zapaljiv

CH 3 --NH --CH 3

Aplikacija

Koristi se za dobivanje tvari koje se koriste u proizvodnji gume. Služi kao sirovina za proizvodnju heptil - raketnog goriva. Korišćen je u proizvodnji hemijskog oružja (tabun).

Trietilamin
Sistematski naziv	trietilamin
Hemijska formula
Empirijska formula
Molarna masa	101,19 g/mol
Fizička svojstva
Stanje (st. konv.)	tečnost
Gustina
Thermal Properties
Temperatura topljenja
Temperatura ključanja
Tačka paljenja
Entalpija formiranja (st. arb.)	99,58 kJ/mol
Specifična toplota isparavanja
Pritisak pare	70 hPa (20 °C)
Hemijska svojstva
Rastvorljivost u vodi	13,3 g/100 ml
Optička svojstva
Indeks prelamanja
Struktura
Dipolni moment	0,66 (20°C) D
Toksikologija
Toksičnost

Trietilamin

Trietilamin je tercijarni amin. Hemijska formula je (C 2 H 5) 3 N, često se koristi oznaka Et 3 N. Našla je široku primjenu kao najjednostavniji simetrični tercijarni amin u tečnom stanju.

Potvrda

U industriji se proizvodi zajedno sa etilaminom, dietilaminom tokom parne aminacije etanola sa amonijakom preko Al 2 O 3 ili SiO 2 ili njihove mešavine na 350-450°C i pritisku od 20-200 atm ili iznad Ni, Co. , Cu, Re i H 2 na 150 -230°C i pritisku 17-35 atm. Sastav dobivene smjese ovisi o početnim omjerima.

CH 3 CH 2 OH + NH 3 \u003d CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + CH 3 CH 2 NH 2 = (CH 3 CH 2) 2 NH + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + (CH 3 CH 2) 2 NH \u003d (CH 3 CH 2) 3 N + H 2 O

Dobivena smjesa se odvaja destilacijom

Fizička svojstva

Na sobnoj temperaturi, to je pokretna, bezbojna tečnost sa jakim ribljim mirisom nalik na amonijak. Tačka topljenja 114,8°C, tačka ključanja 89,5°C. Slabo rastvorljiv u vodi (donja kritična tačka na T=19,1°C i 31,6% mas. trietilamina), slobodno rastvorljiv u acetonu, benzenu, hloroformu, meša se sa etanolom, dietil eterom. S vodom stvara azeotrop, bp. 75°C i sadrži 90% masenog udjela trietilamina.

Hemijska svojstva

Kao jaka organska baza (pKa=10,87) formira kristalne trietilamonijumove soli sa organskim i mineralnim kiselinama.

HCl + Et 3 N > Et 3 NH + Cl ?

Kao baza, trietilamin se široko koristi u organskoj sintezi, posebno u sintezi estera i amida iz acil hlorida za vezanje rezultirajućeg klorovodika.

R 2 NH + R "C (O) Cl + Et 3 N> R "C (O) NR 2 + Et 3 NH + Cl?

Također se koristi u reakciji dehidrohalogenacije

Trietilamin se lako alkilira i formira kvarterne amonijumove soli

RI + Et 3 N > Et 3 NR + I ?

stoga se diizopropiletilamin koristi za stvaranje baznog medija u prisustvu alkilatora.

Aplikacija

Katalizuje stvaranje poliuretanske pjene i epoksidnih smola. Nalazi neku upotrebu kao raketno gorivo. Koristi se u proizvodnji herbicida, lijekova, boja.

Da bi se uklonili primarni i sekundarni amini, destiluje se preko anhidrida sirćetne kiseline. Osušite preko KOH i destilirajte.

Sigurnost

Granica zapaljivosti koncentracije = 1,2--8% zapremine.

Nadražuje respiratorni trakt, oči i kožu i može izazvati teške opekotine pri direktnom kontaktu. MPC \u003d 10 mg / m 3

amin derivat amonijak ugljovodonik

Etilendiamin

Svojstva

Bezbojna tečnost sa mirisom amonijaka. t kip 116,5°C, t pl 8,5°C, gustina 0,899 g/cm³ (20°C); Etilendiamin je rastvorljiv u vodi, alkoholu, još gore - u eteru, nerastvorljiv u benzenu. To je jaka baza.

Aplikacija

Etilendiamin se koristi za proizvodnju etilendiamintetraoctene kiseline reakcijom sa hloroctenom kiselinom. Njegove soli s masnim kiselinama koriste se kao sredstva za omekšavanje u proizvodnji tekstila. Etilendiamin se također koristi u proizvodnji boja, emulgatora, stabilizatora lateksa, plastifikatora i fungicida.

Potvrda

Toksičnost

Tradicionalna imena	PhenylamineAminobenzene
Hemijska formula
Empirijska formula
Molarna masa	93,13 g/mol
Fizička svojstva
Gustina	1,0217 g/cm
Dinamički viskozitet (St. kond.)	3,71 Pa s (na 20°C)
Thermal Properties
Temperatura topljenja
Temperatura ključanja
Hemijska svojstva
Rastvorljivost u vodi

Anilimn (fenilamin) je organsko jedinjenje sa formulom C 6 H 5 NH 2 , najjednostavniji aromatični amin. To je bezbojna uljasta tečnost karakterističnog mirisa, nešto teža od vode i slabo rastvorljiva u njoj, rastvorljiva u organskim rastvaračima. Na zraku brzo oksidira i poprima crvenkasto-smeđu boju. Otrovno! Naziv "anilin" dolazi od imena jedne od biljaka koje sadrže indigo - Indigofera anil (moderni međunarodni naziv biljke je Indigofera suffruticosa).

Anilin je prvi put dobio 1826. destilacijom indiga sa krečom od strane nemačkog hemičara Otta Unverdorbena, koji mu je dao ime kristalin.

Godine 1834. F. Rynge je otkrio anilin u katran uglja i nazvao ga "kyanol".

Godine 1841. Yu.F. Frischze je dobio anilin zagrijavanjem indiga s otopinom KOH i nazvao ga "anilin".

Godine 1842. anilin je nabavio N.N. Zininova redukcija nitrobenzena djelovanjem (NH 4) 2 S 3 i nazvali su ga "benzydame".

Godine 1843. A.V. Hoffman je utvrdio identitet svih navedenih spojeva.

Industrijska proizvodnja boje mauveine violet na bazi anilina započela je 1856. godine.

Hemijska svojstva

Anilin karakteriziraju reakcije i na amino grupi i na aromatičnom prstenu. Karakteristike ovih reakcija su posledica međusobnog uticaja atoma. S jedne strane, benzenski prsten slabi osnovna svojstva amino grupe u odnosu na alifatske amine, pa čak i amonijak. S druge strane, pod uticajem amino grupe, benzenski prsten postaje aktivniji u reakcijama supstitucije od benzena. Na primjer, anilin snažno reaguje sa bromnom vodom i formira 2,4,6-tribromanilin (bijeli talog).

Potvrda

Oporavak gvožđa:

4C 6 H 5 NO 2 + 9Fe + 4H 2 O >4C 6 H 5 NH 2 + 3Fe 3 O 4

Redukcija vodika u prisustvu katalizatora i na visokoj temperaturi:

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 > C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Obnavljanje nitro jedinjenja -- Reakcija zinina:

C 6 H 5 NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O

Proizvodnja i primjena

U početku, anilin je dobijen redukcijom nitrobenzena molekularnim vodonikom; praktični prinos anilina nije prelazio 15%. Kada je koncentrirana hlorovodonična kiselina stupila u interakciju sa željezom, oslobađao se atomski vodik, koji je kemijski aktivniji od molekularnog vodika. Reakcija Zinin je efikasnija metoda za dobijanje anilina. Nitrobenzen je izliven u reakcionu masu, koja je redukovana u anilin.

Od 2002. godine većina svjetske proizvodnje anilina koristi se za proizvodnju metil diizocijanata, koji se zatim koriste za proizvodnju poliuretana. Anilin se također koristi u proizvodnji umjetne gume, herbicida i boja (violet dye mauveine).

U Rusiji se uglavnom koristi kao međuprodukt u proizvodnji boja, eksploziva i lijekova (sulfanilamidnih preparata), ali je zbog očekivanog rasta proizvodnje poliuretana moguća značajna promjena slike u srednjem roku.

Toksična svojstva

Anilin negativno utiče na centralni nervni sistem. Izaziva kisikovo gladovanje organizma zbog stvaranja methemoglobina u krvi, hemolize i degenerativnih promjena u crvenim krvnim zrncima.

Anilin ulazi u organizam putem disanja, u obliku para, a takođe i preko kože i sluzokože. Apsorpcija kroz kožu se poboljšava zagrijavanjem zraka ili pijenjem alkohola.

Kod blagog trovanja anilinom uočava se slabost, vrtoglavica, glavobolja, cijanoza usana, ušnih školjki i noktiju. U slučaju umjerenog trovanja primjećuju se i mučnina, povraćanje, ponekad i zateturajući hod, te ubrzan rad srca. Teški slučajevi trovanja su izuzetno rijetki. Kod kroničnog trovanja anilinom (anilizam) nastaje toksični hepatitis, neuropsihijatrijski poremećaji, poremećaj sna, gubitak pamćenja itd.

U slučaju trovanja anilinom, potrebno je, prije svega, žrtvu ukloniti sa izvora trovanja, oprati toplom (ali ne vrućom!) vodom. Takođe udisanje kiseonika sa karbogenom. Koriste se i puštanje krvi, uvođenje antidota (metilensko plavo), kardiovaskularni agensi. Žrtva mora biti mirna.

Maksimalna dozvoljena koncentracija anilina u vazduhu radnog prostora je 3 mg/m3. U rezervoarima (sa industrijskim zagađenjem) 0,1 mg/l (100 mg/m3).

Etilendiamin

Etilendiamin (1,2-diaminoetan) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 je organsko jedinjenje iz klase amina.

Svojstva

Bezbojna tečnost sa mirisom amonijaka. t kip 116,5°C, t pl 8,5°C, gustina 0,899 g/cm³ (20°C); Etilendiamin je rastvorljiv u vodi, alkoholu, još gore - u eteru, nerastvorljiv u benzenu. To je jaka baza.

Primjena: Etilendiamin se koristi za dobivanje etilendiamintetrasirćetne kiseline interakcijom sa hlorosirćetnom kiselinom. Njegove soli s masnim kiselinama koriste se kao sredstva za omekšavanje u proizvodnji tekstila. Etilendiamin se također koristi u proizvodnji boja, emulgatora, stabilizatora lateksa, plastifikatora i fungicida.

Potvrda

Glavna metoda za sintezu etilendiamina u industriji je interakcija amonijaka sa dihloretanom.

Toksičnost

Etilendiamin je toksičan; maksimalna dozvoljena koncentracija njegovih para u vazduhu je 0,001 mg/l.

Piridin je šesteročlani aromatični heterocikl sa jednim atomom azota, bezbojna tečnost oštrog neprijatnog mirisa; može se mešati sa vodom i organskim rastvaračima. Piridin je slaba baza, daje soli sa jakim mineralnim kiselinama, lako stvara dvostruke soli i kompleksna jedinjenja.

Istorija otkrića

Piridin je 1846. godine otkrio Anderson tokom proučavanja koštanog ulja dobijenog suhom destilacijom nemasnih kostiju. Godine 1869. Kerner je u privatnom pismu Canizzaru izrazio ideju da se P. može smatrati benzenom, u kojem je jedna CH grupa zamijenjena dušikom. Prema Kerneru, takva formula ne samo da objašnjava sintezu piridina, već uglavnom ukazuje na to zašto najjednostavniji član niza piridinskih baza ima pet atoma ugljika. Godinu dana kasnije Dewar (Dewar), nezavisno od Kernera, dolazi do iste formule, koja je potom našla potvrdu u kasnijim radovima drugih hemičara. Kasnije su Thomsen, Bamberger i Pechmann, Chamichan i Dennstedt proučavali strukturu piridina. Godine 1879. A. Vyshnegradsky je izrazio mišljenje da su, možda, sve biljne baze derivati ​​piridina ili kinolina, a 1880. Koenigs je čak predložio da se samo one biljne baze koje se mogu smatrati derivatima piridina nazvati imenom alkaloida. Međutim, trenutno su se granice koncepta "alkaloida" značajno proširile.

Potvrda

Glavni izvor za dobijanje piridina je katran ugljena.

Hemijska svojstva

Piridin pokazuje svojstva karakteristična za tercijarne amine: formira N-okside, N-alkilpiridinijumove soli i može da deluje kao ligand sigma-donora.

Istovremeno, piridin ima jasna aromatična svojstva. Međutim, prisustvo atoma dušika u konjugacijskom prstenu dovodi do ozbiljne preraspodjele elektronske gustoće, što dovodi do snažnog smanjenja aktivnosti piridina u reakcijama elektrofilne aromatske supstitucije. U takvim reakcijama reaguju uglavnom meta pozicije prstena.

Piridin je karakteriziran reakcijama aromatične nukleofilne supstitucije koje se odvijaju pretežno na orto-para pozicijama prstena. Ova reaktivnost je indikativna za prirodu piridinskog prstena sa nedostatkom elektrona, što se može sažeti u sljedeće pravilo: reaktivnost piridina kao aromatičnog jedinjenja otprilike odgovara reaktivnosti nitrobenzena.

Aplikacija

Koristi se u sintezi boja, lijekova, insekticida, u analitičkoj hemiji, kao rastvarač mnogih organskih i nekih neorganskih tvari, za denaturaciju alkohola.

Sigurnost

Piridin je toksičan, utiče na nervni sistem, kožu.

Piperidin

Piperidin (pentametileneimin) je heksahidropiridin, šesteročlani zasićeni prsten sa jednim atomom dušika. Bezbojna tečnost sa mirisom amonijaka, koja se može mešati sa vodom, kao i sa većinom organskih rastvarača, formira azeotropnu mešavinu sa vodom (35% vode po masi, Tbp 92,8°C) Uključena kao strukturni fragment u farmaceutske proizvode i alkaloide. Ime je dobio po latinskom nazivu za crni biber, Piper nigrum, iz kojeg je prvi put izdvojen.

Piperidin je prvi izolovao Oersted iz crnog bibera 1819. Godine 1894. njegovu potpunu sintezu izveli su Albert Ladenburg i Scholz

Metode akvizicije

U industriji, uglavnom hidrogenacijom piridina preko molibden disulfida ili nikla na 200 °C kao katalizatora

elektrohemijska redukcija

Iz piridina redukcijom natrijuma u apsolutnom etanolu.

Zagrevanjem pentametilendiamin dihidroklorida.

NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 *2HCl > C 5 H 10 NH*HCl

reakcionaran sposobnost

Prema svojim hemijskim svojstvima, piperidin je tipičan sekundarni alifatski amin. Tvori soli sa mineralnim kiselinama, lako se alkiliraju i aciliraju na atomu dušika, formiraju kompleksne spojeve s prijelaznim metalima (Cu, Ni, itd.). Nitroziran je azotnom kiselinom da nastane N-nitrozopiperidin, pod dejstvom hipohlorita u alkalnom mediju formira odgovarajući N-kloramin C 5 H 10 NCl,

Kada se piperidin prokuva s koncentriranom jodovodoničnom kiselinom, dolazi do reduktivnog otvaranja prstena sa stvaranjem pentana:

(CH 2) 5 NH + HJ > CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Uz iscrpnu metilaciju i Hoffmannovo cepanje, formira penta-1,3-dien.

Kada se zagrije u sumpornoj kiselini u prisustvu soli bakra ili srebra, piperidin dehidrogenira u piridin.

Položaj u prirodi i biološka uloga

Sam piperidin je izolovan iz bibera. Piperidinski prsten je strukturni fragment brojnih alkaloida. Dakle, ciklus piperidina je dio alkaloida koniina sadržanog u kukutinoj pjegavi, u sastavu piperina, koji crnom biberu daje gorući okus. Također u Solenopsin toksin vatrenih mrava.

Aplikacija

Piperidin se široko koristi u organskoj sintezi i koristi se kao glavni katalizator u aldolnoj kondenzaciji, Knoevenagel reakciji, kao aminska komponenta u Mannich i Michael reakciji.

Piperidin, kao sekundarni amin visokog ključanja, koristi se za pretvaranje ketona u enamine, koji se mogu alkilirati ili acilirati u b-poziciju (Stork reakcija).

Sigurnost

Otrovno u dodiru s kožom i udisanjem para. Lako zapaljivo, tačka paljenja 16 °C. Rad s njim se obavlja u dimovodnoj haubi.

Kinolin je organsko jedinjenje heterocikličkog niza. Koristi se kao rastvarač za sumpor, fosfor, itd., za sintezu organskih boja. Derivati ​​kinolina se koriste u medicini (plazmocid, kinin).

Industrijska proizvodnja

Kinolin se nalazi u sastavu katrana ugljena iz kojeg se ekstrahuje.

Metode sinteze

Derivati ​​kinolina sa supstituentima na pozicijama 2 i 4 mogu se dobiti kondenzacijom anilina (1) i p-diktona (2) u kiseloj sredini. Ova metoda se naziva Borbena sinteza kinolina.

Od anilina i b, c-nezasićenih aldehida (Döbner-Miller metoda). Mehanizam ove reakcije je vrlo blizak mehanizmu Skraupove reakcije.

Od 2-aminobenzaldehidnih i karbonilnih spojeva koji sadrže b-metilensku grupu (Friedländerova sinteza). Metoda se praktički ne koristi zbog niske dostupnosti anilin o-karbonil derivata.

Kondenzacija anilina i glicerola u prisustvu sumporne kiseline (Skraup metoda)

Mehanizam ove reakcije nije precizno utvrđen, ali se pretpostavlja da se proces odvija kao 1,4-adicija anilina akroleinu. Akrolein nastaje kao rezultat dehidracije glicerola u prisustvu sumporne kiseline (potvrdjeno je stvaranje akrolena: kinolin nastaje i iz gotovog akroleina i anilina.

Reakcija je vrlo egzotermna, pa se proces obično izvodi u prisustvu željezo(II) sulfata. Arsenov (V) oksid se takođe koristi kao oksidaciono sredstvo, u ovom slučaju proces se ne odvija tako brzo kao kod nitrobenzena i prinos kinolina je veći.

Prema Povarovskoj reakciji iz benzaldehida, anilina i alkena.

Od orto-acilacetofenona i hidroksida (en:Kamps sinteza kinolina).

Od β-ketoanilida (en: Knorr quinoline synthesis).

Od anilina i β-ketoestera (en: Conrad-Limpach sinteza).

en:Gould-Jacobs reakcija

Toksikologija i sigurnost

LD 50 za sisare je nekoliko stotina mg/kg.

Morfolin

Morfolin je heterociklično jedinjenje (tetrahidrooksazin-1,4). Hemijska formula je HN(CH 2 CH 2) 2 O. Koristi se u organskoj sintezi kao katalizator kao baza (akceptor protona), posebno za dobijanje geminalnih ditiola. Molekul ima konformaciju fotelje.

Potvrda

Morfolin se dobija dehidratacijom dietanolamina ili bis (2-hloretil) etra.

Za pročišćavanje se suši preko drierita, nakon čega se pažljivo frakcijski destilira. Takođe se preporučuje destilacija ili sušenje preko natrijuma.

Aplikacija

Industrija

Morfolin je inhibitor korozije. Morfolin je uobičajeni ppm aditiv za podešavanje pH vrijednosti u sistemima fosilnih goriva i nuklearnih reaktora. Morfolin se koristi zbog svoje isparljivosti bliske onoj u vodi, odnosno kada se doda vodi, njegova koncentracija u vodi i pari je ista. Njegovo svojstvo regulacije pH tada se širi kroz generator pare pružajući zaštitu od korozije. Morfolin se sporo razgrađuje u odsustvu kiseonika na visokim temperaturama i pritiscima u parnim sistemima.

organska sinteza

Morfolin prolazi kroz većinu reakcija karakterističnih za hemiju sekundarnih amina, zbog prisustva atoma kisika koji povlači elektronsku gustoću prema sebi iz atoma dušika, manje je nukleofilan i manje bazičan od strukturno sličnog sekundarnog amina kao što je piperidin. Iz tog razloga stvara postojan hloramin. Takođe se široko koristi za proizvodnju enamina. Morfolin se široko koristi u organskoj sintezi. Na primjer, on je građevinski blok u proizvodnji antibiotika linezolida i agensa protiv raka Gefitiniba.

U istraživanju i industriji, niska cijena i polaritet morfolina doveli su do njegove široke upotrebe kao rastvarača za kemijske reakcije.

Sigurnost

Morfolin je vrlo zapaljiva tečnost. t. 35°S, temperatura samozapaljenja 230°S. Pare iritiraju sluzokožu respiratornog trakta, izazivaju peckanje u dodiru s kožom. LD50 1,65 g/kg (miševi i zamorci, oralno); MPC 0,5 mg/m3.

Amini su organski derivati ​​amonijaka.

Prema broju atoma vodika koji su zamijenjeni ostacima ugljikovodika, postoje:

• - primarni R–NH 2
• - sekundarni R–NH–R
• - tercijarni NR 3

Primarni amini sadrže NH 2 grupu, sekundarni sadrže NH amino grupu, a tercijarni amini imaju samo tercijarni atom dušika u svom sastavu. I donekle sličan JWH-250.

Nomenklatura

Naziv amina nastao je od naziva ugljikovodičnih radikala povezanih s atomom dušika i sufiksa -amin
Arilamini, kao i tvari u kojima je broj amino grupa dva ili više, smatraju se amino derivatima ugljikovodika:

1. etilendiamin
2. anilin
3. N,N-dimetilanilin

Kvartarna amonijum jedinjenja i soli smatraju se derivatima amonijum jona:

Fizička svojstva

Niži alifatski amini su bezbojni, zapaljivi gasovi koji su rastvorljivi u vodi. Viši homolozi su ili tečnosti ili čvrste materije. Što je veća molekulska težina, to je manja rastvorljivost u vodi.
Arilamini su bezbojne tekućine ili čvrste tvari koje postupno potamne na zraku uslijed oksidacije. Imaju neprijatan miris.
Fizička svojstva

Primjena amina

Sami amini se rijetko koriste, na primjer, polietilenpoliamin ili JWH-307 se koristi kao učvršćivač za epoksidne smole. Amini se koriste kao intermedijeri u proizvodnji različitih organskih spojeva. Važno mjesto zauzima anilin, na osnovu kojeg se proizvodi veliki broj anilinskih boja. Štoviše, boja se određuje već u fazi dobivanja samog anilina. Za dobijanje plave boje koristi se anilin bez nečistoća. Anilin, koji sadrži mješavinu orto- i para-toluidina, koristi se za pravljenje crvene boje.

Alifatski diamini su polazni materijali za sintezu poliamida, kao što je najlon, koji se široko koristi za proizvodnju polimernih filmova, vlakana, kao i dijelova i sklopova u mašinstvu.

Alifatski diizocijanati se koriste za proizvodnju poliuretana i JWH-203. Imaju visoku čvrstoću i elastičnost i vrlo visoku otpornost na habanje (poliuretanski đonovi za cipele) kao i dobru difuziju na širok spektar materijala (poliuretanski ljepila). Također se široko koriste u pjenastom obliku (poliuretanske pjene).

Sulfonamidi se sintetiziraju iz sulfanilne kiseline.

TEMA PREDAVANJA: amini i amino alkoholi

pitanja:

Opće karakteristike: struktura, klasifikacija, nomenklatura.

Metode akvizicije

Fizička svojstva

Hemijska svojstva

pojedinačni predstavnici. Metode identifikacije.

Opće karakteristike: struktura, klasifikacija, nomenklatura

Amini se nazivaju derivati ​​amonijaka, čija je molekula atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalima.

Klasifikacija

1 – U zavisnosti od broja supstituisanih atoma vodika amonijaka razlikuju se amini:

– primarni sadrže amino grupu amino grupu (–NH 2), opšta formula: R–NH 2,

– sekundarno sadrže imino grupu (–NH),

opšta formula: R 1 -NH - R 2

– tercijarni sadrže atom dušika, opće formule: R 3 -N

Poznata su i jedinjenja sa kvaternarnim atomom azota: kvaternarni amonijum hidroksid i njegove soli.

2– U zavisnosti od strukture radikala, razlikuju se amini:

– alifatski (ograničavajući i nezasićeni)

– aliciklični

- aromatične (sadrže amino grupu ili bočni lanac u jezgri)

- heterociklični.

Nomenklatura, izomerija amina

1. Nazivi amina prema racionalnoj nomenklaturi obično se izvode iz imena njihovih sastavnih ugljikovodičnih radikala s dodatkom završetka -amin : metilamin CH 3 -NH 2, dimetilamin CH 3 -NH-CH 3, trimetilamin (CH 3) 3 N, propilamin CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2, fenilamin C 6 H 5 - NH 2, itd.

2. Prema IUPAC nomenklaturi, amino grupa se smatra funkcionalnom grupom i njen naziv amino staviti ispred imena glavnog lanca:

Izomerizam amina zavisi od izomerizma radikala.

Metode za dobijanje amina

Amini se mogu dobiti na različite načine.

A) Djelovanje haloalkila na amonijak

2NH 3 + CH 3 I -–® CH 3 - NH 2 + NH 4 I

B) Katalitička hidrogenacija nitrobenzena molekularnim vodonikom:

C 6 H 5 NO 2 -–® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

nitrobenzen mačji anilin

C) Dobivanje nižih amina (S 1 -S 4) alkilacijom sa alkoholima:

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Fizička svojstva amina

Metilamin, dimetilamin i trimetilamin su gasovi, srednji članovi aminskog niza su tečnosti, viši su čvrste materije. S povećanjem molekularne težine amina, njihova gustoća se povećava, temperatura ključanja raste, a topljivost u vodi se smanjuje. Viši amini su nerastvorljivi u vodi. Niži amini imaju neugodan miris, koji pomalo podsjeća na miris pokvarene ribe. Viši amini su ili bez mirisa ili imaju vrlo slab miris. Aromatični amini su bezbojne tekućine ili čvrste tvari neugodnog mirisa i otrovne su.

Hemijska svojstva amina

Hemijsko ponašanje amina je određeno prisustvom amino grupe u molekulu. Vanjski omotač atoma dušika ima 5 elektrona. U molekuli amina, kao iu molekuli amonijaka, atom dušika troši tri elektrona na stvaranje tri kovalentne veze, a dva ostaju slobodna.

Prisutnost slobodnog elektronskog para na atomu dušika omogućava mu da veže proton, pa su amini slični amonijaku, pokazuju osnovna svojstva, formiraju hidrokside, soli.

Formiranje soli. Amini s kiselinama daju soli, koje pod djelovanjem jake baze opet daju slobodne amine:

Amini daju soli čak i sa slabom ugljičnom kiselinom:

Poput amonijaka, amini imaju osnovna svojstva zbog vezivanja protona u slabo disocijirajući supstituirani amonijum kation:

Kada se amin otopi u vodi, dio protona vode troši se na formiranje kationa; tako se u rastvoru pojavljuje višak hidroksidnih jona i on ima alkalna svojstva dovoljna da oboje rastvore lakmus plave boje i rastvore fenolftaleina u grimizno. Bazičnost amina granične serije varira u vrlo malim granicama i bliska je bazičnosti amonijaka.

Učinak metil grupa neznatno povećava bazičnost metil- i dimetilamina. U slučaju trimetilamina, metilne grupe već ometaju otapanje nastalog kationa i smanjuju njegovu stabilizaciju, a time i bazičnost.

Soli amina treba smatrati kompleksnim jedinjenjima. Centralni atom u njima je atom dušika, čiji je koordinacijski broj četiri. Atomi vodika ili alkili su vezani za atom dušika i nalaze se u unutrašnjoj sferi; kiselinski ostatak se nalazi u vanjskoj sferi.

Acilacija amina. Pod dejstvom nekih derivata organskih kiselina (kiseli halogenidi, anhidridi itd.) na primarne i sekundarne amine nastaju amidi:

Sekundarni amini sa dušičnom kiselinom daju nitrozamini- žućkaste tečnosti, slabo rastvorljive u vodi:

Tercijarni amini su otporni na djelovanje razrijeđene dušične kiseline na hladnoći (tvore soli azotne kiseline), u težim uvjetima se jedan od radikala odcjepljuje i nastaje nitrozoamin.

Diamines

Diamini igraju važnu ulogu u biološkim procesima. U pravilu su lako rastvorljivi u vodi, imaju karakterističan miris, imaju jako alkalnu reakciju i interakciju sa CO 2 u vazduhu. Diamini formiraju stabilne soli sa dva ekvivalenta kiseline.

Etilendiamin (1,2-etandiamin) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 . To je najjednostavniji diamin; može se dobiti djelovanjem amonijaka na etilen bromid:

tetrametilendiamin (1,4-butandiamin), ili putrescin, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 i pentametilendiamin (1,5-pentandiamin) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, ili kadaverin. Otkriveni su u produktima razgradnje proteinskih supstanci; nastaju tokom dekarboksilacije diamino kiselina i nazivaju se ptomains(od grčkog - leš), ranije su se smatrali "smrtnim otrovima". Sada je otkriveno da toksičnost trulih proteina nije uzrokovana ptomainima, već prisustvom drugih supstanci.

Putrescin i kadaverin nastaju kao rezultat vitalne aktivnosti mnogih mikroorganizama (na primjer, uzročnika tetanusa i kolere) i gljivica; nalaze se u siru, ergotu, mušičaru, pivskom kvascu.

Neki diamini se koriste kao sirovine za proizvodnju poliamidnih vlakana i plastike. Dakle, iz heksametilendiamina NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, dobijeno je vrlo vrijedno sintetičko vlakno - najlon(SAD) ili anid(Rusija).

Amino alkoholi

Amino alkoholi- spojevi s mješovitim funkcijama, čija molekula sadrži amino i hidroksi grupe.

aminoetanol(etanolamin) HO-CH 2 CH 2 -NH 2, ili kolamin.

Etanolamin je gusta uljasta tečnost, koja se može mešati sa vodom u svakom pogledu i ima jaka alkalna svojstva. Uz monoetanolamin se dobijaju i dietanolamin i trietanolamin:

Holin je dio lecitine- tvari slične mastima, vrlo česte u životinjskim i biljnim organizmima, a mogu se izolirati iz njih. Holin je kristalna, visoko higroskopna masa koja se lako ispuhuje na zraku. Ima jaka alkalna svojstva i lako stvara soli sa kiselinama.

Kada je kolin aciliran anhidridom sirćetne kiseline, holin acetat, takođe pozvan acetilholin:

Acetilholin igra izuzetno važnu biohemijsku ulogu, jer je posrednik (posrednik) koji prenosi ekscitaciju od nervnih receptora do mišića.

amini - to su derivati ​​amonijaka (NH 3), u čijoj molekuli su jedan, dva ili tri atoma vodika zamijenjena ugljovodoničnim radikalima.

Prema broju ugljikovodičnih radikala koji zamjenjuju atome vodika u molekuli NH 3, svi amini se mogu podijeliti u tri tipa:

Grupa - NH 2 se naziva amino grupa. Postoje i amini koji sadrže dvije, tri ili više amino grupa.

Nomenklatura

Nazivu organskih ostataka povezanih sa dušikom dodaje se riječ "amin", dok su grupe navedene abecednim redom: CH3NC3H - metilpropilamin, CH3N(C6H5)2 - metildifenilamin. Za više amine, naziv se sastavlja, uzimajući ugljovodonik kao osnovu, dodajući prefiks "amino", "diamino", "triamino", što ukazuje na numerički indeks atoma ugljika. Za neke amine koriste se trivijalni nazivi: C6H5NH2 - anilin (sistematski naziv - fenilamin).

Za amine je moguća lančana izomerija, izomerija položaja funkcionalne grupe, izomerija između vrsta amina

Fizička svojstva

Primarni amini donje granice - gasovite supstance, imaju miris amonijaka, dobro se otapaju u vodi. Amini s većom relativnom molekulskom težinom su tekućine ili čvrste tvari, njihova topljivost u vodi opada s povećanjem molekularne težine.

Hemijska svojstva

Amini su hemijski slični amonijaku.

1. Interakcija sa vodom – stvaranje supstituisanih amonijum hidroksida. Rastvor amonijaka u vodi ima slaba alkalna (bazna) svojstva. Razlog za glavna svojstva amonijaka je prisustvo usamljenog elektronskog para na atomu dušika, koji je uključen u formiranje donor-akceptorske veze sa jonom vodika. Iz istog razloga, amini su također slabe baze. Amini su organske baze.

2. Interakcija sa kiselinama – stvaranje soli (reakcije neutralizacije). Kao baza, amonijak formira amonijeve soli sa kiselinama. Slično, kada amini reaguju sa kiselinama, nastaju supstituisane amonijumove soli. Alkalije, kao jače baze, istiskuju amonijak i amine iz svojih soli.

3. Sagorijevanje amina. Amini su zapaljive supstance. Proizvodi sagorijevanja amina, kao i drugih organskih spojeva koji sadrže dušik, su ugljični dioksid, voda i slobodni dušik.

Alkilacija je uvođenje alkil supstituenta u molekulu organskog jedinjenja. Tipični agensi za alkilaciju su alkil halogenidi, alkeni, epoksi jedinjenja, alkoholi, rjeđe aldehidi, ketoni, etri, sulfidi, diazoalkani. Katalizatori alkilacije su mineralne kiseline, Lewisove kiseline i zeoliti.

Acilacija. Kada se zagrijavaju s karboksilnim kiselinama, njihovim anhidridima, kiselinskim hloridima ili esterima, primarni i sekundarni amini se aciliraju u N-supstituirane amide, spojeve s fragmentom -C(O)N<:

Reakcija sa anhidridima se odvija pod blagim uslovima. Kiseli hloridi reaguju još lakše, reakcija se izvodi u prisustvu baze da veže nastali HCl.

Primarni i sekundarni amini stupaju u interakciju s dušičnom kiselinom na različite načine. Uz pomoć dušične kiseline razlikuju se jedni od drugih primarni, sekundarni i tercijarni amini. Primarni alkoholi nastaju iz primarnih amina:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O

Ovo oslobađa gas (azot). Ovo je znak da u tikvici ima primarnog amina.

Sekundarni amini formiraju žute, teško rastvorljive nitrozamine sa azotnom kiselinom - jedinjenja koja sadrže >N-N=O fragment:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Sekundarne amine je teško propustiti, karakterističan miris nitrozodimetilamina širi se laboratorijom.

Tercijarni amini se jednostavno otapaju u dušičnoj kiselini na uobičajenim temperaturama. Pri zagrijavanju je moguća reakcija s eliminacijom alkil radikala.

Kako doći

1. Interakcija alkohola sa amonijakom pri zagrijavanju u prisustvu Al 2 0 3 kao katalizatora.

2. Interakcija alkil halogenida (haloalkana) sa amonijakom. Rezultirajući primarni amin može reagirati s viškom alkil halida i amonijaka kako bi se formirao sekundarni amin. Tercijarni amini se mogu pripremiti na sličan način

Amino kiseline. Klasifikacija, izomerija, nomenklatura, dobijanje. Fizička i hemijska svojstva. Amfoterna svojstva, bipolarna struktura, izoelektrična tačka. Polipeptidi. Pojedinačni predstavnici: glicin, alanin, cistein, cistin, a-aminokaproična kiselina, lizin, glutaminska kiselina.

Amino kiseline- to su derivati ​​ugljovodonika koji sadrže amino grupe (-NH 2) i karboksilne grupe -COOH.

Opšta formula: (NH 2) f R(COOH) n gdje je m i n najčešće jednako 1 ili 2. Dakle, aminokiseline su spojevi s mješovitim funkcijama.

Klasifikacija

izomerizam

Izomerizam aminokiselina, kao i hidroksi kiselina, zavisi od izomerizma ugljikovog lanca i od položaja amino grupe u odnosu na karboksil (a-, β - i γ - aminokiseline itd.). Osim toga, sve prirodne aminokiseline, osim aminooctene, sadrže asimetrične atome ugljika, pa imaju optičke izomere (antipode). Postoje D- i L-serija aminokiselina. Treba napomenuti da sve aminokiseline koje čine proteine ​​pripadaju L-seriji.

Nomenklatura

Aminokiseline obično imaju trivijalna imena (na primjer, aminooctena kiselina se naziva drugačije glikokol ili iicin, i aminopropionsku kiselinu alanin itd.). Naziv aminokiseline prema sistematskoj nomenklaturi sastoji se od naziva odgovarajuće karboksilne kiseline, čiji je derivat, sa dodatkom riječi amino- kao prefiksa. Položaj amino grupe u lancu označen je brojevima.

Kako doći

1. Interakcija α-halokarboksilnih kiselina sa viškom amonijaka. U toku ovih reakcija, atom halogena u halokarboksilnim kiselinama (za njihovu pripremu, videti § 10.4) je zamenjen amino grupom. Hlorovodonik koji se oslobađa u isto vrijeme vezan je viškom amonijaka u amonijum hlorid.

2. Hidroliza proteina. Složene mješavine aminokiselina obično nastaju tokom hidrolize proteina, međutim, posebnim metodama iz ovih smjesa se mogu izolirati pojedinačne čiste aminokiseline.

Fizička svojstva

Aminokiseline su bezbojne kristalne supstance, lako rastvorljive u vodi, tačke topljenja 230-300°C. Mnoge α-amino kiseline imaju sladak ukus.

Hemijska svojstva

1. Interakcija sa bazama i kiselinama:

a) kao kiselina (uključena je karboksilna grupa).

b) kao baza (uključena je amino grupa).

2. Interakcija unutar molekula - stvaranje unutrašnjih soli:

a) monoaminomonokarboksilne kiseline (neutralne kiseline). Vodeni rastvori monoaminomonokarboksilnih kiselina su neutralni (pH = 7);

b) monoaminodikarboksilne kiseline (kisele aminokiseline). Vodene otopine monoaminodikarboksilnih kiselina imaju pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

c) diaminomonokarboksilne kiseline (bazne aminokiseline). Vodene otopine diaminomonokarboksilnih kiselina imaju pH > 7 (alkalne), jer se kao rezultat stvaranja unutrašnjih soli ovih kiselina pojavljuje višak OH - hidroksidnih jona u otopini.

3. Interakcija aminokiselina jedna s drugom – stvaranje peptida.

4. U interakciji sa alkoholima nastaju estri.

Izoelektrična točka aminokiselina koje ne sadrže dodatne NH2 ili COOH grupe je aritmetička sredina između dvije pK vrijednosti: odnosno za alanin .

Izoelektrična tačka niza drugih aminokiselina koje sadrže dodatne kisele ili bazične grupe (asparaginska i glutaminska kiselina, lizin, arginin, tirozin itd.) također ovisi o kiselosti ili bazičnosti radikala ovih aminokiselina. Za lizin, na primjer, pI bi trebalo izračunati iz polovine sume pK" vrijednosti za α- i ε-NH2 grupe. Dakle, u rasponu pH od 4,0 do 9,0, gotovo sve aminokiseline postoje pretežno u obliku cwitterioni sa protoniranom amino grupom i disociranom karboksilnom grupom.

Polipeptidi sadrže više od deset aminokiselinskih ostataka.

Glicin (aminooctena kiselina, aminoetanska kiselina) je najjednostavnija alifatična aminokiselina, jedina aminokiselina koja nema optičke izomere. Empirijska formula C2H5NO2

Alanin (aminopropanoična kiselina) je alifatična aminokiselina. α-alanin je dio mnogih proteina, β-alanin je dio brojnih biološki aktivnih spojeva. Hemijska formula NH2 -CH -CH3 -COOH. Alanin se lako pretvara u glukozu u jetri i obrnuto. Ovaj proces se naziva glukozno-alaninski ciklus i jedan je od glavnih puteva glukoneogeneze u jetri.

Cistein (α-amino-β-tiopropionska kiselina; 2-amino-3-sulfanilpropanska kiselina) je alifatska aminokiselina koja sadrži sumpor. Optički aktivan, postoji u obliku L- i D-izomera. L-cistein je komponenta proteina i peptida i igra važnu ulogu u formiranju tkiva kože. Važan je za procese detoksikacije. Empirijska formula je C3H7NO2S.

Cistin (kem.) (3,3"-ditio-bis-2-aminopropionska kiselina, dicistein) je alifatska aminokiselina koja sadrži sumpor, bezbojni kristali, rastvorljivi u vodi.

Cistin je nekodirana aminokiselina koja je proizvod oksidativne dimerizacije cisteina, tokom koje dvije cistein tiolne grupe formiraju cistin disulfidnu vezu. Cistin sadrži dvije amino grupe i dvije karboksilne grupe i dvobazna je diamino kiselina. Empirijska formula C6H12N2O4S2

U tijelu se nalaze uglavnom u sastavu proteina.

Aminokaproična kiselina (6-aminoheksanska kiselina ili ε-aminokaproična kiselina) je hemostatski lijek koji inhibira konverziju profibrinolizina u fibrinolizin. bruto-

formula C6H13NO2.

Lizin (2,6-diaminoheksanska kiselina) je alifatična aminokiselina sa izraženim baznim svojstvima; esencijalne aminokiseline. Hemijska formula: C6H14N2O2

Lizin je dio proteina. Lizin je esencijalna aminokiselina koja je dio gotovo svakog proteina, neophodna je za rast, popravku tkiva, proizvodnju antitijela, hormona, enzima, albumina.

Glutaminska kiselina (2-aminopentandioična kiselina) je alifatična aminokiselina. U živim organizmima, glutaminska kiselina u obliku glutamat aniona prisutna je u proteinima, nizu niskomolekularnih supstanci iu slobodnom obliku. Glutaminska kiselina igra važnu ulogu u metabolizmu dušika. Hemijska formula C5H9N1O4

Glutaminska kiselina je također neurotransmiterska aminokiselina, jedna od važnih članova klase ekscitatornih aminokiselina. Vezivanje glutamata za specifične receptore neurona dovodi do ekscitacije potonjih.

Jednostavni i složeni proteini. peptidnu vezu. Koncept primarne, sekundarne, tercijarne i kvartarne strukture proteinske molekule. Vrste veza koje određuju prostornu strukturu proteinske molekule (vodikove, disulfidne, jonske, hidrofobne interakcije). Fizička i hemijska svojstva proteina (taloženje, denaturacija, reakcije boje). izoelektrična tačka. Vrijednost proteina.

vjeverice - to su prirodna visokomolekularna jedinjenja (biopolimeri), čija su strukturna osnova polipeptidni lanci izgrađeni od ostataka α-aminokiselina.

Jednostavni proteini (proteini) su visokomolekularne organske supstance koje se sastoje od alfa-amino kiselina povezanih u lanac peptidnom vezom.

Složeni proteini (proteidi) su dvokomponentni proteini koji pored peptidnih lanaca (jednostavnog proteina) sadrže komponentu ne-aminokiselinske prirode - prostetičku grupu.

peptidna veza - vrsta amidne veze koja nastaje tokom formiranja proteina i peptida kao rezultat interakcije α-amino grupe (-NH2) jedne aminokiseline sa α-karboksilnom grupom (-COOH) druge amino kiseline.

Primarna struktura je sekvenca aminokiselina u polipeptidnom lancu. Važne karakteristike primarne strukture su konzervativni motivi - kombinacije aminokiselina koje igraju ključnu ulogu u funkcijama proteina. Konzervativni motivi se čuvaju u toku evolucije vrste, često omogućavaju predviđanje funkcije nepoznatog proteina.

Sekundarna struktura - lokalno sređivanje fragmenta polipeptidnog lanca, stabiliziranog vodoničnim vezama.

Tercijarna struktura - prostorna struktura polipeptidnog lanca (skup prostornih koordinata atoma koji čine protein). Strukturno se sastoji od sekundarnih strukturnih elemenata stabiliziranih različitim vrstama interakcija, u kojima hidrofobne interakcije igraju važnu ulogu. U stabilizaciji tercijarne strukture učestvuju:

kovalentne veze (između dva cisteinska ostatka - disulfidni mostovi);

jonske veze između suprotno nabijenih bočnih grupa aminokiselinskih ostataka;

vodonične veze;

hidrofilno-hidrofobne interakcije. Kada je u interakciji sa okolnim molekulima vode, proteinski molekul "teži" da se sklupča tako da se nepolarne bočne grupe aminokiselina izoluju iz vodene otopine; polarne hidrofilne bočne grupe pojavljuju se na površini molekule.

Kvartarna struktura (ili podjedinica, domen) - međusobni raspored nekoliko polipeptidnih lanaca kao dijela jednog proteinskog kompleksa. Proteinski molekuli koji čine protein kvartarne strukture formiraju se odvojeno na ribosomima i tek nakon završetka sinteze formiraju zajedničku supramolekularnu strukturu. Protein kvaternarne strukture može sadržavati identične i različite polipeptidne lance. Isti tipovi interakcija učestvuju u stabilizaciji kvartarne strukture kao i u stabilizaciji tercijarne. Supramolekularni proteinski kompleksi mogu se sastojati od desetina molekula.

Fizička svojstva

Svojstva proteina su raznolika koliko i funkcije koje obavljaju. Neki proteini se otapaju u vodi, formirajući, u pravilu, koloidne otopine (na primjer, bjelanjak jajeta); drugi se otapaju u razrijeđenim otopinama soli; drugi su netopivi (na primjer, proteini integumentarnih tkiva).

Hemijska svojstva

U radikalima aminokiselinskih ostataka, proteini sadrže različite funkcionalne grupe koje su sposobne da uđu u mnoge reakcije. Proteini ulaze u oksidaciono-redukcione reakcije, esterifikaciju, alkilaciju, nitraciju, mogu formirati soli i sa kiselinama i sa bazama (proteini su amfoterni).

Na primjer, albumin - bjelanjak - na temperaturi od 60-70 ° taloži se iz otopine (koagulira), gubeći sposobnost rastvaranja u vodi.